Лекции.Орг


Поиск:




Категории:

Астрономия
Биология
География
Другие языки
Интернет
Информатика
История
Культура
Литература
Логика
Математика
Медицина
Механика
Охрана труда
Педагогика
Политика
Право
Психология
Религия
Риторика
Социология
Спорт
Строительство
Технология
Транспорт
Физика
Философия
Финансы
Химия
Экология
Экономика
Электроника

 

 

 

 


Производные дибензоазепина




Дибензоазепин – конденсированная система, состоящая из кольца азепина и двух бензольных колец

5-Н-дибензо(b,f)азепин

 

Наиболее интересными производными дибензоазепина оказался карбамазепин, который проявляет высокую противосудорожную активность.

Карбамазепин

Carbamazepinе


М.м.=

5-карбамоил-5Н-дибензо[b,f]азепин

Получение карбамазепина проводят путём последовательного формирования дибензоазепинового ядра и введения карбамоильного остатка.

Диазобенздиазепин получают из производных дифениламина различными методами, один из них приведен ниже

 


 

 


Далее при взаимодействии с фосгеном и аммиаком вводится карбамоильный остаток

 

 


фосген карбамазепин

Карбамазепин – это белый или с сероватым оттенком кристаллический порошок, практически нерастворимый в воде, умеренно растворимый в спирте, очень легко растворим в метиленхлориде.

Подлинность карбамазепина устанавливают по УФ-, и ИК- спектрам.

УФ-спектр раствора карбамазепина в метаноле имеет максимумы поглощения при 237 и 285 нм, 0,1 М растворе кислоты хлористоводородной - при 285 нм и в 0,1 М растворе натрия гидроксида также при 285 нм.

ИК- спектр карбамазепина должен иметь полоса поглощения, совпадающие с полосами поглощения спектра стандартного образца или со спектром, прилагаемым к НД.

Из других испытаний можно использовать реакции с осадительными реактивами или метод ТСХ.

Количественное определение карбамазепина проводят методом спектрофотометрии по удельному показателю светопоглощения или методомВЭЖХ путём расчёта по площади пика определяемого и стандартного образца.

По фармакологическому действию карбамазепин относится к противосудорожным средствам. Его применяют при психомоторной эпилепсии. Назначают карбамазепин внутрь 0,1 г 2-3 раза в день, постепенно увеличивая дозу до 0,4-1,2 г в день.

Выпускается карбамазепин в таблетках по 0,2 г.

 

Производные дибензоциклогептена


дигидродибензоазепин дигидродибензоциклогептен

Производные дигидродибензоциклогептена относятся к т.н. трициклическим

антидепрессантам. В настоящее время известны два соединения производные дибензоциклогептена: нортриптилин и амитриптилин.

Амитриптилина

Amitriptylinе

 


М.м.= 313,87

5-(3-диметиламинопропилиден)-10,11-дигидродибензо[a,d]-циклогептадиена

гидрохлорид

Для получения амитриптилина используют фталевый ангидрид, которыйпри взаимодействии с фенилуксусной кислотой образует бензальдегид. Образование циклогептанового кольца проводят в две стадии – после восстановления бензальдегида и действия пентаоксида фосфора. Боковую цепь вводят с помощью реактива Гриньяра


фталевый фенилуксусная бензальфталид

ангидрид кислота

(реактив Гриньяра)

о-фенилэтилбензойная дигидродибензоцикло-

кислота гептанон

 

амитриптилин

Амитриптилин выпускается в виде гидрохлорида, который представляет собой белый кристаллический порошок, легко растворимый в воде, растворимый в спирте.

Подлинность амитриптилина устанавливают по спектрам поглощения в УФ-и ИК-области.

УФ-спектр амитриптилина в метаноле имеет максимум поглощения при 239нм.

ИК- спектр должен иметь совпадение полос поглощения со спектром стандартного образца амитриптилина.

Препарат даёт положительные реакции на хлорид-ионы.

Количественное определение амитриптилина проводят методом титрования 0,1 М раствора кислоты хлорной в среде безводной кислоты уксусной (индикатор – кристаллический фиолетовый)..

Амитриптилин проявляет антидепрессивное, анксиолитическое и седативное действие. Его назначают при депрессиях, различныого генеза, шизофренических психозах, при сильных болях неврогенного характера в дозах 0,025 г внутрь или парентерально в виде 1% раствора.

Выпускают амитриптилин в таблетках по 0,025 г и в растворе 1% по 2 мл.

 

Производные бензотиазина

Бензотиазин – конденсированная система, включает бензольный и тиазиновый циклы. Бензотиазин входит в структуру противовоспалительного препарата пироксикама.

Пироксикам

Piroxicam


М.м.=

2-гидрокси-2-метил-3-(N-пиридил-2)-карбоксамидо)-2Н-бензотиазин-1,1-диоксид

Получают пироксикам следующим образом. При взаимодействии толуола с хлорсульфоновой кислотой получают толуолсульфохлорид, который последовательно через стадии замещения, окисления превращается в сахарин. Затем вводят остаток уксусной кислоты и на последней стадии вводят остаток пиридина

 

 

 

 


2-аминопиридин

пироксикам Пироксикам - это кристаллический порошок белого или жёлтовато-белого цвета, практически нерастворимый в воде, мало растворим в спирте, раство- рим в хлористом метилене.

Идентифицируют пироксикам по ИК-спектру, который должен иметь полосы поглощения, совпадающие с полосами поглощения спектра стандартного образца.

Количественное определение пироксикама проводится методом титрования 0,1 М раствором кислоты хлорной в смеси уксусного ангидрида и кислоты уксусной. Точку конца титрования определяют потенциометрически.

Пироксикам относится к нестероидным противовоспалительным средствам.

Его применяют при артрозах, ревматизме. Назначают пироксикам внутрь по 0,025-0,05г 2-3 раза в деньна протяжении 5-6 недель.

В настоящее время разработана технология приготовления раствора пироксикама в растворе глицинкарбоната натрия, который можно использовать внутримышечно.

Выпускают пироксикам в таблетках по 0,025 и в растворе 2,5% по 3 мл.

 

 

 

 





Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-10-21; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 3625 | Нарушение авторских прав


Поиск на сайте:

Лучшие изречения:

Стремитесь не к успеху, а к ценностям, которые он дает © Альберт Эйнштейн
==> читать все изречения...

2154 - | 2108 -


© 2015-2024 lektsii.org - Контакты - Последнее добавление

Ген: 0.01 с.