Дослід 1. Відношення бензолу та скипідару до бромної води

У одну пробірку наливають 1 мл бензолу, у іншу – 1 мл скипідару.

В обидві пробірки доливають по 1 мл бромної води. Струшують.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

Дослід 2. Взаємодія бензолу з бромом

Дослід виконувати у витяжній шафі у захисних окулярах!

Упробірку поміщають один-два залізних ошурки. Обережно підігрівають. Після охолодження у пробірку спочатку наливають 1мл бензолу, потім додають 1мл розчину брому в CCl₄. Суміш обережно підігрівають на водяній бані до початку виділення газу, водночас до отвору пробірки підносять універсальний індикаторний папір, який тримають пінцетом.

 

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Дослід 3. Відношення бензолу та скипідару до розчину перманганату калію

У одну пробірку наливають 1 мл бензолу, у іншу–1 мл скипідару.

В обидві пробірки доливають по 2 мл розчину перманганату калію. Струшують.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

Дослід 4. Відношення бензолу та толуолу до перманганату калію при наявності сульфатної кислоти

У одну пробірку наливають 1 мл бензолу, у іншу – 1 мл толуолу.

У кожну пробірку додають по 1-2 мл 0,1%-го розчину перманганату калію та 1-2 краплі 10%-го розчину сульфатної кислоти. Збовтуючи, обережно підігрівають суміш у пробірках на водяній бані.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

 

Дослід 5 Окиснення терпенів киснем повітря

У пробірку поміщають 1 краплю 0,5%-го розчину крохмального клейстеру, 1 краплю 0,5 н розчину КІ і 1 краплю скипідару. Струшують пробірку. Спостерігають за зміною забарвлення суміші.

Спостереження:

 

Рівняння реакції:

 

Висновок:

 

Техніка безпеки

1. Усі досліди проводити у витяжній шафі при опущеному захисному склі.

2. З бромною водою та розчином брому в ССІ₄ працювати у захисних окулярах! При попаданні бромної води або розчину брому в ССІ₄ на шкіру нейтралізувати розчином аміаку.

3. Після проведення дослідів суміші з пробірок вилити у спеціальний посуд, що знаходиться у витяжній шафі. У раковину не виливати.

4. При попаданні сульфатної кислоти на шкіру змити великою кількістю води і нейтралізувати 1%-ним розчином гідрокарбонату натрію.

 

Контрольні запитання та завдання

 

1. Наведіть механізм приєднання брому до α-пінену.
2. Наведіть механізм бромування бензену, толуену.
3. Порівняйте механізм електрофільного приєднання брому до α-пінену з механізмом бромування бензену (електрофільне заміщення).
4. Які речовини відносяться до ароматичних сполук? Наведіть правило Хюккеля.
5. Наведіть рівняння реакції окиснення бутилбензену перманганатом калію при наявності сульфатної кислоти.
6. Наведіть механізми та рівняння реакцій бромування ізобутилбензену в ядро та в боковий ланцюг.
7. Наведіть визначення наступних понять: перехідний стан, проміжна сполука (інтермедіат), π–комплекс, σ –комплекс (як приклад використайте хлорування бензену при наявності AlCl₃).
8. Визначте електронні ефекти наведених замісників, якщо вони безпосередньо зв^,язані з бензольним ядром: - СH₂-СН₃; - NO₂; - CCl₃; -CN; -COOH; -NH₂; -OH; -NH₃⁺;

- CH=CH₂; -CH₂-CH=CH₂. Поясніть орієнтуючу здатність наведених замісників у реакціях S_E, використавши резонасні структури. Які з цих замісників сприяють реакціям S_E?

Завдання для самостійної роботи

Здійснити перетворення:

 

 

 

HNO₃ Cl₂ NaOH

5. Хлорбензен … … …

H₂ SO₄ AlCl₃ нагрівання

 

Перетворити в декілька стадій:

1. Бензен 2-бромо-6-нітротолуен.
2. Бензен 3,4-дибромонітробензен.
3. Толуен 3-нітро-4-хлоробензойна кислота.
4. Толуен 2-нітро-6-хлоротолуен.
5. Хлоробензен 2-нітро-4-хлорофенол.
6. Толуен п -нітробензилбромід.
7. Бензен п -нітрофенетол (4-нітроетоксибензен).

Виконати завдання: [2], № 1.6. 2, 5, 15, 16, 22, 24, 37; 2.3. 1, 4, 5, 6, 8, 17, 23, 29, 49, 50, 51.; 3.5. 16, 17, 21, 24, 25,27, 28, 29, 32; 6.2. 1, 5,?, 8,16, 18, 27, 32, 33,34-39

 

Лабораторна робота 3