Ненасичені вуглеводні. Етен та етин

 

Алкени (або етиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n, в молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв’язок.

 

Молекулярна формула: С₂Н₄

 

Структурна формула: СН₂ = СН₂

 

Електронна формула: Н: С:: С: Н

....

Н Н

 

Назва: етен (етилен).

 

Алкіни (або ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою СnН2n-2, в молекулах яких між атомами Карбону є один потрійний зв’язок.

 

Молекулярна формула: С₂Н₂

 

Структурна формула: СН ≡ СН

 

Електронна формула: Н: С::: С: Н

 

 

Назва: етин (ацетилен).

 

Фізичні властивості: Гази – прозорі. Безбарвні. Майже без запаху (С2Н4 слабкий солодкуватий запах). Малорозчинні у воді. Легші за повітря:

М(С2Н4) = 28 г/моль

М (С2Н2) = 26 г/моль

М(повітря) = 29 г/моль

 

Хімічні властивості ненасичених вуглеводнів.

Повне окиснення (горіння). Продуктами повного окиснення є кабон (ІV) оксид та вода:

С₂Н₄ + 3 О₂ → 2 СО₂ + 2 Н₂О

С₂Н₂ + 2,5 О₂ → 2 СО₂ + Н₂О

2 С₂Н₂ + 5 О₂ → 4 СО₂ + 2 Н₂О

 

Реакції приєднання до подвійного та потрійного зв’язку:

а) приєднання водню - гідрування.

 

Алкени перетворюються на алкани:

СН₂ = СН₂ + Н – Н → СН₃ – СН₃ або

С₂Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

етен етан

 

Алкіни приєднують у дві стадії, спочатку перетворюючись на алкени, а потім на алкани:

СН Ξ СН + Н – Н → СН₂ = СН₂ , далі

СН₂ = СН₂ + Н – Н → СН₃ – СН₃

або

С₂Н₂ + Н₂ → С₂Н₄

етин етен

С₂Н₄ + Н₂ → С₂Н₆

етен етан

У підсумку:

С₂Н₂ + 2 Н₂ → С₂Н₆

 

б) приєднання галогенів (Cl₂та Br₂) – галогенування.

 

СН₂ = СН₂ + Br – Br → CH₂ – CH₂

| |

Br Br

етен 1,2 - диброметан

 

С₂Н₄ + Br₂ → С₂Н₄Br₂

 

Приєднання галогенів до потрійного зв’язку відбувається у два етапи:

 

СН Ξ СН + Br – Br → CH = CH

| |

Br Br

етин 1,2 – диброметен

 

С₂Н₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

 

До подвійногозв’язку можливе приєднання дугої молекули галогену:

Br Br

| |

CH = CH + Br – Br → H – C – C – H

| | | |

Br Br Br Br

1,2 – диброметен 1,1,2,2 – тетраброметан

 

C₂H₂Br₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄

У підсумку:

С₂Н₂ + 2 Br₂ → C₂H₂Br₄

 

Під час приєднання розчину брому (бромна вода) доненасичених вуглеводнів відбувається знебарвлення бромної води.

Знебарвлення бромної води так само як і знебарвлення розчину калій перманганату KMnO₄ – якісні реакції на ненасичені вуглеводні. За знебарвленням розчинів брому та калій перманганату виявляють вуглеводні з подвійними та потрійними зв’язками серед інших речовин.

 

Приєднання хлору до ненасичених вуглеводнів відбувається за тим же механізмом, що і приєднання брому:

СН₂ = СН – СН₃ + Cl – Cl → CH₂ – CH – CH₃

| |

Cl Cl

пропен 1,2 – дихлорпропан

 

С₃Н₆ + Cl₂ → C₃H₆Cl₂

 

Приєднання до потрійного зв’язку так само відбувається у два етапи:

СН Ξ С – СН₃ + Cl – Cl → CH = C – CH₃

| |

Cl Cl

пропин 1,2 – дихлорпропен

 

С₃Н₄ + Cl₂ → C₃H₄Cl₂

 

Далі приєднується друга молекула хлору:

 

CH Cl= C Cl – CH₃ + Cl – Cl → CHCl₂ -- CCl₂ – CH₃

1,1,2,2 – тетрахлорпропан

C₃H₄Cl₂ + Cl₂ → C₃H₄Cl₄

У підсумку:

C₃H₄ + 2 Cl₂ → C₃H₄Cl₄

 

в) Приєднання гідрогенгалогенідів (HF, HCl, HBr, HI) - гідрогенгалогенування:

CH₂ = CH₂ + H – Cl → CH₃ – CH₂Cl

етен хлоретан

C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl

До алкінів можливі дві стадії приєднання:

CH Ξ CH + H – Br → CH₂ = CHBr

етин брометен

С₂H₂ + HBr → C₂H₃Br (1 стадія)

Далі:

СH₂ = CHBr + H – Br → CH₃ – CHBr₂

Брометен 1,1 – диброметан

C₂H₃Br + HBr → C₂H₄Br₂

Правило Марковникова: під час приєднання гідрогенгалогенідів до подвійного або потрійного зв’язку атом Гідрогену приєднується до того атома Карбону, біля якого Гідрогену більше, наприклад:

CH₂ = CH – CH₃ + HBr ® CH₃ – CH – CH₃

|

Br

2-бромпропан

г) приєднання води НОН – гідратація.

СН₂ = СН₂ + НОН ® СН₃ – СН₂ – ОН

етен етанол (етиловий спирт)

С₂Н₄ + НОН ® С₂Н₅ОН

 

СН º СН + НОН ® СН₃ – С = О

|

Н

етин етаналь (оцтовий альдегід)

 

3) Полімеризація.

Полімеризація – це хімічна реакція сполучення однакових молекул ненасиченої речовини у одну єдину макромолекулу.

СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ + СН₂ = СН₂ + … ® - СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂- …

етен (етилен) поліетилен

або скорочено:

n СН₂ = СН₂ ® (- СН₂ – СН₂ -)n

Ненасичена речовина, молекули якої об’єднуються, називається мономер.

 

Високомолекулярна речовина, що утворюється внаслідок полімеризації, називається полімер.

 

Група атомів, що багаторазово повторюється у молекулі полімеру, називається структурна ланка.

 

Число структурних ланок у молекулі полімеру називається ступінь полімеризації.

 

n СН₂ = СН – СН₃ ® (- CН₂ – СН -)n

|

СН₃

пропен (пропілен) поліпропілен

мономер полімер

 

- CН₂ – СН - структурна ланка

|

СН₃

n - ступінь полімеризації

 

Також важливе значення у хімічній промисловості мають такі полімерні пластмаси як полівінілхлорид та полістирол.

 

n СH₂ = CH → (-CH₂ – CH -)n

| |

Cl Cl

вінілхлорид полівінілхлорид

 

 

n СH₂ = CH → (-CH₂ – CH -)n

| |

C₆H₅ C₆H₅

стирол полістирол

Необхідними умовами у реакціях добування полімерів є висока температура реакційного середовища, високий тиск та застосування різноманітних каталізаторів.