Цель работы: изучить основные химические свойства моно- и полисахаридов.
Реактивы: 1 %-ные растворы глюкозы, сахарозы, лактозы, фруктозы; 10 %-ные растворы гидроксида натрия и серной кислоты; 2 %-ный раствор сульфата меди (II); раствор йода; реактив Селиванова (0,5 % раствор резорцина в 20 %-ном водном растворе НС1); этиловый спирт; 0,5 %-ный раствор крахмала
Опыт 7.1. Моно- и дисахариды как восстановители.
7.1.1. В три пробирки поместите по 10 капель 1 %-ного раствора глюкозы, сахарозы и лактозы соответственно; добавьте в каждую пробирку 1 мл 10 %-ного раствора гидроксида натрия и 1 - 2 капли раствора CuSO4. Осторожно нагрейте над пламенем горелки так, чтобы грелась только верхняя часть раствора (не кипятить). Отметьте наблюдаемые изменения.
Уравнение реакции:
7.1.2. В пробирку наливают 3 мл аммиачного раствора оксида серебра (реактива Толленса) и добавляют 1,5 мл 1 %-ного раствора глюкозы. Пробирку нагревают на водяной бане при температуре 70 - 80 °С, наблюдают выделение металлического серебра на стенках пробирки («серебряное зеркало»). Если пробирка была недостаточно чистой или во время нагревания сильно встряхивалась, серебро выпадает в виде черного осадка.
По такой же методике проводят реакцию аммиачного раствора оксида серебра с 1 %-ным раствором фруктозы, наблюдают образование «серебряного зеркала». При нагревании кетоз в щелочной среде происходит их изомеризация с образованием эпимерных альдоз, легко окисляющихся реактивом Толленса.
Уравнение реакции:
Опыт 7.2. Реакция на кетогексозы (реакция Селиванова).
В одну пробирку поместите 10 капель 1 %-ного раствора фруктозы, в другую – столько же 1 %-ного раствора глюкозы, добавьте в обе пробирки по 1 мл реактива Селиванова. Осторожно нагрейте над пламенем горелки. В лабораторном журнале отметьте наблюдаемые изменения.
Опыт 7.3. Качественная реакция на крахмал.
В пробирку поместите 5 капель 0,5 %-ного раствора крахмала и 1 каплю разбавленного раствора йода. Раствор окрашивается в синий цвет. При нагревании раствор обесцвечивается; при охлаждении окраска восстанавливается.
Опыт 7.4. Кислотный гидролиз крахмала.
В пробирку поместите 0,5 мл 0,5 %-ного раствора крахмала. Добавьте 1 мл 10 %-ного раствора серной кислоты и поместите пробирку в кипящую баню. Мутный раствор крахмала становится прозрачным примерно через 20 мин. Поместите 2 - 3 капли гидролизата в пробирку и добавьте 1 каплю разбавленного раствора йода в йодиде калия. Если проба не дает положительной йодкрахмальной реакции (синего окрашивания), добавьте в пробирку 8 капель 10 %-ного гидроксида натрия для создания щелочной среды. Затем добавьте 1 каплю 2 %-ного раствора сульфата меди (II). Будет ли положительной проба Троммера?
Схема гидролиза крахмала:
Крахмал (С6Н10О5)n ® амилодекстрины ® эритродекстрины ®
® ахроодекстрины ® n/2 С12Н22О11 (мальтоза) ® n С6Н12О6 (D-глюкоза)
Опыт 7.5. Качественная реакция на гетерополисахариды.
Измельченное лекарственное растительное сырье поместите в пробирку, залейте дистиллированной водой (20 мл) и нагрейте над пламенем горелки осторожно в течение 5 - 7 мин. Содержимое пробирки охладите, перелейте в другую пробирку и прилейте 25 мл этанола, перемешайте. Появляются хлопьевидные сгустки, выпадающие в осадок при стоянии.
Контрольные вопросы
1. Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?
2. Какие свойства глюкозы проявляются в реакции «серебряного зеркала»? На чем основано определение глюкозы в биологических жидкостях?
3. По какому признаку дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавливающие?
4. Напишите реакцию гидролиза мальтозы, являющейся структурной единицей крахмала. В какой среде происходит эта реакция? Какой моносахарид получается в результате полного гидролиза крахмала?
5. Объясните, почему положительная проба Троммера свидетельствует о полном гидролизе крахмала.
