Метан – найпростіша органічна речовина

Органічна хімія.

 

Органічні сполуки та їх особливості.

 

Ще у XVIII столітті усі відомі речовини було поділено на два види: органічні та неорганічні.

Речовини

_____________________│_____________________

↓ ↓

Неорганічні Органічні

 

Є основою неживої природи, Входять до складу живих організмів,

входять до складу мінералів та рослинних і тваринних (білки, жири,

гірських порід (прості речовини вуглеводи, вітаміни)

метали і неметали, складні речовини

оксиди, основи, кислоти, солі)

 

Таким чином термін «органічні» походить від слова «організм», адже дійсно, спочатку до органічних речовин відносили тільки речовини, що утворюються в живих організмах.

Тривалий час панувала теорія віталізму (від латинського «vis vitalis» - життєва сила), одним з провідників якої був видатний шведський вчений Йенс Якоб Берцеліус. Згідно цієї теорії органічні речовини можуть утворюватись тільки під дією особливої, недоступної для пізнання «життєвої сили», і не можуть бути отримані штучно. Але ряд синтезів на початку XIX століття спростував цю теорію:

1828 рік – Ф.Веллер (Німеччина) синтезував сечовину.

1842 рік – М.Зінін (Росія) синтезував анілін.

1845 рік – А.Кольбе (Німеччина) синтезував оцтову кислоту.

1854 рік – М.Бертло (Франція) синтезував один з жирів.

1861 рік – М.Бутлеров (Росія) синтезував одну з цукристих речовин.

 

Ці та ряд інших відкриттів спростували теорію віталізму. При подальшому дослідженні складу та будови органічних сполук, у середині XIX століття, німецькі хіміки А.Кекуле і А.Кольбе встановили, що основою будь-якої органічної речовини є атоми чотиривалентного Карбону, що здатні сполучатись у ланцюги різної форми та довжини:

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- С – С – С – С – С- - С – С – С – С – С – - С – С –

│ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │ │

- С - - С – С -

│ │ │

 

лінійні розгалужені циклічні

 

Багато органічних речовин містять подвійні або потрійні хімічні зв’язки між атомами.Зображати зв’язки між атомами у молекулах рисками запропонував шотландський хімік А.Купер.

В наш час поняття «органічні сполуки» суттєво змінилось. Оскільки основою будь-якої органічної речовини є атоми Карбону, прийнято відносити до органічних речовин усі сполуки Карбону. Виняток складають проста речовина вуглець С (алмаз, графіт, сажа), оксиди СО та СО₂, карбонатна кислота Н₂СО₃ та солі карбонатної кислоти (СаСО₃, NaHCO₃ та ін.). Ці речовини відносять до неорганічних.

Отже, органічні речовини – це сполуки Карбону.

 

Особливості органічних речовин:

Всі без винятку органічні сполуки містять спільний хімічний елемент – Карбон. Крім Карбону органічні речовини можуть містити Гідроген Н, Оксиген О, Нітроген N (елементи-органогени) та деякі інші елементи. Наприклад, білок гемоглобін містить у своєму складі атоми Феруму, розчинник хлороформ атоми Хлору і т.д.

Завдяки здатності атомів Карбону утворювати ланцюги різноманітної форми і довжини, число органічних речовин перевищує 20 мільйонів (неорганічних речовин приблизно 0,5 мільйона) і швидко зростає. Щороку синтезуються тисячі нових органічних речовин.

У молекулах органічних речовин атоми мають сталу валентність: Карбон – чотиривалентний, Гідроген – одновалентний, Оксиген – двовалентний, Нітроген – тривалентний.

Переважна більшість органічних речовин мають ковалентний тип зв’язку між атомами, в той час як серед неорганічних переважають речовини з йонним типом зв’язку.

У твердому стані органічні речовини мають молекулярну кристалічну гратку, а отже, порівняно невисокі температури плавлення та кипіння, є крихкими.

Переважна більшість органічних речовин є неелектролітами.

Багато органічних речовин є складовими живих організмів (білки, жири, вуглеводи, вітаміни, гормони і т.д.).

Для багатьох органічних речовин притаманне явище ізомерія – існування речовин, що мають однаковий кількісний та якісний склад, але різну будову.

Так, наприклад загальну молекулярну формулу С₂Н₆О мають дві різні речовини:

 

Н Н Н Н

│ │ │ │

Н –С -- С – О -- Н Н – С – О – С – Н

│ │ │ │

Н Н Н Н

етиловий спирт диметиловий етер

 

 

Метан – найпростіша органічна речовина.

 

Найпростіша органічна сполука – метан, утворена одним атомом Карбону і чотирма атомами Гідрогену.

Молекулярна формула – СН₄.

Н

|

Структурна формула Н – С – Н

|

Н

Н

..

Електронна формула Н: С: Н

..

Н

Фізичні властивості: газ, без кольору, без запаху, майже вдвічі легший за повітря, практично нерозчинний у воді, t_кип. = - 162 °С.

Поширення у природі: - основна складова частина природного газу (до 98%);

утворюється на дні водоймищ під час гниття рослинних решток (болотяний газ)

міститься у кам’яновугільних пластах (рудничний газ).

 

Хімічні властивості метану.

Повне окиснення (горіння):

СН₄ + 2 О₂ → СО₂ + 2 Н₂О

За умов нестачі кисню замість карбон (ІV) оксиду утворюється карбон (ІІ) оксид СО («чадний газ») – дуже небезпечна,отруйна речовина.

 

Реакції заміщення. Найбільш поширеними серед них є реакції галогенування – взаємодія метану з галогенами хлором Cl₂ та бромом Br₂. реакція відбувається під дією ультрафіолетового випромінювання:

 

Н H

| |

Н – С – Н + Cl – Cl → Н – C – Cl + H – Cl

| |

H H

 

 

У молекулярному вигляді:

 

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

^{метан хлор хлорметан гідроген хлорид}

 

За достатньої кількості хлору заміщення атомів Гідрогену на галоген може тривати далі:

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

^{дихлорметан}

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

^{трихлорметан}

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

_{тетрахлорметан}

 

Термічний розклад на прості речовини (без доступу повітря):

CH₄ → C + 2 H₂

 

 

Застосування метану:

Як паливо у промисловості, побуті, автомобільних двигунах;

У органічному синтезі: є вихідною речовиною у виробництві пластмас, розчинників, лікарських препаратів та інших органічних речовин.

 

Гомологічний ряд метану.

 

Гомологія – це явище існування подібних за будовою та властивостями органічних речовин, що відрізняються на групу –СН₂-.

Група –СН₂- називається гомологічною різницею.

Речовини, що подібні забудовою й відрізняються одна від одної на одну або кілька груп –СН₂- називаються гомологами.

Гомологи об’єднуються у гомологічні ряди. Гомологічний ряд метану має вигляд:

 

Структурна формула	Молекулярна формула	Назва
СН4	СН4	метан
СН3–СН3	С2Н6	етан
СН3–СН2–СН3	С3Н8	пропан
СН3–СН2–СН2-СН3	С4Н10	бутан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН3	С5Н12	пентан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С6Н14	гексан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С7Н16	гептан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С8Н18	октан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С9Н20	нонан
СН3-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН2-СН3	С10Н22	декан

 

 

Вуглеводні, що містять у молекулі тільки одинарні хімічні зв’язки, називають насиченими. Інші назви насичених вуглеводнів – алкани, парафіни. Загальна формула насичених вуглеводнів гомологічного ряду метану C_nH_2n+2.