Тема: Реакційна здатність органічних сполук
МЕТА: Формування знання хімічних властивостей органічних сполук різних типів для розуміння їх реакційної здатності.
ДОСЛІД 1.
Відновлення антрахінону.
Антрахінон легко відновлюється під дією атомарного водню у лужному середовищі з появою червоного забарвлення. Цей процес має місце в організмі на прикладі убіхінону.
В пробірку поміщають приблизно 0,01 г антрахінону, 3–5 крапель води, 3–4 краплі їдкого натру. Нагрівають до кипіння і додають гранулу цинку, нагрівають протягом декілька хвилин. Відбувається зміна забарвлення.
Аналогічно в організмі відбуваються окисно–відновні процеси, наприклад для убихінону, який приймає учать у процесі переносу електронів.
ВИСНОВОК: ____________________________________________________
_______________
ДОСЛІД 2.
Реакції за механізмом нуклеофільного проєднання–відщеплення. Добування оксиму ацетону.
Для карбонільних сполук (альдегідів, кетонів) характерні реакції нуклеофільного приєднання (АN). Якщо в якості нуклеофільного агенту є похідні аміаку, то відбувається подальше відщеплення воді за механізмом Е.
В пробірку додають 10–15 крапель пропанону–2 (ацетону), 2–3 краплі гідроксиламину (NH2OH), 2–3 краплі розчину бікарбонату натрію і 10–15 крапель води. Перемішують. Спостерігають виділення газу. Далі нагрівають до появи кристалів.
Ацетон утворюється при розкладі лимонної кислоти in vitro.
В організмі теж відбуваються реакції з утворенням ацетону в складі “ацетонових” тіл.
ВИСНОВОК: ____________________________________________________
____________________________
Дослід 3.
Хімічні властивості органічних сполук. Кислотні властивості. Утворення оксалату кальцію в сечі.
В організмі відбувається утворення нерозчинних солей, які відкладаються у нирках, жовчному пузирі та ін., що є негативним явищем.
В пробірку чи на предметне скло поміщують 2–3 краплі концентрованого розчину щавлевої кислоти і додають 2–3 краплі 10% розчину хлориду кальцію. Спостерігають випадання осаду.
В організмі відбуваються реакції органічних сполук, до складу яких входить щавлева кислота, наприклад перетворення яблучної кислоти у щавлевооцтову кислоту
Щавлева кислота легко декарбоксилюється при нагріванні з одержанням простих продуктів
ВИСНОВОК: ____________________________________________________________
____________________________________________
ДОСЛІД 4.
Реакційна здатність органічних сполук в реакціях електрофільного заміщення. Ксантопротеїнова реакція на амінокислоти.
Для ароматичних сполук, характерні реакції електрофільного заміщення (SE). Для якісного визначення амінокислот, які мають у складі ароматичну систему, використовують нітрування.
В пробірку поміщують 3–4 краплі білку чи фенілаланіну 1–2 краплі концентрованої азотної кислоти і нагрівають. При цьому виникає забарвлення. Потім додають 10% розчин аміаку.
Таку ж реакцію виявляють інші ароматичні амінокислоти.
ВИСНОВОК: ____________________________________________________________
____________________________________________
ДОСЛІД 5.
Реакційна здатність органічних сполук в реакціях нуклеофільного заміщення. Блокування аміногрупи.
Для карбонільних сполук (альдегідів, кетонів) характерні реакції нуклеофільного приєднання, а для кислот та їх функціональних похідних нуклеофільного заміщення. На цьому побудовано захист карбоксильної та аміногруп в синтезі білку.
В пробірку наливають 4–5 мл білку (амінокислоти), 1 краплю фенолфталеїну та розчин їдкого натру до слаборожевого забарвлення і 2–3 краплі формаліну, при цьому забарвлення зникає.
Ацилювання карбоксильної групи використовують для її захисту при синтезі пептидів та білків.
ВИСНОВОК: ____________________________________________________________
____________________________________________
ЛАБОРАТОРНА РОБОТА № 2
Тема: Основні класи біоорганічних сполук. Вищі жирні кислоти. Ліпіди.