Хімічні властивості органічних сполук. Кислотні властивості. Утворення оксалату кальцію в сечі

Тема: Реакційна здатність органічних сполук

МЕТА: Формування знання хімічних властивостей органічних сполук різних типів для розуміння їх реакційної здатності.

 

ДОСЛІД 1.

Відновлення антрахінону.

Антрахінон легко відновлюється під дією атомарного водню у лужному середовищі з появою червоного забарвлення. Цей процес має місце в організмі на прикладі убіхінону.

В пробірку поміщають приблизно 0,01 г антрахінону, 3–5 крапель води, 3–4 краплі їдкого натру. Нагрівають до кипіння і додають гранулу цинку, нагрівають протягом декілька хвилин. Відбувається зміна забарвлення.

 

 

Аналогічно в організмі відбуваються окисно–відновні процеси, наприклад для убихінону, який приймає учать у процесі переносу електронів.

 

ВИСНОВОК: ____________________________________________________

_______________

 

ДОСЛІД 2.

Реакції за механізмом нуклеофільного проєднання–відщеплення. Добування оксиму ацетону.

Для карбонільних сполук (альдегідів, кетонів) характерні реакції нуклеофільного приєднання (А_N). Якщо в якості нуклеофільного агенту є похідні аміаку, то відбувається подальше відщеплення воді за механізмом Е.

В пробірку додають 10–15 крапель пропанону–2 (ацетону), 2–3 краплі гідроксиламину (NH₂OH), 2–3 краплі розчину бікарбонату натрію і 10–15 крапель води. Перемішують. Спостерігають виділення газу. Далі нагрівають до появи кристалів.

 

 

 

Ацетон утворюється при розкладі лимонної кислоти in vitro.

 

 

В організмі теж відбуваються реакції з утворенням ацетону в складі “ацетонових” тіл.

 

ВИСНОВОК: ____________________________________________________

____________________________

Дослід 3.

Хімічні властивості органічних сполук. Кислотні властивості. Утворення оксалату кальцію в сечі.

 

В організмі відбувається утворення нерозчинних солей, які відкладаються у нирках, жовчному пузирі та ін., що є негативним явищем.

В пробірку чи на предметне скло поміщують 2–3 краплі концентрованого розчину щавлевої кислоти і додають 2–3 краплі 10% розчину хлориду кальцію. Спостерігають випадання осаду.

 

 

В організмі відбуваються реакції органічних сполук, до складу яких входить щавлева кислота, наприклад перетворення яблучної кислоти у щавлевооцтову кислоту

 

 

 

Щавлева кислота легко декарбоксилюється при нагріванні з одержанням простих продуктів

 

 

 

ВИСНОВОК: ____________________________________________________________

____________________________________________

 

 

ДОСЛІД 4.

 

Реакційна здатність органічних сполук в реакціях електрофільного заміщення. Ксантопротеїнова реакція на амінокислоти.

 

Для ароматичних сполук, характерні реакції електрофільного заміщення (S_E). Для якісного визначення амінокислот, які мають у складі ароматичну систему, використовують нітрування.

В пробірку поміщують 3–4 краплі білку чи фенілаланіну 1–2 краплі концентрованої азотної кислоти і нагрівають. При цьому виникає забарвлення. Потім додають 10% розчин аміаку.

 

 

 

 

Таку ж реакцію виявляють інші ароматичні амінокислоти.

 

ВИСНОВОК: ____________________________________________________________

____________________________________________

 

 

ДОСЛІД 5.

 

Реакційна здатність органічних сполук в реакціях нуклеофільного заміщення. Блокування аміногрупи.

 

Для карбонільних сполук (альдегідів, кетонів) характерні реакції нуклеофільного приєднання, а для кислот та їх функціональних похідних нуклеофільного заміщення. На цьому побудовано захист карбоксильної та аміногруп в синтезі білку.

В пробірку наливають 4–5 мл білку (амінокислоти), 1 краплю фенолфталеїну та розчин їдкого натру до слаборожевого забарвлення і 2–3 краплі формаліну, при цьому забарвлення зникає.

 

 

 

 

Ацилювання карбоксильної групи використовують для її захисту при синтезі пептидів та білків.

 

ВИСНОВОК: ____________________________________________________________

____________________________________________

 

ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2

Тема: Основні класи біоорганічних сполук. Вищі жирні кислоти. Ліпіди.