Фенол С6Н5ОН – бесцветное, кристаллическое вещество с характерным запахом. Его t плавления = 40,9 С. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70◦С растворяется в любых отношениях. Фенол ядовит. В феноле гидроксильная группа соединена с бензольным кольцом.
фенол
Химические свойства
1. Взаимодействие с щелочными металллами.
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2
фенолят натрия
2. Взаимодействие со щелочью (фенол – слабая кислота)
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
3. Галогенирование.
4. Нитрование
5.Качественная реакция на фенол
3C6H5OH +FeCl3 → (C6H5O)3Fe +3HCl (фиолетовое окрашивание)
Применение
Для дезинфекции, получение лекарств, красителей, взрывчатых веществ, пластмасс.
Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов. Промышленный способ получения метанола.
Наибольшее промышленное значение имеют метанол и этанол.
Промышленный синтез метанола.
Метанол применяется в производстве ряда органических веществ (формальдегида, лекарств), используется как растворитель лаков и красок, служит добавкой к топливам. В настоящее время метанол получают экономически выгодным способом из синтез-газа:
1.Синтез-газ получают взаимодействием метана (природного газа) с водяным паром в присутствии катализатора:
СН4+Н2О → СО+3Н2
синтез-газ
2.Из синтез-газа получают метанол:
СО + 2Н2 СН3ОН +Q
1моль 2моль 1 моль
Эта реакция обратимая, экзотермическая, чтобы сместить равновесие в сторону образования метанола, нужно воспользоваться принципом Ле-Шателье:
1.Реакция сопровождается уменьшением объёма, поэтому повышение давления будет способствовать образованию метанола.
2.Реакция экзотермическая, следовательно, особенно сильно нагревать вещества нельзя.
Из-за обратимости процесса исходные вещества реагируют не полностью. Поэтому образовавшийся спирт необходимо отделять, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, то есть осуществлять циркуляцию газов.
Получение спиртов из предельных и непредельных углеводородов.
1. Этанол в промышленности получают гидратацией этилена:
СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2-ОН
2. Из предельных углеводородов спирты получают через галогенопроизводные. Первая реакция – галогенирование алкана:
С2Н6 + Br2 → C2H5Br + HBr
бромэтан
Вторая реакция- взаимодействие бромэтана с водным раствором щёлочи:
C2H5Br + НОН C2H5ОН + НBr
Щёлочь нужна, чтобы нейтрализовать НBr.
Промышленного значения такой способ не имеет, им пользуются в лабораториях. Но он важен в теоретическом отношении, так как показывает взаимосвязь между предельными углеводородами, их галогенопроизводными и спиртами.