Глицин – единственная аминокислота у которой отсутствует ассиметрический атом углерода.В результате распада 2 аминокислот образуется 7 молекул:
-ацетилКоА -фумарат
-ацетоацетилКоА - сукцинилКоА
-ПВК - ЩУК
- а КГК
То есть аминокислоты, которые идут на биосинтез белка, н могут запасаться и идут на образование интермедиатов промежуточного обмена.
Глицин и серин – заменимые аминокислоты, синтезируются из метаболитов гликолиза:
CH2 – O – PO3H2 НАД НАД*Н2 СH2 – O – PO3H2 ГЛУ а КГК CH2 – O – РО3Н2
| | |
CH – OH C = O CH – NH2
| 3-фосфоглицератдегидрогеназа | трансаминирование |
COOH COOH COOH
3-фосфоглицериновая кислота 3-фосфооксиПВК 3-фосфосерин
CH2 – OH
Фн | В6
- CH – NH2 ПВК АЛА
фосфатаза | -NH3
COOH
серин
Глицин связан с серином через ТГФК (тетрагидрофолиевую кислоту) – это и есть путь биосинтеза глицина.
CH2 – NH2 N5, N10 – CH2OH – ТГФК CH2 – OH
| |
COOH сериноксиметилаза CH – NH2 + ТГФК
глицин |
COOH
серин
Пути метаболизма.
Глутатион ГЛИ пурины
Глюкуровая кислота белки
Креатин щавелевая кислота
Треонин серин желчные гем
кислоты
Оксидазы L-аминокислот глицин не дезаминирует. В тканях открыт специфический флавопротеид – глициноксидаза, который осуществляет эту реакцию:
O
//
CH2 – COOH + O2 + HOH C – H + NH3 + H2O2
| |
NH2 C = O
\
ОН глиоксиловая кислота
Глиоксиловая кислота окисляется до муравьиной кислоты:
О
СОН – СООН НСООН + СО2
НАДФ*Н2 НАДФ
НСООН + ТГФК N5,N10 – CH2 – OH – ТГФК
формильное производное ТГФК,
которое служит донатором оксиметильной
группы при взаимопревращении ГЛИ и СЕР
Возможно и такие взаимопревращения ГЛИ и ТРЕ:
O
// треонинальдолаза CH3
Синтез ТРЕ CH3 – C – H2N – CH2 – COOH |
\ CH – OH
H |
CH – NH2
|
COOH
Основным путём метаболизма ГЛИ считается его распад на СО2 и NH3:
H2N – CH2 – COOH + ТГФК CO2 + NH3 + N5,N10 – CH2 – ТГФК
Механизм этой реакции включает участие глицинрасщепляющей ферментной системы, состоящей из 4 белков: Р-белка, содержащего пиридоксальфосфат; Н-белка, содержащего липоевую кислоту; Т-белка, содержащего ТГФК и L-белка (липоамиддегидрогеназа). Биологический смысл данного пути метаболизма ГЛИ состоит в том, что образуется активный одноуглеродный фермент N5,N10 – CH2 – ТГФК, который используется в уникальных реакциях биосинтеза метионина, пуриновых полипептидов. Глицин входит в состав коллагена (30-35%). Коллаген составляет 50% общего белка организма и из этого количества 1/3 – глицин. Глицин участвует в синтезе ацетилхолина (основной медиатор парасимпатической нервной системы) основной стимулирующий агент CH3
N5,N10-CH2OH-ТГФК - СО2 SAM |
Глицин серин H2N – CH2 – CH2 – OH HO – CH2 – CH2 – N – CH3
этаноламин O холин |
|| CH3
+ CH3 – COSKoA (CH3)3N – (CH2)2 – O – C – CH3 + HS-KoA
ацетилхолин
Глицин играет роль в синтезе креатина. Реакция синтеза протекает в две стадии: первая стадия образования гуанидинацетата (гликоциамина) – осуществляется в почках при участии глицинтрансаминазы:
HN = C – NH2 HN = C – NH2 NH2
| | |
NH H2N NH + (CH2)3
| + | | |
(CH2)3 CH2 – COOH CH2 – COOH CH – NH2
| глицин гликоциамин |
CH – NH2 COOH
| орнитин
COOH
Лизин
Вторая стадия протекает в печени при участии гуанидинацетатметилтрансферазы:
HN = C – NH2
|
NH SAM
|
CH2 – COOH
гликоциамин
аденин
HN = C – NH2
| S – аденозилгалоцистеин CH2 – SH
N – CH3 |
| CH2
CH2 – COOH АТФ |
Креатин CH – NH2
|
OH креатинфосфокиназа COOH
|
NH = C – NH – P = O
| | АДФ HN = C – NH
H3C – N OH |
| фосфатаза H3C – N
CH2 – COOH - Фн |
Креатинфосфат CH2 – CO
креатинин
Креатинфосфат – буфер макроэргов мыщцы (главный энергетический ресурс мышц). Креатинин обладает седативным действием, эндогенный фактор нейрогуморального контроля, при депрессии концентрация креатинина возрастает. Креатин при помощи микросомального окисления в печени превращается в бензойную кислоту, которая в свою очередь взаимодействуя с глицином даёт гиппуровую кислоту:
COOH CO – NH – CH2
+ H2N – CH2 – COOH |
- HOH COOH
бензойная кислота гиппуровая кислота
В данном случае глицин играет детоксикационную функцию. Эта реакция лежит в основе пробы Квика.
Глицин принимает участие в синтезе пуринового кольца.
CO2 глицин
CH N
N5,N10-CH2-ТГФК
АСП N C CH метиленовое
производное ТГФК
HC C
 | |||||||
 |  |  | |||||
Формильное
производное N NH
ТГФК
N5,N10-CH2OH-ТГФК амидный азот ГЛИ
Глицин поддерживает SH-группы активных центров ферментов в восстановленном состоянии, тем самым поддерживает активность этих ферментов.
Глутатион – антиоксидант, входит в систему защиты эритроцитов от окисляющего воздействия О2: ЦТК
HbFe(2) G-S-S-G НАД*Н2 ПЦ
НАДФ*Н2
О2
Ферменты:
1.метгемоглобинредуктаза
HbFe(3) 2GSH НАД 2.глутатионредуктаза
НАД
Синтез глутатиона.
COOH
| COOH O
CH – NH2 | ||
| + CH – NH2 АТФ COOH – CH – (CH2)2 – C – NH – CH – COOH
(CH2)2 | Mg |
| CH2 – SH CH2
COOH ЦИС |
ГЛУ SH
O O
|| ||
HOOC – CH – (CH2)2 – C – NH – CH – C – NH – CH2 – COOH
| |
NH2 CH2 – SH
Глутатион определяет ОВП клетки. При диабете, алкогольной интоксикации уровень глутатиона падает. Глицин принимает участие в синтезе ГЕНа (смотри биохимию крови):
Глицин + сукцинилКоА аминолевулиновая кислота порфобилиноген ГЕН
Глицин обеспечивает синаптическую передачу на уровне спинного мозга, его антагонистом является стрихнин.
