Алкалоиды гр.пиридина, пипиридина. 2 страница

(аденозин-5^’-монофосфат, АМФ) монофосфариды д АМФ)

4) 5^’- гуаниловая к-та 4) 5^’-дезоксигуаниловя к-та.(дезоксигуанозин-5^’-

(гуанозин-5^’-монофосфат, ТМФ) монофосфат д ГМФ)

 

 

NH₂

N

 

=O

N

HOCH₂ O

O OH

O=P=OH

OH

3’-цитизиловая к-та (цитизин-3’-монофосфат 3’-ЦМФ)

 

Кроме нуклеозидмонофосфата сущ-ют нуклеозиддифосф.и нуклеозидтрифосфаты. Особое знач.им.аденин содерж.

A

O O N

HO-P-O-P-O-CH₂ O

OH OH

OH OH

Аденозин-5’-дифосфат (АДФ.)

 

 

Ангидрич.связи

A

O O O N

HO-P-O-P-O-P-O-CH₂ O

OH OH OH

OH OH

Аденозин-5’-трифосфат (АТФ)

 

Циклические нуклеотиды

В них фосфатный остаток связан одновр.с 2-мя гидроксильн.группами пентозы.

 

A

N

OH₂ O

O

O=P-O OH

OH

ЦАМФ (аденозин -3’,5’- монофосфат)

 

 

Структура нуклеиновых к-т

Первич.стр.нукл.к-т это последовательность нуклеотидных звеньев, связан.нукл.мостиками.

5^’-OH группы пентозы одного нуклотида присоед.к 3^’-OH гр.петоза соседего нуклеотида фосфодиэфирной связью.

Фрагмент ДНК

Т

N

OCH₂ O

Г

O H N

O=P-OCH₂ O

OH Ц

O H N

O=P-OCH₂ O

OH

O H

 

Вторич.стр.ДНК-пространств.располож.нуклеот.цепей в ее молекуле.

Модель ДНК сост.их 2-х цепей, закрученных в спираль вправо вокруг одной и той же оси, с образованием двойной спирали.

2 цепи в этой спирали антипараллельны, т.е.их 5^’ и 3^’-межнуклеотидные фосфодиэфир.мостики параллельны противоположно.

Гидрофильные остовы, сост-ие из чередующихся остатков дезоксирибозы и отриц.заряженных фосфатных групп расположены в на внеш.стороне спирали и обращены в сторону окруж.ее воды. Гидрофобные азот.основ.уложены стопкой внутри спирали. м/ду пуриновым основ.со стороны 1-ой цепи и пиримид.основ.др.цепи возн.водородные связи.

Коплиментарные пары: А = = = Т (2 водор.связи)

Г aaaЦ (3 водород.связи)

 

Т А

O:............... HNH

NH.......:N N

 

=O

N N N

В цепи в цепи

 

 

Ц Г

 

HNH...............:O

N:....... HN N

 

=O:.....HNH

N N N

 

 

Правило Уарл-Гаффа:

1)кол-во пурин.осн.= кол-ву пиримид.основании

(А+Г)=(Т+Ц)

2)кол-во А= кол-ву Т

Ол-во Г=кол-ву Ц

А=Т

Г=Ц

3) кол-во основание, содерэ. NH₂ – гр.в полож.4-пиримидонового ядра и полож.6-пуринового ядра=кол-ву основ, содерж.в этих же полож.оксо-группу.

А+Ц=Г+Т

 

 

ЛС на основе модифицированных нуклеот.основ.

O

H-N F онтогонист

Урацила тимина

O=

N для лечения опухолевых заболеваний

H

5-фторурацил

 

SH

N N

N N

H

6-меркаптопурин

 

ЛС нуклеозидной природы.

O

H₃C N-H

 

=O

N действует на вирусы СПИДА, ¯ его размнож.

HOCH₂ O

N₃ H

 

 

Коферментные нуклеотиды

1) никотинамидные: НАД⁺ и НАДФ⁺

НАД⁺ (никотинамид-адениндинуклеотид)

 

C=O

NH₂

O N +

HO-P-O-CH₂ O

OH OH

O NH₂

N N

O N N

HO-P-O-CH₂ O

O

OH OH

 

НАДФ⁺(никотинамид-адениндинуклеотидфосфат)

Фосфатная гр.нах-ся у 2^’-угл.ат.рибозы аденилового нуклеотида.

Эти фермы могут нах-ся как в окисл, так и в восстформах.

Никотинамидный фрагмент учавствует в переносе гидридиона.

H H

H C=O

S + NH₂ S+H⁺ +

H N+ дегидрир. N

R субстрат R восстанов.форма кофермента НАДН

Субстрат окисл.форма

Кофермента

НАД⁺

 

2)флавиновые (ФМН и ФАД)

 

OH OH OH O

CH₂CH-CH-CH-CH₂O-P-OH

N N OH

H₃C =O

H₃C N-H

N

O

ФМН (флавинмононуклиотид) NH₂

N N

O O N N

CH₂CH-CH-CH-CH₂O-P-O-P-OСН₂ O

N N OH OH

H₃C =O

H₃C N-H OH OH

N

O

ФАД – флавин адениндикуклеотид

 

N N

H₃C

H₃C N

N

O

 

ФМН и ФАД уч-ют в реак, связанных с переносом 2 ат.Н отделяемых от субстрата.

 

R

N N H

H₃C =O + S