 |
Метіонін (Metioninum)
(S)-2-аміно-4-(метилтіо)бутанова кислота
Фізичні властивості
Метіонін – білий кристалічний порошок з солодкуватим смаком і слабким запахом меркаптосполук. Розчинний у воді, дуже мало розчинний у 96% спирті, практично нерозчинний в ефірі.
Добування
 |
Синтезують конденсацією ацетиламіномалонового ефіру та β-метилтіоетанолу з подальшим гідролізом утвореної сполуки:
Тотожність
1. За фізико-хімічними константами: питоме обертання, ІЧ-спектроскопія, тонкошарова хроматографія.
9.
 |
Для виявлення в метіоніні тіометильної групи препарат сплавляють з 30%-вим розчином натрію гідроксиду. Відбувається руйнування молекули метіоніну з утворенням похідних меркаптану і сульфідів. Останні можна виявити кольоровою реакцією з натрію нітропрусидом (червоно-фіолетове забарвлення) або за запахом сірководню і меркаптану, що утворилися після додавання сульфатної кислоти:
3. При нагріванні лікарського засобу з розчином нінгідрину з’являється синьо-фіолетове забарвлення.
4. З розчином купруму (ІІ) сульфату в присутності натрію ацетату утворюється бузково-синій осад.
Кількісне визначення
1. Ацидиметрія в неводному середовищі, пряме титрування, з потенціометричним фіксуванням кінцевої точки титрування:
2. Йодометрія в середовищі фосфатного буферу в присутності калію йодиду:
Метіонін Гомоцистин
Надлишок йоду відтитровують розчином натрію тіосульфату, індикатор– крохмаль.
Зберігання.
Препарат зберігають в добре закупореній тарі, яка захищає від дії світла, в сухому, прохолодному місці, щоб запобігти розкладанню.
Застосування.
Метіонін використовують для лікування і профілактики токсичних уражень печінки, а також при хронічному алкоголізмі, цукровому діабеті.
 |
Цистеїн (Cysteinum)
(R)-2-аміно-3-меркаптопропанова кислота
Фізичні властивості
Цистеїн – білий кристалічний порошок зі слабким специфічним запахом. Легко розчинний у воді і 96% спирті, практично нерозчинний у ефірі.
Добування
 |
Цистеїн одержують, відновлюючи воднем цистин, який можна виділити з рогів (6-7%) або волосся (13-14%):
Тотожність
1. За фізико-хімічними константами: питоме обертання та ІЧ-спектроскопія.
2. Для ідентифікації цистеїну використовують загальну кольорову реакцію з нінгідрином.
3. Реакція з розчином гідроген пероксиду концентрованим і розчином феруму (ІІІ) хлориду і охолоджують. До одержаного розчину додають розведену хлоридну кислоту та розчин барію хлориду; з’являється біла каламуть або осад.
4. Нефармакопейні реакції:
а) реакція з солями купруму (ІІ) (чорний осад);
б) з натрію нітропрусидом в лужному середовищі з’являється червоно-фіолетове забарвлення;
в) з розчином феруму (ІІІ) хлориду утворюється синє забарвлення, яке швидко зникає.
Кількісне визначення
 |
Йодометрія, титрують в кислому середовищі 0,1 н. розчином йоду, індикатор – крохмаль:
2. Визначення азоту після мінералізації сульфатною кислотою.
Зберігання
Цистеїн зберігають в добре закупореній тарі, яка захищає від дії світла
Застосування
Цистеїн ефективний при початкових формах катаракти у вигляді 5%-вого водного розчину (для електрофорезу).
Питання для самоконтролю
- Які органічні сполуки називаються амінокислотами?
- Запропонуйте спільні методи ідентифікації амінокислот аліфатичного ряду. Наведіть рівняння реакцій
- Які амінокислоти застосовуються у фармації і яке їх значення?
- Які методи кількісного аналізу можна використати для визначення препаратів амінокислот аліфатичного ряду?
- Якою реакцією можна відрізнити метіонін від глутамінової кислоти?
Тестові завдання
1. З розчином купруму (ІІ) сульфату в присутності лугу реагує:
А) кислота глутамінова; В) калію йодид;
С) кальцію хлорид; D) етанол.
2. Амфолітами є:
А) спирти; В) кислота аскорбінова;
С) аміналон; D) калію ацетат.
3. Вітамінним засобом, амінокислотою аліфатичного ряду, є:
А) пірацетам; В) кислота аскорбінова;
С) аміналон; D) кислота глутамінова.
4. Сірковмісною амінокислотою є:
А) цистеїн; В) кислота аскорбінова;
С) аміналон; D) гліцин.
5. При кількісному визначенні метіоніну йодометричним методом утворюється:
А) сірководень; В) дисульфід метіоніну;
С) сульфоксид метіоніну; D) сульфат метіоніну.
6. Двохосновною амінокислотою є:
А) метіонін; В) кислота глутамінова;
С) аміналон; D) цистеїн.
7. При сплавленні з лугом меркаптани утворюють:
А) аміналон; В) кислота глутамінова;
С) метіонін; D) пеніциламін.
ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ, ПОХІДНІ ЕТЕРІВ
Прості ефіри - органічні оксигеновмісні сполуки загальної формули R-O-R або R-O-R1 (R,R1-органічні радикали). Якщо обидва радикали однакові, то прості ефіри називаються симетричними; якщо вони різні - змішаними.
Прості ефіри можна розглядати як похідні спиртів, гідроген гідроксо- групи яких заміщений на радикал (R):
R-О Н → R-О- R
Їх можна розглядати і як похідні води, в молекулі якої гідроген заміщений на радикали:
Н-О-Н → R-О-R
Можна характеризувати їх і як ангідриди спиртів:
2 RОН → R-О-R +Н2О
Назви простих ефірів утворюються від радикалів, які в них входять:
СНз-О- СНз – диметиловий ефір,
C2H5-О-СН3 - метилетиловий ефір тощо.
Ефіри прості бувають ароматичного, жирноароматичного рядів, а також циклічні. Іноді прості ефіри мають тривіальні назви (анізол, фенетол, діоксан і ін.).
Прості ефіри, як правило, мають приємний запах. Нижчі аліфатичні ефіри леткі, мають нижчі температури кипіння ніж спирти з тією ж кількістю вуглецевих атомів (ефіри на відміну від спиртів не асоційовані). Починаючи з диетилового, ефіри є рідинами, які не змішуються з водою, погано в ній розчинні. Легко розчинні в органічних розчинниках і самі добре розчиняють багато органічних речовин, тому вони широко застосовуються в хімічних лабораторіях для екстракції, кристалізації і як хороші розчинники. Однак область їх застосування обмежена їхньою вогне- і вибухонебезпечністю. Особливо вогненебезпечний діетиловий ефір. При роботі з ним в лабораторії не повинно бути відкритого вогню і сильно нагрітих предметів (закриті електроплитки і інші нагрівальні прилади).
Одержують прості ефіри в основному дегідратацією спиртів в присутності кислот. Схематично процес можна зобразити наступними перетвореннями:
В промисловості діетиловий ефір одержують дегідратацією етилового спирту в присутності Al2O3 (дегідратуючий каталізатор):
Можна одержувати прості ефіри обмінною реакцією між галоген-алканами і алкоголятами:
Одержаний любим способом ефір очищують від домішок, сушать і переганяють при певній температурі.
Прості ефіри — нейтральні і мало реакційноздатні речовини. Вони не реагують при кімнатній температурі з металічним натрієм, не гідролізуються під впливом кислот, лугів і тільки концентрована H2SO4 та йодоводнева кислоти, реагують з простими ефірами:
(при кімнатній температурі), а при нагріванні:
C2H5 –O– C2H5 + 2HJ → 2C2H5J + H2O
На сонячному світлі прості ефіри легко окислюються, навіть киснем повітря, до перекисних сполук. Так, наприклад, діетиловий ефір оксидується, утворюючи вініловий спирт (СН2=СНОН), його ізомер – ацетальдегід СНзСНО, гідропероскид СНз-СНОН-ООН та пероксид СН3СНОН-О-О-СНОН-СН3. Ці продукти отруйніші, ніж ефір, і наявність їх в ефірі для наркозу не допускається. Крім того, пероксиди можуть бути причиною вибухів під час роботи з ефіром.
Наявність пероксиду та гідропероксиду виявляють в ефірі за їх здатністю витісняти вільний йод з калію йодиду:
Ацетальдегід виявляють реакцією з реактивом Неслера (пожовтіння).
К2[НgJ4] + ЗКОН + СН3СНО = СН3СООК + 4KJ + Н2О + Нg.
Воду в ефірі виявляють пікриновою кислотою, яка розчиняється в безводному ефірі з утворенням безбарвного розчину. При наявності води розчини мають жовте забарвлення.
Характерною властивістю простих ефірів є їх здатність утворювати
оксонієві солі з концентрованими кислотами. Це зумовлено тим, що в атомі оксигену є дві неподілені пари електронів, які приєднують протон: +
R – O – R + HX → R – O...HX→R – O:H + X-
| |
R R
Оксонієві солі подібні до амонієвих, але на відміну від них менш стійкі і легко розкладаються в присутності води. Утворення оксонієвих солей використовується в фармацевтичному аналізі, тому що деякі оксонієві солі забарвлені. З простих ефірів фармакопейними препаратами є ефір медичний (диетиловий ефір), димедрол.
Ефір медичний.
(C2H5OC2H5) Вперше відкритий в 1540р. при перегонці винного спирту і сульфатної кислоти. Спочатку його називали солодка купоросна олія.
У фармакопею включені два сорти ефіру: ефір для наркозу (Aether pro narkosi) і медичний ефір(Aether medicinalis). Ефір для інгаляційного наркозу більш чистий і його зберігають у невеликих темних пляшках, які відкривають безпосередньо перед операцією. Для наркозу не можна використовувати ефір, який зберігався у відкритій пляшці.
Tотожність препарату визначають за його фізичними константами: температурою кипіння (34-35°С), густиною (0,715-0,718 г/см3).
Димедрол (N-Диметиламіноетилового ефіру бензогідролу гідрохлорид):
За зовнішнім виглядом димедрол білий дрібнокристалічний порошок без запаху або з ледве відчутним запахом, гіркуватий на смак. Гігроскопічний, легко розчинний у воді, спирті і хлороформі, дуже малорозчинний в ефірі і бензолі.
З реакцій тотожності найбільш характерні для димедролу є утворення забарвлених оксонієвих солей з концентрованими кислотами. Так, при дії на димедрол концентрованої сульфатної кислоти утворюється оксонієва сіль від жовтого до цегельно-червоного кольору:
При додаванні води забарвлення зникає, тому що сіль розкладається. Після кип’ятіння препарату з розведеною НСІ і охолодження випадають кристали бензгідрола, які після перекристалізації мають температуру плавлення 62-67°С:
Хлорид-іон визначається розчином AgNO3. Всі ці реакції рекомендує Державна фармакопея для визначення тотожності препарату.
Як домішки в препараті можуть бути сульфати, важкі метали, які допускаються ДФX в межах еталона.
Кількісний вміст димедролу в препараті визначається методом кислотно-основного титрування в неводних середовищах:
(в присутності льодяної оцтової кислоти).
Димедрол можна кількісно визначати і методом аргентометрії за зв’язаною соляною кислотою.
Димедрол застосовується як активний протигістамінний препарат. Призначається при алергічних захворюваннях, а також як легкий снотворний засіб.
Випускається в порошках і таблетках по 0,03 і 0,05 г і в ампулах по 1мл 1% розчину. Відноситься до списку Б. Зберігати слід в добре закритій тарі, яка захищає від світла і вологи.
Питання для самоконтролю
1) Які органічні речовини називаються простими ефірами?
2) Прості і змішані ефіри.
3) Способи добування простих ефірів.
4) Яка властивість простих ефірів лежить в основі визначення тотожності димедролу?
5) Назвіть методи кількісного визначення димедролу.
6) Вкажіть способи стабілізації диетилового ефіру в залежності від можливих хімічних перетворень.
ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ, ПОХІДНІ ЕСТЕРІВ
Складні ефіри (естери) –функціональні похідні карбонових кислот, в яких гідроксильна група заміщена на залишок спирту або фенолу.
Складні ефіри широко розповсюджені в природі. Приємні запахи квітів, плодів, ягід в значній мірі зумовлені присутністю в них складних ефірів. Більшість жирів, олій за своїм хімічним складом і будовою також є складними ефірами.
Застосування естерів в фармакологічній практиці різноманітне. Іноді лікарські речовини спеціально перетворюють в складні ефіри, щоб добути препарати пролонгованої дії. Так, кортикостероїди у вигляді ацетатів, а андрогенні гормони у вигляді пропіонатів, мають пролонговану дію.
Іноді утворенням складного ефіру досягають отриманням препарату направленої дії. Наприклад, феніловий ефір саліцилової кислоти (фенілсаліцилат або салол) як складний ефір розкладається в кишечнику під впливом лужного середовища, тому спричиняє антисептичну дію саме в кишечнику.
Як анестетики естери ведуть себе аналогічно до галагенопохідних вуглеводнів. Вони розчинні в ліпоїдах і, розчиняючись в тканинах організму, перешкоджають нормальному прояву їхніх життєвих функцій.
Складні ефіри (естери) можна розглядати як похідні кислот, гідроген карбоксильної групи яких заміщений радикалом:
Їх можна також розглядати як похідні спиртів, у яких гідроген гідроксилу заміщений залишком кислоти:
Таким чином, функціональною групою складних ефірів є: -С-О-
||
О
Різновидністю естерів є лактони, в яких складноефірна група утворюється при взаємодії спиртового гідроксила і карбоксильної групи, що знаходяться в одній молекулі органічної сполуки (лактони утворюються з оксикислот). Препарат пілокарпін має лактонне кільце, що утворилось з відповідної оксикислоти:
Лактони — це внутрішні складні ефіри, для яких характерні властивості складних ефірів.
В медицині застосовуються естери мінеральних кислот, наприклад, амілнітрат, нітрогліцерин, нітранол тощо.
Номенклатура. Звичайно складні ефіри називають за вихідними кислотою та спиртом або фенолом. За замісниковою номенклатурою ІЮПАК їх назви утворюють з назви вуглеводневого радикалу спирту або фенолу та систематичної назви карбонової кислоти, в котрій суфікс -ова та слово кислота замінюється суфіксом -оат. Наприклад:
Етиловий ефір бензойної кислоти, етилбензоат.
Добувають складні ефіри різними методами, частіше всього - із спирту і кислоти в присутності водовіднімаючих речовин. Так, наприклад, одержують нітрогліцерин:
Складні ефіри можна одержати дією на спирт ангідридів кислот. Так добувають медичний препарат - амілнітрат:
В деяких випадках складні ефіри одержують з галогеналканів при взаємодії їх з солями аргентуму:
2CH3J + Ag2SO4 → (CH3O)2SO2 + 2AgJ
При обробці солей карбонових кислот галоген алканами утворюються складні ефіри:
CH3COONa + C2H5 – CI → CH3COOC2H5 + NaCI
Фізичні властивості. Низькомолекулярні складні ефіри - леткі рідини з характерним специфічним запахом, високомолекулярні - тверді речовини. Всі складні ефіри нерозчинні у воді, добре розчинні в органічних розчинниках. Температура кипіння естерів звичайно нижча температури кипіння карбонових кислот, які входять до їх складу, що пов’язано зі зменшенням міжмолекулярної взаємодії через відсутность міжмолекулярних водневих зв’язків. Якщо ефір утворений кислотою, яка є окисником, то такі ефіри є вибухонебезпечними, тому що можливе внутрішньомолекулярне окиснення спирту, таким є нітрогліцерин.
Загальні реакції складних ефірів. Естери легко гідролізують з утворенням вихідних – спирту і кислоти. Гідроліз каталізується присутністю лугів, кислот, а також нагріванням, або присутністю окислювачів і відновників:
R – COOR1 + HOH → R – COOH + R1 – OH
Ця властивість складних ефірів використовується, як в якісному, так і в кількісному фармацевтичному аналізі.
Із загальних реакцій складних ефірів слід відмітити реакцію утворення гідроксамових кислот, які утворюються при гідролізі складних ефірів в лужному середовищі при рН > 13 в присутності гідроксиламіну:
Гідроксамова Гідроксимова
кислота кислота
 |
Для фармацевтичного аналізу являють інтерес не самі гідроксамові кислоти (вони безбарвні), а їх солі з різними металами, які забарвлені. Найчастіше використовують гідроксамати Fе3+, які в залежності від складу солі забарвлені в темно-вишневий, вишнево-червоний і вишнево-фіолетовий кольори:
Комплекс Комплекс
 |
темно-вишневого кольору вишнево - червоного кольору
Комплекс червоно-фіолетового кольору
Реакція цікава тим, що гідроксамова кислота утворюється тільки в момент гідролізу складного ефіру, а продукти гідролізу вже її не утворюють. Це дуже важливо тому, що за допомогою даної реакції можна визначити цілісність складного ефіру і стабільність їх при зберіганні.
Реакція утворення гідроксаматів феруму не є специфічною для сполук, які мають складноефірну групу, її дають аміди і ангідриди кислот. Тому дана реакція може застосовуватись лише як загальна групова реакція на похідні карбонових кислот. Частіше цю реакцію використовують для кількісного визначення складних ефірів. Забарвлені розчини гідроксамату фотометрують, тобто визначають оптичну густину забарвлених розчинів.
Гідроксамову реакцію не дають лише ті складні ефіри, в молекулах яких є стеричні ефекти, коли просторове розміщення інших функціональних груп поряд з складно ефірним зв’язком утруднює доступ до складноефірного зв’язку:
Апрофен має поряд з складноефірним зв’язком метальний радикал, в якого три атоми гідрогену розміщені в просторі так, що складноефірний зв’язок ними блокується і тому гідроксамати не утворюються. Близький за структурою спазмолітин, який замість метильної групи має атом гідрогену, дає гідроксамову реакцію і утворює забарвлений гідроксамат феруму:
Спазмолітин
Як домішки в складних ефірах можуть бути продукти їх гідролізу (спирт, кислота), а якщо продукти гідролізу можуть між собою реагувати - то і продукти їх взаємодії.
Кількісне визначення складних ефірів ґрунтується на реакціях їх гідролізу. Проводять гідроліз титрованим розчином лугу, а надлишок його відтитровують кислотою:
RCOOR' + NaOH → RCOONa + R' – OH
NaOH (надл.) + HCI → NaCI + H2O
Фізіологічна активність складних ефірів залежить від атомів і груп атомів, які входять до складу їх молекул. Так, при наявності атомів йоду вони проявляють рентгеноконтрастні властивості, при наявності залишків бензойної і саліцилової кислот - антисептичні або знеболювальні властивості і ін. До складних ефірів належать жири та воски, які широко застосовують для виготовлення мазей, супозиторій тощо.
Ефіри ізовалеріанової кислоти. До ефірів ізовалеріанової кислоти, які використовують при виробництві лікарських засобів належать ментилізовалеріанат і етилбромізовалеріанат.
У лікарській практиці застосовують 25-30% розчин ментолу в ментилізовалеріанаті – валідол. Препарат проявляє заспокійливу дію на центральну нервову систему, а також рефлекторну судино-розширювальну дію. Вживають по 4-5 крапель при стенокардії, неврозах, істерії, морській та повітряній хворобах.
Етилбромізовалеріанат входить до складу валокордину. Валокордин – це суміш 2% етилбромізовалеріанату, 2% натрій фенобарбіталу, 0,1% олії перцевої м’яти, 51,5% етанолу та води (до 100%). Застосовують як заспокійливий засіб при підвищеній збудливості, розладах сну, спазмах гладенької мускулатури судин і кишківника. Вживають по 5-30 крапель кілька разів на день.
Етиловий ефір а -бромізовалеріанової кислоти в кількості 2% входить до складу препарату корвалол. Застосовують при неврозах, безсонні, спазмах кишківника та ранніх стадіях гіпертонічної хвороби.
Складні ефіри неорганічних кислот. При заміщенні атомів гідрогену в молекулах неорганічних кислот утворюються складні ефіри неорганічних кислот. В лікарській практиці застосовують складні ефіри кислот НNO2, НNO3, Н3РО4.
Ефіри нітритної та нітратної кислот застосовуються як спазмолітики (амілнітрат, нітрогліцерин, нітранол), а ефіри фосфорної кислоти – як антихолінестеразні речовини (фосфакол, пірофос) та тонізуючі і загальнозміцнюючі засоби (гліцерофосфати, аденозинтрифосфорна кислота).
Ізоамілнітрит – рідина яскраво-жовтого кольору з запахом фруктів, розчиняється у спирті, ефірі, хлороформі, майже не розчиняється у воді. При змішуванні препарату з хлороформом, йодидом калію та хлорною кислотою виділяється вільний йод, який забарвлює хлороформ у фіолетовий колір.
2C5H11ONO + 2KJ + Н2SO4=2C5H11OH+J2+2NO+K2SO4
Якщо до водного розчину препарату додавати сульфатну кислоту, то виділяється NО, а якщо нагріти суміш, то з’являється запах ізоамілізовалеріанату.
При дії сульфату феруму (Ш) з’являється темнобуре забарвлення.
Кількісне визначення препарату полягає в оксидації його КСІО3 до утворення ізоамілнітрату. Калію хлорид, що утворився, визначають за методом Фольгарда:
3С5H11ONO+KCІО3=3С5H11ONO2=KCІ
Нітрогліцерин – безбарвна рідина, майже не розчиняється у воді (1:800), легко розчиняється в спирті та ефірі. Вибухає від удару при нагріванні, виділяючи велику кількість газів: С3Н5(ОNO2) з = 6N2 + 12СО2 + О2 + 10Н2О
З метою ідентифікації препарат нагрівают з КОН. Утворюється гліцерин і нітрат калію. Якщо додати бісульфіт калію і нагріти, то виділяється акролеїн з характерним запахом.
Кількісне визначення проводять омиленням препарату лугом в присутності пероксиду водню. На омилення витрачається 5 молей NаОН.
Визначення нітрогліцерину в спиртовому розчині та таблетках можна проводити спектрофотометрично.
Нітрогліцерин застосовують як судинорозширювальний засіб, головним чином при стенокардії. Зберігають за списком Б у темному місці. Працюючи з спиртовим розчином, необхідно додержуватись обережності, бо при випаровуванні спирту нітрогліцерин може вибухнути.
Нітранол – дифосфат триетаноламінотринітрату:
N(СН2СН2ОNО2)3 ∙ 2Н3РО4
Білий кристалічний порошок, важко розчиняється у воді, розчиняється у спирті. Наявність фосфат іонів визначають за реакцією з амонію молібдатом при наявності нітратної кислоти (жовтий осад). Для виявлення нітрогруп препарат відновлюють сплавом Едварда в лужному середовищі. Виділяється аміак (посиніння лакмусового папірця).
Кількісне визначення полягає в титруванні розчину препарату в безводній оцтовій кислоті 0,1н. розчином хлорної кислоти за наявності метилового фіолетового до переходу фіолетового забарвлення в зелене.
Нітранол розширює коронарні судини повільніше, ніж нітрогліцерин, але дія його триваліша.
Питання для самоконтролю
- Яка функціональна група є характерною для складних ефірів?
- Навести основні шляхи синтезу складних ефірів.
- За яких умов можна провести реакцію етерифікації карбонових і неорганічних кислот?
- Які методи кількісного визначення нітрогліцерину використовуються в фармакопейному аналізі?
- Як відрізняється фізіологічна дія нітранолу від дії нітрогліцерину?
- Від яких факторів залежить фізіологічна дія естерів на живі організми?
Тестові завдання
1. Недопустимою домішкою в ефірі для наркозу є:
| а) спирт етиловий; | б) спирт метиловий; |
| в) пероксидні сполуки; | г) хлористий етил. |
n – n0
2. Формула для розрахунку концентрації С= ––––––––– застосовується
F
при використанні:
| а) рефрактометрії; | б) поляриметрії; |
| в) потенціометрії; | г) спектрофотометрії. |
3. Простим ефіром з приведених нижче препаратів є:
| а) нітрогліцерин; | б) димедрол; |
| в) спазмолітин; | г) апрофен. |
4. Наявність домішки гліцерину в нітрогліцерині можна підтвердити реакцією:
| а) з реактивом Фелінга; | б) з аміачним розчином срібла нітрату; |
| в) лужний розчин С и SО4; | г) спиртовим розчином йоду. |
5. Наявність пероксидних сполук в ефірі для наркозу визначають реакцією з:
| а) натрію гідроксидом; | б) калію йодидом; |
| в) КМnО4в кислому середовищі; | г) розчином йоду. |
ЛІКАРСЬКІ РЕЧОВИНИ – ПОХІДНІ БАРБІТУРОВОЇ КИСЛОТИ
 |
В основі структури барбітурової кислоти, яку можна розглядати як циклічний уреїд, лежить піримідиновий цикл. Похідні барбітурової кислоти – барбітурати застосовуються в медицині як снодійні і заспокійливі засоби.
