В суху пробірку внести 5-6 крапель нітруючої суміші (1частина конц. HNO3; 2 частини конц. H2SO4) і 3 краплі бензену. Пробірку обережно струшувати 3-5 хв. Реакційну суміш вилити в іншу пробірку з водою і спостерігати утворення жовтої краплини нітробензолу і обережно понюхати пробірку. Відмітити специфічний запах нітробензолу (гіркого мигдалю) і записати механізм реакції електрофільного заміщення (SE) нітрування бензену.
Робота 2. Окиснення бензену і толуену.
В дві пробірки внесіть по5-6 крапель 0,02М розчину KMnO4 і по 2-3 краплі 1М розчину H2SO4. В одну пробірку додати 1-2 краплі бензену, а в іншу стільки ж крапель толуену. Вміст пробірок енергійно струшувати 2-3 хвилини, спостерігаючи в якій із пробірок проходить знебарвлення розчину. Написати рівняння реакцій окиснення толуену.
Література:
1. Ю.І. Губський. Біоорганічна хімія. Київ, «Вища школа», 2007, с.16-28, 50-55.
Підготувала: доцент кафедри Мельник М.В.
Обговорено і затверджено на засіданні кафедри
протокол №1 від 28.08.2012р.
Зав. кафедрою біологічної та медичної хімії проф. А.М.Ерстенюк
Заняття 3
Тема: «Вивчення властивостей окремих гру біоорганічних сполук. Кислотність і основність»
Актуальність теми: класифікація біоорганічних сполук за природою функціональних груп передбачає вивчення їх подібних властивостей об’єднаних в найважливіші класи Оксоген- Нітро- та Сульфовмісних сполук. Взаємний вплив атомів в молекулах приводить до підсилення чи послаблення їх основних чи кислотних властивостей.
Навчальні цілі:
Знати: класифікацію і номенклатуру органічних речовин, назви функціональних груп та класів органічних сполук, будову та типи хімічних зв’язків в органічних сполуках, замісників, електронодонорні і електроноакцепторні замісники, електронні ефекти та впливи замісників на кислотні та основні властивості.
Вміти: визначати функціональні групи, класифікувати органічні сполуки за функціональними групами, визначати донорні та акцепторні властивості замісників та функціональних груп, визначати кислотні та основні центри найважливіших сполук, що приймають участь в біоорганічних реакціях.
Самостійна позааудиторна робота
В зошитах для протоколів записати:
5) Дайте визначення поняттю «кислота» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади ОН- кислот.
6) Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за зменшенням кислотності наступні сполуки:
а) метиловий спирт, ізопропіловий спирт, трет-бутиловий спирт;
б) 2-брометанол, етанол, 2,2,2-триброметанол;
в) н-пропіловий спирт, етиленгліколь, гліцерин;
г) фенол, п-нітрофенол, п-амінофенол; д) оцтова, щавлева, мурашина кислоти.
7) Дайте визначення поняттю «основа» за теорією Бренстеда. Наведіть приклади NH-основ.
8) Напишіть структурні формули, вкажіть характер замісників та розмістіть у ряд за збільшенням основності наступні сполуки:
а) метиламін, діетиламін, анілін;
б) етанол, етил меркаптан, етиламін;
в) анілін, п-амінофенол, п-амінобензойна кислота;
г) диетиловий етер, бутанол-1, диетилсульфід.
9) Дайте визначення понять «кислота» та «основа» за Льюісом.
10) Порівняйте кислотність двох речовин – етанолу і наркозану (2,2,2-триброметанолу).
11) Підготувати вихідні дані для лабораторної роботи «Кислотність і основність».
Контрольні питання
10. Класифікація органічних речовин.
11. Протолітична теорія кислот і основ Бренстедта та Льюїса.
12. Органічні ОН-, СН-, SH-, NH-кислоти. Навести приклади.
13. Фактори, що впливають на силу кислот.залежність кислотності від кількості функціональних груп.
14. Підсилення кислотності електроноакцеторними та послаблення – електронодонорними замісниками.
15. Органічні основи.- аміни первинні, вторинні, третинні та ароматичні.
16. Фактори, що впливають на силу основ.
17. Підсилення основності електронодонорними та послаблення –електроноакцеторними замісниками.
18. Кислотні властивості спиртів, карбонових кислот, фенолів (реакції заміщення).
19. Хімічні властивості аліфатичних та ароматичних амінів.
Самостійна робота на занятті.
- Назвіть по номенклатурі ИЮПАК наступні сполуки. Розташуйте їх за збільшенням кислотності:
а) 
; б) 
; в) 
; г) 
- Яка з наведених карбонових кислот проявляє найбільші кислотні властивості а) трихлороцтова б) дихлороцтова, в) хлороцтова, г) оцтова, д) пропіонова? Розташуйте дані сполуки в ряд зменшення кислотності.
- Порівняєте основность застосовуваних у медичній практиці препаратів анестезину і эфедрина:
а) 
б) 
Обґрунтуйте відповідь.
3. Ізоніазид і фтивазид – препарати, які застосовуються при лікуванні туберкульозу. Яка зі сполук є сильнішою основою? Відповідь пояснити.
Ізоніазид
|  Фтивазид.
|
4. Розташуєте приведені сполуки в ряд по збільшенню їхньої кислотності: а) пара-нітрофенол; б) фенол; в) мета-крезол; г) пара-аминофенол.
5. Розташуєйте приведені сполуки в ряд по зниженню їх основності: а) анілін; б) пара-толуїдин; в) пара -нітроанілін; г) 1-аміно 2,4 диметил-бензен.
7. Виконати лабораторну роботу «Кислотність і основність» і захистити протокол.
