Циклические формы моносахаридов.

 

Моносахариды открытой формы могут образовывать циклы, т.е. замыкаться в кольца.

 

Рассмотрим это на примере глюкозы.

Напомним, что глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом (гексозой). В её молекуле одновременно присутствует альдегидная группа и несколько гидроксильных групп ОН (ОН - это функциональная группа спиртов).

 

При взаимодействии между собой альдегидной и одной из гидроксильных групп, принадлежащих одной и той же молекуле глюкозы, посленяя образует цикл, кольцо.

 

 

Атом водорода из гидроксильной группы пятого атома углерода переходит в альдегидную группу и соединяется там с кислородом. Вновь образованная гидроксильная группа (ОН) называется гликозидной.

 

По своим свойствам она значительно отличается от спиртовых (гликозных) гидроксильных групп моносахаридов.

 

Атом кислорода из гидроксильной группы пятого атома углерода соединяется с углеродом альдегидной группы, в результате чего образуется кольцо:

 

 

Альфа- и бета-аномеры глюкозы различаются положением гликозидной группы ОН относительно углеродной цепи молекулы.

 

Мы рассмотрели возникновение шестичленного цикла. Но циклы, также могут быть пятичленными.

 

Это произойдёт в том случае, если углерод из альдегидной группы соединиться с кислородом гидроксильной группы при четвёртом атоме углерода, а не при пятом, как рассматривалось выше. Получится кольцо меньшего размера.

 

Шетичленные циклы называются пиранозными, пятичленные – фуранозными. Названия циклов происходят от названий родственных гетероциклических соединений – фурана и пирана.

 

 

В названиях циклических форм наряду с названием самого моносахарида указывается «окончание» – пираноза или фураноза, характеризующие размер цикла. Например: альфа-D-глюкофураноза, бета-D-глюкопираноза и т.д.

 

Циклические формы моносахаридов термодинамически более устойчивы в сравнении с открытыми формами, поэтому в природе они получили большее распространение.

 

Глюкоза

 

Глюкоза (от др.-греч. γλυκύς - сладкий) (C₆H₁₂O₆) или виноградный сахар – важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяется в воде.

 

Глюкозное звено входит в состав ряда дисахаридов (мальтозы, сахарозы и лактозы) и полисахаридов (целлюлоза, крахмал).

 

Глюкоза содержится в соке винограда, во многих фруктах, а также в крови животных и человека.

 

Мышечная работа совершается, главным образом, за счёт энергии, выделяющейся при окислении глюкозы.

 

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом:

 

 

Глюкоза получается при гидролизе полисахаридов (крахмала и целюлозы) под действием ферментов и минеральных кислот. В природе глюкоза образуется растениями в процессе фотосинтеза.

 

Фруктоза

 

Фруктоза или плодовый сахар С6Н12О6 – моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках.

 

Фруктроза в качестве моносахаридного звена входит в состав сахарозы и лактулозы.

 

Фруктоза значительно слаще глюкозы. Смеси с ней входят в состав мёда.

 

По строению фруктоза представляет собой шестиатомный кетоноспирт:

 

 

В отличие от глюкозы и других альдоз, фруктоза неустойчива как в щелочных, так и кислых растворах; разлагается в условиях кислотного гидролиза полисахаридов или гликозидов.

 

Галактоза

 

Галактоза - моносахарид, один из наиболее часто встречающихся в природе шестиатомных спиртов — гексоз.

 

Галактоза cуществует в ациклической и циклической формах.

 

Отличается от глюкозы пространственным расположением групп у 4-го атома углерода.

 

 

Галактоза хорошо растворима в воде, плохо в спирте.

 

В тканях растений галактоза входит в состав рафинозы, мелибиозы, стахиозы, а также в полисахариды — галактаны, пектиновые вещества, сапонины, различные камеди и слизи, гуммиарабик и др.

 

В организме животных и человека галактоза — составная часть лактозы (молочного сахара), галактогена, группоспецифических полисахаридов, цереброзидов и мукопротеидов.

 

Галактоза входит во многие бактериальные полисахариды и может сбраживаться так называемыми лактозными дрожжами. В животных и растительных тканях галактоза легко превращается в глюкозу, которая лучше усваивается, может превращаться в аскорбиновую и галактуроновую кислоты.

 

Олигосахариды. Сахароза.

 

Олигосахариды – это один из видов полисахаридов.

 

Олигосахариды представляют собой углеводы, состоящие из нескольких моносахаридных остатков (от греч. ὀλίγος — немногий).

 

Как правило, их молекулы содержат от 2 до 10 моносахаридных остатков и имеют относительно небольшую молекулярную массу.

 

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды.

 

Дисахариды

 

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов. Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Мальтоза + Н2О = D-глюкоза + D-глюкоза

Целлобиоза + Н2О = D-глюкоза + D-глюкоза

Лактоза + Н2О = D-глюкоза + D-галактоза

Сахароза + Н2О = D-глюкоза + D-фруктоза