Циклопентан и его производные

Из природных источников циклопентана можно отметить нефть, в которой содержатся углеводороды состава C_nH_2n называемые нафтенами.

Циклопентановое ядро входит в состав многих биологически активных соединений, выделяемых из животных и растительных объектов.

В состав эфирных масел некоторых тропических растений входят жирные кислоты, содержащие циклопентеновое ядро. Циклопентеновое кольцо содержат также ауксины – природные стимуляторы роста растений.

Наиболее известные из циклопентенов душистые вещества жасмоны и соединения более сложной структуры простагландины, являющиеся биорегуляторами.

Производные циклопентана проще всего получать по рассмотренной выше реакции из эфиров адипиновой кислоты конденсацией Дикмана. Уже исходя из циклопентанона, используя реакции, известные для кетонов алифатического ряда, возможно получение широкого круга непредельных или функциональных производных циклопентана. Это оказывается возможным вследствие высокой стабильности цикла – циклопентановое кольцо размыкается в очень жестких условиях при 250-300ºС над платиновым катализатором.

Важным промышленным продуктом, получаемым из газов коксования, головного погона сырого бензола, продуктов пиролиза керосина или бензина, является циклопентадиен. Одной из причин необычных химических свойств циклопентадиена является настолько высокая подвижность водородных атомов метиленовой группы, что один из водородов может быть замещен на натрий. В полученном циклопентадиениле натрия все атомы углерода уже равноценны, а сам анион приобретает все признаки ароматической системы.

 

 

Обработкой циклопентадиенила натрия галоидалкилами могут быть получены гомологи циклопентадиена

 

 

Взаимодействием с хлоридами металлов могут быть получены металлоорганические соединения сэндвичевой структуры - металлоцены. Например, при взаимодействии с хлоридом железа (II) образуется ферроцен

 

 

Замещением этильной группы в этилмагнийбромиде возможно получение реактива Гриньяра на основе циклопентадиена

 

 

В качестве лиганда циклопентадиенил анион входит в состав металлокомплексных соединений, являющихся катализаторами важных процессов.

Вследствие высокой подвижности атомов водорода в ЦПД достаточно легко идет образование фульвенов в реакции конденсации с альдегидами и кетонами

 

 

Циклопентадиен является весьма активным диеном и одновременно диенофилом быстро димеризуясь при хранении

 

 

При нагревании он мономеризуется по ретро-реакции Дильса-Альдера. Достаточно легко он вступает в диеновый синтез с активными диенофилами