Бензен як представник ароматичних вуглеводнів

 

Будова молекули. Молекулярна формула бензену - С₆Н₆.

Першим структурну формулу бензену запропонував у 1865 році німецький хімік А.Кекуле:

Через кілька років Кекуле висунув ідею, що подвійні зв’язки не закріплені в молекулі, а постійно переміщуються від одного атома Карбону до іншого:

 

Проте і ця формула не повністю відповідає реальній структурі молекули бензену. в молекулі бензену немає простих і подвійних зв’язків. Електронна густина розподілена рівномірно, а тому всі зв’язки між атомами Карбону в молекулі бензену рівноцінні. Найточніше це відображає структурна формула у вигляді правильного шестикутника з колом усередині:

 

Фізичні властивості бензену: Рідина, безбарвна, має специфічний запах, t _{кипіння} = 80°С, не розчиняється у воді, добре розчиняється у спиртах, ацетоні, етерах та інших органічних розчинниках. Також сам бензен є чудовим розчинником для багатьох речовин.

Хімічні властивості бензену.

1) Повне окиснення (горіння). Бензен горить кіптявим полум’ям:

 

С₆Н₆ + 7,5 О₂ → 6 СО₂ + 3 Н₂О

 

2 С₆Н₆ + 15 О₂ → 12 СО₂ + 6 Н₂О

 

2) Реакції заміщення атомів Гідрогену в бензольному кільці на галоген (протікає легше, ніж в алканів):

 

 

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr

 

3) Реакції приєднання (протікають значно важче, ніж заміщення).

а) приєднання водню (гідрування):

 

C₆H₆ + 3 H₂ → C₆H₁₂

 

б) приєднання хлору (хлорування):

 

 

C₆H₆ + 3 Cl₂ → C₆H₆Cl₆

 

Застосування бензену:

1) Виробництво отрутохімікатів для захисту рослин;

2) Як розчинник;

3) Виробництво вибухових речовин;

4) Як добавка до моторного палива;

5) Органічний синтез, наприклад, одержання аніліну, фенолу, стирену й полістирену, лікарських препаратів.

 

 

Оксигеновмісні органічні сполуки.

 

Спирти.

 

 

Багато органічних сполук містять у своїх молекулах, крім атомів Карбону і Гідрогену, ще й атоми Оксигену. Такі сполуки називаються оксигеновмісними. Оксигеновмісні сполуки поділяються на класи – клас спиртів, клас карбонових кислот, клас естерів, клас жирів тощо.

 

 

Спирти – це органічні сполуки, які містять одну або більше гідроксильних груп, безпосередньо зв’язаних з насиченим атомом Карбону. Загальна формула спиртів R(OH)_n, де R – вуглеводневий радикал.

За природою вуглеводневого радикалу спирти поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні.

За кількістю гдроксидних груп спирти поділяють на одноатомні та багатоатомні.

 

Загальна формула одноатомних насичених спиртів – C_nH_2n+₁OН.

Типовими представниками насичених одноатомних спиртів є метанол CH₃OH і етанол C₂H₅OH. Оскільки до складу молекул наведених спиртів входить одна гідроксильна група OH, такі спирти належать до одноатомних.

Гідроксильна група OH є функціональною групою, тобто такою, що зумовлює хімічні властивості спиртів.

За систематичною номенклатурою, назву спирту утворюють від назви відповідного насиченого вуглеводню, додаючи до неї суфікс - ол.