Моносахариды: классификация, природные источники, пищевая ценность, строение, номенклатура, изомерия

Моносахариды -органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом.

Классификация:

Альдозы
Альдотриоза	глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы	эритроза	треоза
Альдопентозы	рибоза	арабиноза	ксилоза	ликсоза
Альдогексозы	аллоза	альтроза	глюкоза	манноза	гулоза	идоза	галактоза	талоза

Кетозы
кетотриоза	диоксиацетон
кетотетрозы	эритрулоза
кетопентозы	рибулоза	ксилулоза
кетогексозы	псикоза	фруктоза	сорбоза	тагатоза

Природные источники:

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды,гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Пищевая ценность:

Наибольшей пищевой ценностью обладают альдозы (глюкоза, галактоза, манноза, ксилоза), а также кетозы (фруктоза). Потребление глюкозы и фруктозы - двух наиболее распространенных в природе моносахаридов - достигает 20% общего потребления углеводов. Из кишечника углеводы всасываются в кровь только в виде глюкозы и фруктозы. Глюкозу в качестве питательного материала в организме человека используют в основном нервные клетки, мозговое вещество почек и эритроциты.

Строение:

содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам.

Номенклатура:

В основу номенклатуры моносахаридов положены моносахариды состава СnН2nОn с прямой цепью углеродных атомов. Для обозначения положения заместителей в молекуле моносахарида принято нумеровать углеродные атомы таким образом, чтобы карбонильный углерод имел наименьший номер. Кислородные, водородные и другие атомы, соединенные с данным углеродным атомом, получают тот же номер. В наименовании производного указывается не только положение заместителя, но и атом, с которым связан заместитель. Название кетоз образуются введением суффикса - ул - в название соответствующей альдозы: рибоза → риб ул оза; некоторые кетосахара имеют тривиальные названия: фруктоза (кетогексоза). Одноосновные карбоновые кислоты, соответствующие по структуре альдозам, носят название альдоновых кислот, а дикарбоновые кислоты, образующиеся в результате окисления первого и последнего атомов углеродной цепи в молекуле моносахарида, называются сахарными кислотами.

Изомерия:

Чтобы узнать сколько оптических изомеров она может иметь нужно посчитать по формуле N = 2^x, где N - число оптических изомеров, а x - количество атомов углерода, находящихся в том состояние, которые могут менять оптическую изомерию.