Пиррол и тиофен в небольших количествах содержатся в каменноугольной смоле (менее 1%).
Пиррол получают из лактозы или галактозы:
Фуран содержится в пентазансодержащем сырье (шелуха семян овса, солома, древесина, целлюлоза). При кислотном гидролизе стеблей кукурузы и других растительных отходов получают фурфурол, а из него фуран:
Тиофен в промышленности может быть получен при взаимодействии бутана с серой при температуре 560°С:
Физические свойства:
Пиррол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах хлороформа; Т кип — 130 °С; малорастворим в воде, хорошо растворим в этаноле и бензоле. На воздухе темнеет и осмоляется.
Фуран — бесцветная жидкость со своеобразным запахом, напоминающим запах хлороформа; ^кип — 32 °С; нерастворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
Тиофен— бесцветная жидкость, нерастворим в воде, хорошо растворим в этаноле, эфире и бензоле. Устойчив к высокой температуре. Окисляется на свету.
Химические свойства:
1. Кислотно-основные превращения (взаимодействие с кислотами и щелочами)
Каждый гетероцикл может выступать в качестве основания, присоединяя протон или вступая в реакцию по гетероатому с кислотой Льюиса.
Сила пиррола и фурана как оснований не может быть определена точно, так как они полимеризуются в кислом растворе. Протонирование происходит предпочтительно по α-углеродным атомам кольца:
Сопряженные кислоты атакуют молекулу пиррола или фурана, что приводит к образованию полимера:
Ацидофобные свойства фурана и пиррола ограничивают возможность проведения реакции в кислых средах, так как в этих условиях протекают реакции окисления, осмоления, полимеризации.
Тиофен не дает таких солей, как фуран и пиррол, и в кислой среде не утрачивает своих ароматических свойств.
Фуран и тиофен устойчивы к действию щелочей, а пиррол является слабой кислотой и при взаимодействии со щелочами образует соли:
Пиррол – примерно в 1018 раз более сильная кислота, чем аммиак или первичные амины.
Реакции присоединения
Присоединение водорода
Фуран и тиофен атомарным водородом не гидрируются. При взаимодействии тиофена с [H] разрушается кольцо с образованием бутана.
Пиррол гидрируется и Н2, и [H]
Присоединение галогенов
Пиррол устойчивых продуктов присоединения галогенов не образует.
Реакции окисления
Тиофен окисляется с большим трудом, а пиррол и фуран – довольно легко, с сохранением циклической системы.
