Тема: Практичні навички та вирішення ситуаційних задач з теми «Теоретичні основи будови та реакційної здатності біоорганічних сполук»

Варіант 1.

1. Атом Карбону в молекулі етану знаходиться в стані гібридизації:

а) sp; б) sp²; в) sp³; г) sp⁴.

 

2. Для позначення якого класу сполук використовують суфікс –ан?

а) алкенів; б) алканів;

в) спиртів; г) кислот.

 

3. Які із перерахованих нижче речовин відносяться до класу алканів?

а) етаналь; б) пропен;

в) пропан; г) етанол.

 

4. У якій з наведених нижче сполук відсутній атом Карбону в стані sp³ гібридизації:

а) ацетилен; б) етан;

в) пропен; г) бутін.

 

5. Позитивний індукційний ефект (+І) проявляє група:

а) Cl; б) OH;

в) CH₃; г) NO₂.

 

6. Нуклеофільними реагентами є речовини, що мають:

А) надлишок електроннї густини;

б) недостаток електронної густини;

в) вільні радикали;

г) позитивний заряд.

 

7. В якій із наведених нижче сполук є відкрита система спряження:

а) пентан-2; б) пентадієн-1,2;

в) пентадієн-1,3; г) пентадієн-1,4.

 

8. Алкени можна виявити за допомогою реакції із:

а) Cu(OH)₂; б) бромної води; в) NaOH; г) Na₂CO₃.

 

9. Напишіть структурну формулу і дайте назву складного ефіру утвореного із гліцерину, лінолевої, пальмітинової і фосфорної кислоти та холіну:

1). Одержаний продукт можна віднести до:

а) триацилгліцеролів; б) гліцерофосфоліпідів;

в) сфінголіпідів; г) гліколіпідів.

 

2) Для одержаного продукту найбільш характерна реакція:

а) приєднання; б) заміщення;

в) гідролізу; г) відщеплення.

 

3) Ступінь не насиченості вищих жирних кислот визначається за реакцією з:

а) Cl₂; б) H₂; в) H₂O; г) J₂.

 

4) Продуктом кислотного і лужного гідролізу ліпідів є:

а) кислота; б) сіль кислоти;

в) гліцерин; г) естер.

 

10. Напишіть структурні формули сполук

1. Етанол, п-нітрофенол, фенол, п-амінофенол.

Найсильнішою кислотою серед них є

а) Етанол, б) п-нітрофенол,

в)фенол, г)п-амінофенол

2.Кислотність підвищує група

А) СН₃ б) NO₂ в) NH₂ г) Н

3. Кислотність понижує група

А) СН₃ б) NO₂ в) NH₂ г) Н

4.. Для найсильнішої з поданих кислот напишіть реакцію взаємодії з лугом.

 

11 Напишіть рівняння реакції, що відображають механізм реакції нітрування фенолу.

1) Реакція проходить за механізмом:

а) S_N; б) A_N; в) S_E; г) A_E.

 

2) Замісник в ароматичному ядрі проявляє ефект:

а) –І;-М; б) +І; +М; в) –І;+М; г) +І; -М.

 

3) реагент атакує положення ароматичного ядра:

а) o-; м-; б) o-; п-; в) м-; п-; г) м-.

 

4) вкажіть, що служить реагентом даної реакції і визначіть його природу:

а) нуклеофільний; б) електронофільний; в) радикальний; г) окисно-відновний.

 

12. Описати механізм реакції етерифікації етанової кислоти з метанолом.

1) Реакція проходить за механізмом:

а) Спочатку А_N, а потім Е;

б) Спочатку Е, а потім А_N;

в) Спочатку S_N, а потім S_Е;

г) Спочатку А_E, а потім Е.

 

2) Каталізатором даної реакції служить:

а) Н⁺; б) ОН^-; в) Pt; г) CuO.

 

3) Залишок спирту входить в молекулу естеру за рахунок реакції:

а) заміщення; б) приєднання;

в) приєднання з наступним відщепленням;

г) відщеплення з наступним приєднанням.

 

4. Для одержаної сполуки характерними є реакції:

а) приєднання; б) заміщення;

в) гідролізу; г) окисно-відновні.

 

Варіант 2.

 

1. Атоми Карбону в молекулі фенолу знаходяться в стані гібридизації:

а) sp; б) sp²; в) sp³; г) sp⁴.

 

2. Для позначення якого класу сполук використовують суфікс –діол?

а) альдегідів; б) монокарбонових кислот; в) дикарбонових кислот;

г) двохатомних спиртів.

 

3. Які із перерахованих нижче речовин відносяться до класу аренів?

а) етилетаноат; б) етанол;

в) гексаналь; г) толуол.

 

4.. У якій з наведених нижче сполук відсутній атом Карбону в стані sp² гібридизації:

а) бутадієн-1,2; б) етанол;

в) пропен; г) етаналь.

 

5. Група -ОCН₃ має переважаючий ефект:

а) +І; б) –І; в) +М; г) –М.

 

6 У аміногрупі амінів можливі реакції:

а) заміщення; б) приєднання;

в) відщеплення; г) окисно-відновні.

 

7. Скільки р-електронів беруть участь в утворенні системи спряження в молекулі пірідину:

а) 4; б) 5; в) 6; г) 7.

 

8. Формалін можна виявити за допомогою реакції із:

а) Cu(OH)₂; б) HCl;

в) Br₂ г) NaOH

 

9. Напишіть структурну формулу фосфатидної кислоти. Напишіть реакцію її гідролізу і назвіть одержані продукти:

1) При гідролізі простих ліпідів утворюються:

а) кислота та аміноспирт;

б) спирт та жирна кислота;

в) жирна кислота і фосфорна кислота;

г) спирт та фосфорна кислота.

 

2) Ліпіди поділяються на дві великі групи за реакцією з:

а) Н₂; б) Н₂О; в) NaОН; г) НCl.

 

3) Серед перелічених вищих жирних кислот мають 18 атомів С і 1 зв’язок С=С:

а) пальмітинова; б) стеаринова;

в) олеїнова; г) лінолева.

 

4) Перетворення рідкого жиру в твердий проходить за рахунок реакції:

а) гідратації; б) гідрогенізації;

в) окиснення; г) заміщення.

 

10. Напишіть структурні формули сполук:

Триметиламін, анілін, о-хлоранілін, метиламін, п-амінофенол.

1. Найсильнішою основою серед них є

А)Триметиламін, б)анілін, в) о-хлоранілін,

г) метиламін, д)п-амінофенол.

 

2.Основність підвищує група

А) СН₃ б) NO₂ в) NH₂ г) Н

 

3. Основність знижує група

А) СН₃ б) NO₂ в) NH₂ г) Н

 

4. Для найсильнішої з поданих основ напишіть реакцію взаємодії з HCl.

 

11. Напишіть рівняння реакції, що відображають механізм реакції хлорування толуолу.

1) Реакція проходить за механізмом:

а) S_N; б) A_N; в) S_E; г) A_E.

 

2) Замісник в ароматичному ядрі проявляє ефект:

а) –І;-М; б) +І; +М; в) –І;+М; г) +І; -М.

 

3) Реагент атакує положення ароматичного ядра:

а) o-; м-; б) o-; п-; в) м-; п-; г) м-.

 

4) вкажіть, що служить реагентом даної реакції і визначіть його природу:

а) нуклеофільний; б) електронофільний; в) радикальний; г) окисно-відновний.

 

12. Описати механізм реакції взаємодії етаналю з етанолом.

1) Реакція проходить за механізмом:

а) S_N; б) A_N; в) S_E; г) A_E.

 

2) активність карбонільної групи збільшиться в середовищі:

а) кислому; б) основному;

в) нейтральному; г) спиртовому.

 

3) найбільше збільшує активність карбонільного атому Карбону група:

а) СН₃; б) Cl; в) ОН; г) С₂Н₅.

 

4) найбільше зменшує активність карбонільного атому Карбону група:

а) СН₃; б) Cl; в) ОН; г) С₂Н₅.

 

Підготували: доцент Мельник М.В., доцент Сиротинська І.Д., асистент Хопта Н.С.

 

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

протокол №1 від 28.08.2012р.

 

Зав. кафедрою біологічної та медичної хімії проф. А.М.Ерстенюк

 

 

Заняття 8

Тема: «Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук. Оксі- і фенолокислоти..»

Актуальність теми: Гетерофункціональними є сполуки, які мають щонайменше 2 різні функціональні групи. Похідні карбонових кислот є важливими складовими продуктів метаболізму. Знання властивостей шляхів перетворень аміноспиртів гідроксі- оксо-кислот необхідно для розуміння процесів, що відбуваються в організмі.

Навчальні цілі:

Знати: будову та властивості гетерофункціональних сполук, взаємний вплив функціональних груп в молекулі та хімічні реакції, характерні як для кожної групи окремо, так і специфічні реакції.

Вміти: визначати функціональні групи, проводити реакції характерні для оксі-, оксо насичених, ненасичених та ароматичних гетерофункціональних сполук.

Самостійна позааудиторна робота:

В зошитах для протоколів:

1) Написати структурні формули та назвати за Міжнародною номенклатурою:

а) амінокислоти: коламін; холін; адреналін; норадреналін; дофамін.

б) гідроксікислоти: молочна; яблучна; лимонна; винна

в) оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова; щавлевооцтова.

г) ароматичні гідроксікислоти: саліцилова; аспірин; п-амінобензойна, анестезин, новокаїн.

д) сульфаніламідів: стрептоцид, сульфазин.

2) Написати рівняння реакцій, що відбуваються при нагріванні α-, β-, γ-гідроксікислот, лимонної кислоти.

Контрольні питання.

1. Класифікація гетеро функціональних сполук.
2. Структура і характерні властивості аміноспиртів, гідроксікислот.
3. Хіральність молекул.
4. Проекційні формули Фішера.
5. Гідроксікислоти із кількома центрами хіральності (винна кислота).
6. Характерні властивості гідроксікислот за функціональними групами.
7. Специфічні властивості α-, β-, γ-гідроксікислот при нагріванні. Лимонна кислота.
8. Оксокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавлевооцтова.
9. Фенолокислоти: саліцилова кислота і її похідні та їх застосування в медицині.
10. Сульфанілова кислота і її похідні в медицині.