Доказательство наличия гидроксильных групп

Реактивы: глюкоза, 5%-ный раствор; NaOH, 30%-ный раствор; HCl, 10%-ньй раствор; CuSO₄, 1%-ный раствор.

Ход работы: К 3мл раствора глюкозы прибавляют на 1/3объема раствора NaOН и по каплям 1%-ный раствор CuSO₄. Образующийся гидрат окиси меди при наличии сахара растворяется, окрашивая жидкость в синий цвет.

CuSO₄ + 2NaOH = Cu (OH)₂ + Na₂SO₄

Доказательство наличия карбонильных групп (альдегидная проба Мура).

Реактивы: глюкоза, 5%-ный раствор; NaOH, 30%-ный раствор; HCl, 10%-ньй раствор; CuSO₄, 1%-ный раствор.

Ход работы: В пробирку наливают 2-3мл раствора глюкозы и столько же раствора NaОН. Жидкость нагревают до кипения. Появляется сначала желтое, а затем темно-бурое окрашивание и запах карамели, делающийся более заметным при подкислении жидкости, разбавленной серной кислотой. Побурение раствора и появление запаха карамели зависит от образования продуктов полимеризации альдегидов.

 

Реакции восстановления металлов и окисления моносахаридов.

Принцип метода. Моносахариды — вещества не способные подвергаться гидролизу. По химическому строению моносахариды представляют собой альдегидо- или кетономногоатомные спирты. По числу атомов углерода моносахариды подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д.

Реакции восстановления металлов основаны на свойствах моносахаридов, которые легко окисляются за счёт восстановления тяжёлых металлов, благодаря наличию в молекуле углевода свободных альдегидных и кетонных групп. Например, в реакции Троммера глюкоза при взаимодействии с гидратом окиси меди (Cu(OH)₂) при подогревании окисляется, а медь восстанавливается, образуя при этом гидрат закиси меди (CuOH – осадок жёлтого цвета) или же безводную закись меди (Cu₂O – осадок красного цвета). Кислород идёт на окисление моносахаридов.

 

В щелочном растворе моносахариды, окисляясь, восстанавливают соли окиси меди в закись меди, окиси висмута — в металлический висмут, соли серебра — в металлическое серебро. На этом основан ряд способов качественного и количественного определения углеводов.

А. Проба Троммера.

Принцип метода. Растворы гексоз, например, глюкозы и фруктозы в щелочной среде восстанавливают при нагревании оксид меди, (II) в гемиоксид меди, а сами окисляют до альдоновых кислот. Эту реакцию для глюкозы в общем виде можно представить уравнениями

 

Реактивы: глюкоза, 5%-ный раствор; NaOH, 10%-ный раствор; CuSO₄, 5%-ный раствор.

Ход работы: В пробирку к 3мл раствора глюкозы добавляют растворы гидроксида натрия (1мл) и сульфата меди (5 капель). Выпадает осадок гидроксида меди (II), который при перемешивании или встряхивании пробирки растворяется, и раствор приобретает голубой цвет. Верхний слой жидкости осторожно нагревают в пламени горелки до кипения. Появление желтого осадка гидроксида меди (I), а затем и красного осадка гемиоксида меди указывает на окисление глюкозы и восстановление меди.

Б. Проба Фелинга.

Принцип метода. В реактиве Фелинга ионы меди (II) находятся в виде комплексного соединения с тартратами. Механизм реакции гексоз (и всех редуцирующих углеводов) с реактивом Фелинга такой же, как в реакции Троммера. Преимуществом реактива Фелинга является то, что медь при избытке реактива не выпадает в виде окиси меди (II). Дисахариды и полисахариды взаимодействуют с реактивом Фелинга после кипячения с минеральными кислотами. Жидкость Фелинга представляет собой медный алкоголят сегнетовой соли:

Реактивы: глюкоза, 5%-ный раствор; реактив Фелинга.

Ход работы: В пробирку вносят 1мл раствора глюкозы и 1мл реактива Фелинга. Смесь перемешивают и нагревают на пламени горелки до кипения. Наблюдают образование красного осадка гемиоксида меди. Кислород идёт на окисление углевода.