Фосфатная группа. Нуклеотиды.

Фосфатная группа в нуклеотидах представлена остатком или остаками фосфорной кислоты Н₃РО₄.

Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовой гидроксил при С-5’ или C-3’ в остатке рибозы или дезоксирибозы. Т.е. между фосфорной кислотой и нуклеозидом образуется сложноэфирное соединение.

Полученные таким образом соединения называются нуклеотидами.

Нуклеотиды – фосфорные эфиры нуклеозидов, нуклеозидфосфаты.

В зависимости от количества остатков фосфорной кислоты в молекуле различают нуклеотиды монофосфаты, дифосфаты и трифосфаты.

Рассмотрим общий принцип строения нуклеотидов на примере фосфатов аденозина.

Для связывания трёх компонентов в молекуле нуклеотида используется сложноэфирная и N-гликозидная связи.

Сложноэфирная связь – между остатком фосфорной кислоты и углеводным остатком (рибозой).

N-гликозидная связь – между гетероциклическим основанием и углеводным остатком.

Нуклеотиды можно рассматривать, с одной стороны, как эфиры нуклеозидов (фосфаты), с другой – как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).

За счёт фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях (при рН=7) находится в полностью ионизированном состоянии.

Для нуклеотидов используется два вида названий:

Название нуклеотидов
как фосфатов	как кислот
Аденозин-5'-фосфат	5'-Адениловая кислота
Гуанозин-5'-фосфат	5'-Гуаниловая кислота
Цитидин-5'-фосфат	5'-Цитидиловая кислота
Уридин-5'-фосфат	5'-Уридиловая кислота
Дезоксиаденозин-5'-фосфат	5'-Дезоксиадениловая кислота
Дезоксигуанозин-5'-фосфат	5'-Дезоксигуаниловая кислота
Дезоксицитидин-5'-фосфат	5'-Дезоксицитидиловая кислота
Тимидин-5'-фосфат	5'-Тимидиловая кислота

 

Углеводы. Их роль и классификация.

 

Роль углеводов

 

Углеводы – продукты растительного и животного происхождения.

 

Наряду с белками и жирами они являются важнейшей составной частью пищи человека.

 

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органических веществ на Земле. На долю углеводов приходится около 80% сухого вещества растений и около 20% - животных.

 

В живой природе они имеют большое значение:

 

· как источники энергии в метаболических процессах (в растениях –
крахмал, в животных организмах – гликоген);

· структурные компоненты клеточных стенок растений (целюлоза), бактерий
(мурамин), грибов (хитин);

· составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты,
конферменты, витамины).

 

Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.

 

Углеводы служат основным ингредиентом пищи млекопитающих. Общеизвестный их представитель – глюкоза – содержится в растительных соках, плодах, фруктах и особенно в винограде (отсюда её название – виноградный сахар). Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций.

 

Углеводы образуются растениями в процессе фотосинтеза из диоксида углерода и воды. Животные организмы не способны синтезировать углеводы и получают их из растительных источников.

 

В самом общем виде фотосинтез может быть представлен как процесс восстановления диоксида углерода с использованием солнечной энергии.

 

Эта энергия освобождается в животных организмах в результате метаболизма углеводов, заключающегося с химической точке зрения в окислении.

 

Фотосинтез растений	хСО2 + уН2О + солнечная энергия = Сх(Н2О)у + хО2
Метаболизм животных	Сх(Н2О)у + хО2 = хСО2 + уН2О + энергия

 

Классификация углеводов

 

Углеводы подразделяют на:

 

1. простые (моносахариды) или простые сахара – мономеры (глюкоза, фруктоза) и
2. сложные (полисахариды) - полимеры простых сахаров.

 

Полисахариды, в свою очередь, подразделяют на:

· Сахароподобные (олигосахариды).
К ним относят:
- дисахариды (лактоза, сахароза, мальтоза),
- трисахариды и пр.

· Несахароподобные полисахариды (крахмал, целюлоза).

 

Моносахариды не гидролизуются с образованием более простых углеводов.

 

Способные к гидролизу полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов. Полисахариды являются высокомолекулярными соединениями, макромолекулы которых содержат сотни и тысячи моносахаридных остатков.

 

Среди полисахаридов выделяют группу олигосахаридов, имеющих относительно небольшую молекулярную массу и содержащих от 2 до 10 моносахаридных остатков.

 

Современная химия углеводов пополнилась большой группой углеводосодержащих смешанных полимеров. К ним углевод-белковые (гликопротеины, протеогликаны) и углеводлипидные (гликолипиды) полимеры.

 

Слово «сахариды», широко использующееся в приведённых выше названиях, связано с широко употреблявшемся ранее названием углеводов – сахара.

 

Моносахариды. Глюкоза и фруктоза.

 

Общие сведения

 

Моносахариды – это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу – не расщепляются водой на более простые углеводы.

 

Важнейшими из моносахаридов являются глюкоза и фруктоза. Так же хорошо известен другой моносахарид – галактоза, являющаяся частью молочного сахара.

 

Моносахариды – твёрдые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в спирте и совсем не растворимы в эфире.

 

Водные растворы имеют нейтральную реакцию на лакмус. Большинство моносахаридов обладает сладким вкусом.

 

В свободном виде в природе встречается преимущественно глюкоза. Она же является структурной единицей многих полисахаридов.

 

Другие моносахариды в свободном состоянии встречаются редко и, в основном, известны как компоненты олиго- и полисахаридов.

 

Тривиальные названия моносахаридов обычно имеют окончание «-оза»: глюкоза, галактоза, фруктоза.