Миндалокортикостероиды. Глюкокортикостероиды
Регулир.минер.и водный обмен. Регулир.углеводный обмен.
** кортикостерон
CH2OH
C=O
OH CH3
CH3 H
H H 11В, 21-дигидрокси-прегнен дион 3,20
O
Глюко-, действ.как онтогонист инсулина, содерж.сахара в крови.
** дезоксикортикостерон
CH2OH
C=O
CH3
CH3 H
H H
O
Минералокортикостероид, способств.поддерж.водно-солевого баланса в орг. (К+, Na+)
**кортизон
CH2OH
C=O
O= CH3 OH
CH3 H 17α,21-дигидроксипрегнен -4-трион-3,11,20
H H
O
Глюко-, превр.белки в углев.участв.в вывед.Н2О из орган. Исп-ся для лечен.ревмотизма, артритов.
** гидрокотизон.
CH2OH
C=O
OH CH3 OH
CH3 H
H H 11В, 17α,21-тригидроксипрегнен-4-дион-3,20
O
Глюко-, способств.накоплен.гликогена в печени, содерж.глюкозы в крови, облад.противовосп.дейтств.
** преднизолон.
CH3
C=O
HO CH3 OH
H
H H
O
Синтетич.кортикостероид, для леч.бронх.астмы.
Желчные кислоты
В основе лежит УВ- холановая к-та.
21 23
CH3 20 24
CH3
Синтезируются в печени, выд.в составе желчи.
Из желчи ч/кА выдел.4к-ты. Наиб.знач. холевая к-та.
** холевая к-та.
OH
CH3 COOH 3α,7α,12α-тринидрокси-5β-холоновая к-та.
CH3 Н с д
в Н H
HO H OH
Особенности строения:
1) кольца А и В им.цис-сочлен.
2)все гидрокильные гр.заним.оксиальное полож.
**дезоксихолевая к-та.
OH
CH3 COOH
CH3 Н
Н H
HO H
Синтез ж.к.поступ.в кишечник, но прежде конденс.с 2-мя типами соед:
а) с глицином
Д С=O Д C=O
OH + HNHCH2COOH NHCH2COOH
-H2O гликохолевая к-та.
б) с таурином
С=O C=O
OH + HNHCH2СН2SO3H NHCH2CH2SO3H
-H2O таурохолевая к-та.
получ.к-ты-парные желч.к-ты, помогают в переварив.жиров.
Na+, K+ соли гликохолевой к-ты облад.поверхностно-активн.св-ми и эмульгируют жиры.
Кроме того они актив.кофермент липазу, активиз.гидролиз жиров.
O O
C-N-CH2-C Na+
H O- гидрофильная часть
CH3
HO OH гидрофобная часть
Стерины
В основе лежит УВ-холистан.
22 24 26
21
CH3 20 23 25
CH3 27
Стер до ины- гидроксипроизвод.халистана.
Разные стерины отлич.степенью ненасыщ.углер.скелета, а также длиной цепи у С17 (от 8 до 10)
Ралич.животные стерины (зоостерины), раст(фико), грибов (мико).
** холестерин.
Холестерин -5-ол -3, β.
Встр.в орг.как в свобод.виде, так и в виде слож.эфиров холистеридов.
20% пост.с пищей, ост.часть синтезир.из CH3COOH.
CH3
CH3
HO
** 7-дегидрохолестерин.
Содерж-ся в жире морских рыб и жив-ых, а также липидов кожи ч-ка, под действ.УФ превращ-ся в вит.Д3.
CH3
CH3 С Д У Ф
А В
HO
У Ф
CH3
CH2
HO
Вит.Д3 (холикальциферол) кольцо В размыкается.
** эргостерин.
22 CH3
24 24-метилхолистатрин-5,7,22-ол-3-β
CH3 23
CH3
H H У Ф
HO
CH3
CH3 вит.Д2(эргохальциферол)
HO
В молекулах Д2 возможно свободное вращение вокруг δ-св С6 и С7, при этом обр-ся 2 конфомера.
CH3 R
8 7
H 6 H
5
CH2
3 1
HO 2
CH3 R
CH2
Происх.отталкив.гр.СН2 у С19 и кольца С.
HO
