Алкадиены, их строение, химические свойства (реакции присоединения и полимеризации), практическое значение

Алканы ряда метана, их общая формула и химическое строение гомологов данного ряда. Метан, химические свойства (горение, реакция замещения) и применение.

Алканы (предельные, насыщенные) – это нециклические углеводороды, в молекулах, которых атомы углерода связаны друг с другом только простыми (σ-связями). Алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, не присоединяют водород и другие элементы.

Природные источники алканов – нефть, природный газ.

Гомологический ряд алканов:

СН₄ метан С₆Н₁₄ гексан

С₂Н₆ этан С₇Н₁₆ гептан

С₃Н₈ пропан С₈Н₁₈ октан

С₄Н₁₀ бутан С₉Н₂₀ нонан

С₅Н₁₂ пентан С₁₀Н₂₂ декан

Гомологами называются вещества сходные по свойствам, но различающиеся по строению молекул на одну или несколько групп - CH₂-.

Изомерия алканов.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый состав молекул, но различное химическое строение. Например, существуют три изомера пентана С₅Н₁₂ :

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ н-пентан

 

CH₃-CH-CH₂-CH₃ СН₃

СН₃ CH₃-C-CH₃

СН₃

2-метилбутан 2,2-диметилпропан

Химические свойства.

1. Реакции замещения (галогенирование – идёт на свету)

СН₄+Cl₂ → CH₃Cl+HCl

хлорметан

СН₃Cl+Cl₂ → CH₂Cl₂+HCl

дихлорметан

СН₂Cl₂+Cl₂ → CHCl₃+HCl

трихлорметан

СН₃Cl+Cl₂ → CCl₄+HCl

тетрахлорметан

Горение

CH₄ + 2O₂ → CO₂ +2H₂O + Q

2C₂H₆ + 7O₂ → 4CO₂ + 6H₂O + Q

Разложение.

СН₄→ С+2Н₂ (получение сажи и водорода)

2СН₄→ С₂Н₂+3Н₂ (получение ацетилена)

Изомеризация.

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ → СН₃-СН-СН₃

СН₃

Применение алканов

Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива. Алканы являются важным сырьём для получения разнообразных органических соединений – пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ.

 

Циклоалканы, их общая формула, строение, свойства, нахождение в природе, практическое значение.

Циклоалканы – циклические углеводороды с простыми связями и общей формулой С_nН_2n. Циклоалканы входят в состав нефти.

Гомологический ряд циклоалканов:

циклопропан циклобутан циклопентан циклогексан

 

Изомеры циклопентана С₅Н₁₀:

 

СН₂-СН-СН₃ СН – СН₂-СН₃

СН₂-СН₂ СН₂-СН₂

 

циклопентан 1-метилциклобутан 1-этилциклопропан

Химические свойства циклоалканов. Циклоалканы по свойствам сходны с алканами: малоактивны, горючи, атомы водорода в них могут замещаться галогенами.

1. Окисление. Циклоалканы горят, не обесцвечивают KMnO₄

С₄Н₈ + 6О₂→4СО₂ + 4Н₂О

2. Реакции замещения – галогенирование:

 

 

Практическое значение: циклоалканы входят в состав нефтепродуктов (топливо), используются как растворители органических веществ, из них получают ароматические углеводороды.

 

Алкены ряда этена (этилена), их общая формула и химическое строение гомологов данного ряда. Этилен, его химические свойства (горение, реакции присоединения и полимеризации) и применение.

Алкены – нециклические углеводороды с одной двойной связью и общей формулой С_nН_2n

Двойная связь – сочетание прочной σ–связи и непрочной π –связи.

Гомологический ряд алкенов:

СН₂=СН₂ этен

СН₂=СН-СН₃ пропен

СН₂=СН-СН₂-СН₃ бутен-1

СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН₃ пентен-1

Изомерия алкенов:

а) Изомерия положения двойной связи

СН₂=СН-СН₂-СН₃ бутен-1 СН₃-СН=СН-СН₃ бутен-2

б) Изомерия углеродного скелета

СН₂=С -СН₃ 2-метилпропен-1

СН₃

Химические свойства этилена. Для алкенов характерны реакции окисления, присоединения, полимеризации.

Реакции окисления.

Алкены горят и обесцвечивают раствор KMnO₄ (качественная реакция на двойную связь)

C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂+2H₂O

Реакции присоединения.

а) Взаимодействие с водородом (гидрирование)

СН₂=СН₂+Н₂→СН₃-СН₃

этен этан

б) Взаимодействие с галогенами (галогенирование)

СН₂=СН₂+Br₂ → СН₂Br-СН₂Br (1,2-дибромэтан)

обесцвечивание бурой окраски раствора брома в воде служит качественной реакцией на наличие двойной связи.

в) Взаимодействие с галогеноводородами

СН₂=СН₂+НСl→СН₃-СН₂Cl (хлорэтан)

г) Взаимодействие с водой (гидратация)

СН₂=СН₂+Н₂O→СН₃-СН₂OH (этанол)

Реакции полимеризации.

Полимеризация – соединение небольших молекул мономера в гигантские молекулы полимера:

n СН₂=СН₂ → (-СН₂-СН₂-) _n

этилен полиэтилен

Получение этилена:

а) дегидрирование этана С₂Н₆ → С₂Н₄+Н₂

б) дегидратация этанола С₂Н₅ОН → С₂Н₄+Н₂О

Применение этилена: этиле н используется для получения полиэтилена, этилового спирта, уксусного альдегида и многих других органических соединений. Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

Алкадиены, их строение, химические свойства (реакции присоединения и полимеризации), практическое значение.

Алкадиены – нециклические углеводороды, имеющие две двойные связи и общую формулу С_nН_2n-2

Гомологический ряд диенов:

СН₂=С=СН₂ пропадиен

СН₂=СН-СН=СН₂ бутадиен-1,3

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂ пентадиен-1,4

Изомерия диенов:

а) изомерия положения двойных связей:

СН₂=СН-СН₂-СН=СН₂ пентадиен-1,4

СН₂=С=СН-СН₂-СН₃ пентадиен-1,2

б) изомерия углеродной цепи:

СН₂=С-СН=СН₂ 2-метилбутадиен1,3

СН₃

Химические свойства диенов. Для диенов характерны реакции окисления, присоединения, полимеризации.

1. Реакции окисления. Алкадиены горят, обесцвечивают раствор KMnO₄.

Реакции присоединения

а) присоединение водорода (гидрирование)

СН₂=СН-СН=СН₂+Н₂ → СН₃-СН=СН-СН₃

б) присоединение галогенов

СН₂=СН-СН=СН₂ + Cl₂→ СН₂Cl-СН=СН-СН₂Cl

в) присоединение галогеноводородов

СН₂=СН-СН=СН₂+HCl → СН₃-СН=СН-СН₂Cl

Полимеризация

nСН₂=СН-СН=СН₂ → (-СН₂-СН=СН-СН₂-) _n (каучук)

 

Получение бутадиена-1,3

а) из бутана: С₄Н₁₀→ С₄Н₆+2Н₂

б) из спирта: 2С₂Н₅ОН→ С₄Н₆+2Н₂+Н₂О

 

Применение алкадиенов: получение каучуков.