Общая формула большинства терпеновых углеводородов – (С5Н8)n.
Они могут иметь ациклическое и циклическое (би-, три-, полициклическое) строение.
С учетом числа изопреновых группировок в молекуле различают:
· монотерпены (две изопреновые группировки);
· сесквитерпены (три изопреновые группировки);
· дитерпены (четыре изопреновые группировки);
· тритерпены (шесть изопреновых группировок);
· тетратерпены (восемь изопреновых группировок).
Примеры терпенов
Примером ациклических терпенов служит уже упоминавшийся ранее мирицен – монотерпен, содержащийся в эфирных маслах хмеля и благородного лавра.
Другой пример – родственный мирицену спирт
гераниол, входящий в состав эфирных масел герани и розы.
При мягком окислении гераниол образует альдегид цитраль а.
Тритерпен сквален С30Н50 – промежуточный продукт в биосинтезе холестерина.
В последние годы установлено, что цитраль и гераниол выделяются в небольших количествах рабочими пчёлами при отыскивании пищи. Запах этих веществ привлекает других пчёл. Соединения подобного рода называют феромонами. Они выделяются животными и определённым образом влияют на поведение других особей того же или близкого вида.
Среди терпенов наиболее распространены моно- и бициклические терпены. Многие из них применяются в медицине или служат исходными продуктами для синтеза лекарственных средств.
Соответствующие моно- и бициклическим терпенам предельные циклические углеводороды носят названия ментан, каран, пиан и борнан.
Примеры циклических терпенов
Лимонен.
Лимонен — представитель моноциклических терпенов. Он содержится в лимонном масле и скипидаре. Лимонен входит в состав масла тмина.
Рацемическая форма лимонена (дипентен) может быть получена в результате реакции диенового синтеза из изопрена при нагревании.
Диены - ненасыщенные углеводороды, содержащие в молекуле 2 двойные связи (С=С), например бутадиен.
Диеновый синтез – реакция, в результате которой из двух реагирующих молекул (диенов и диенофилов) образуется новый шестичленный цикл.
Рацемическая форма лимонена (дипентен) – это стереоизомер лимонена, представляющий собой его зеркальную противоположность.
При восстановлении оптически активного лимонена или дипентена получается ментан, а при полной их гидратации в кислой среде образуется двухатомный спирт терпин. Терпин в виде гидрата применяется как отхаркивающее средство при хроническом бронхите.
Каннабидиол.
3амещенные дипентены (например, каннабидиол) — психоактивное начало гашиша (марихуаны).
Ментол.
Ментол, как и лимонен, имеет скелет ментана. Он содержится в эфирном масле перечной мяты. Оказывает антисептическое, успокаивающее и болеутоляющее (отвлекающее) действие, входит в состав валидола, а также мазей, применяемых при насморке.
Альфа-пинен.
Альфа-пинен — бициклический монотерпен ряда пинана. Его левовращающий энантиомер — важная составная часть скипидара, получаемого из хвойных деревьев.
Камфора.
Камфора — бициклический кетон — редкий пример соединения, в котором шестичленный цикл имеет конформацию ванны.
Камфора издавна применяется в медицине как стимулятор сердечной деятельности. Ее правовращающий стереоизомер выделяют из эфирного масла камфорного дерева.
Каротиноиды.
Особую группу терпенов составляют каротиноиды — растительные пигменты.
Некоторые из них играют роль витаминов или предшественников витаминов, а также участвуют в фотосинтезе. Большинство каротиноидов относится к тетратерпенам. Их молекулы содержат значительное число сопряженных двойных связей, поэтому имеют желто-красную окраску. Для природных каротиноидов характерна транс-конфигурация двойных связей.
Каротин — растительный пигмент жёлто-красного цвета, в большом количестве содержавшийся в моркови, а также томатах и сливочном масле. Известны три его изомера, называемые альфа-, бета- и гамма-каротинами, различающиеся числом циклов и положением двойных связей. Все они являются предшественниками витаминов группы А.
Молекула бета-каротина симметрична и состоит из двух одинаковых частей:
Стероиды.
Стероиды — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью.
Стероиды широко распространены в природе и выполняют в организме разнообразные функции. К настоящему времени известны около 20 тысяч стероидов. Более ста из них применяются в медицине.
В группу стероидов входят:
· стерины (в частности, холестерин),
· желчные кислоты,
· стероидные гормоны,
· кардиотонические гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды).
Химическое строение
Стероиды имеют циклическое строение. В основе их структуры лежит скелет стерана, состоящий из трёх конденсированных циклогексановых колец (А, В и С) в нелинейном сочленении и циклопентанового кольца (D).
Общая структура стероидов и принятая нумерация атомов в стеране прведены ниже:
Характерная особенность большинства природных стероидов – наличие кислородосодержащего заместителя у С-3, метильных групп С-18 и С-19, а также алифатического заместителя R у С-17.
По величине углеродной цепи этого заместителя стероиды делятся на группы, которые приведены в таблице:
| R | Число атомов углерода в радикале | Название углеводорода, составляющего основной скелет | Группа стероидов |
| Андростан | Мужские половые гормоны. | |
| Эстран | Женские половые гормоны (эстрогены). | |
| Прегнан | Женские половые гормоны (гестагены) и гормоны коркового вещества надпочечников. | |
| Холан | Желчные кислоты. | |
| Холестан | Стерины. |
