| ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ |
| СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ |
| СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ |
| СИНТЕЗ ПРОИЗВОДНЫХ |
| ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА |
| СИНТЕЗ КРАСИТЕЛЕЙ |
| СОЛИ ДИАЗОНИЯ |
| АЗОСОЕДИНЕНИЯ |
| реакции с видилением азота |
| реакции без видиления азота |
| Основные свойства |
| восстановление |
| окисление |
| ИДЕНТИФИКАЦИЯ |
| ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ В СИНТЕЗ ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ |
4. Источники информации
1. Черных, В. П. Органическая химия: в 3–х кн. Кн.2. Углеводороды и их функциональные производные: учебник для фармац. вузов и фак. / В. П. Черных, Б. С. Зименковский, И. С. Гриценко. – Х.: Основа, 1993, с. 230-245.
2. Лекции по органической химии В. П. Черных: Учеб. пособие для студ. вузов. – Х.: Издательство НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 191-200.
3. Черных, В. П. Общий практикум по органической химии / В. П. Черных, И. С. Гриценко, З. И. Коваленко. – Х.: Изд–во НФАУ; Золотые страницы, 2002, с.230-238.
4. Сборник тестов по органической химии / Под редакцией чл.-корр. НАН Украины, проф. Черных В. П. – Харьков: Изд-во НФаУ: Золотые страницы, 2005, с. 157 -170.
УЧЕБНЫЕ ЗАДАНИЯ
Задание 1
Составьте структурные формулы соединений:
a3-аминобензолы диазония хлорид
b3-нитробензолдиазоцианид
c) натрия безолдиазотат
Задание 2
Составьте названия соединений:
a)` 
b) 
c) 
d) 
Задание 3
Составьте уравнения реакций диазотирования соединений:
a) п-нитроанилин
Пример решения:
a) о -анизидин (о-метоксианилин)
b) нафтиламин-2
Задание 4
Напишите схемы получения азокрасителей, исходя из предложенных соединений. Назовите полученные соединения. Отметьте хромофорные и ауксохромни группы.
a)n-толуидин и фенол
Пример решения:
4'-метил-4-гидроксиазобензол
хромофор 
ауксохром
a) салицилова (о гидроксибензойная) кислота и анилин
b) N, N-диметиланилин и 4-нитронафтиламин-1
ЗАДАЧИ ДЛЯ ПРОВЕРКИ ДОСТИЖЕНИЯ КОНКРЕТНЫХ ЦЕЛЕЙ ОБУЧЕНИЯ
1. Для названий органических соединений используют замисникову номенклатуру ІUРАС? Выберите химическое наименование, согласно предложенной номенклатуре, для приведенной соединения:
A. 4-аминоазобензен
B. анилиназобензен
C. бензолдиазоамин
D. азобензен
E. 2-аминоазобензен
2. Согласно номенклатуре ІUРАC укажите среди предложенных формул 4-гидрокси азобензол:
A. B. C.
D. E.
3. Соли диазония является формой существования диазосоединений с общей формулой Ar-N2-X. С помощью какой реакции можно получить такие соли с ариламинив?
А. Дазотування
B. азосочетания
C. Алкилирование
D. Ацетилирования
E. Нитрование
4. Представителем азосоединений является азобензол, имеющий формулу:
Определите, с помощью какой реакции можно получить это соединение?
A. Диазотирование
B. Нитрование
C. Разложение солей диазония
D. Реакцией Зандмейера
E. Восстановление нитроаренив в щелочной бреде
5. Диазосоединения могут существовать в двух формах: соли диазония и диазотаты. Они будут иметь ионную строение [Ar-N+ºN]X-, если:
A. в ароматическом ядре есть электронодонорные заместители;
B. в ароматическом ядре есть электроноакцепторные заместители;
C. Х остаток слабой кислоты
D. Х остаток сильной кислоты
E. в ароматическом ядре отсутствуют заместители
6. Представителем азосоединений является азобензол, имеющий формулу:
Из приведенных реакций используется для получения этого соединения?
А. 
B. 
C. 
D. 
E. 
7. Соли диазония могут вступать в реакции с выделением азота и без выделения азота. Укажите, какая из предложенных реакций проходит с выделением азота?
A. 
B. 
C. 
D. 
E. 
8. Для получения азокрасителя сначала проводят реакцию диазотирования анилина с нитритом натрия в присутствии соляной кислоты. Выберите реагент для последующей реакции азосочетания:
A. B. C. D. E.
9. С участием оксогруппы азосочетания вступают в реакции окисления и восстановления. Укажите, какие соединения образуются при восстановлении азосоединений хлоридом олова (II) в среде хлористоводородной кислоты:
A. Бензол и азот
B. Ариламины
C. Азоксибензол
D. Соли диазония
E. Гидразосполукы
10. С участием оксогруппы азосочетания вступают в реакции окисления и восстановления. Укажите, какие соединения образуются при окисленные азосоединений пероксикислоты:
A. Соли диазония
B. Гидроксосполукы
C. оксисоединения
D. Бензол и азот
E. Ариламины
11. Хромофорами называются группы атомов, наличие которых в молекуле дает окраску веществе. Укажите, какая из предложенных групп хромофоров?
A. Азогруппа −N=N−
B. Аминогруппа−NН2
C. Гидроксогруппа −ОН
D. Карбоксильная группа −СООН
E. Сульфогруппа −SO3H
Эталоны ответов:
1.A, 2.D, 3.A, 4.E, 5.D, 6.C, 7.C, 8.А, 9.Е, 10.C, 11.A.
Тема № 12
СПИРТЫ, АМИНОСПИРТАМЫ, ЭФИРЫ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
Спирты и эфиры относятся к классу гидроксильных производных углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу. Аминоспирты кроме гидроксильной группы в своем составе имеют аминогруппу.
Изучение способов добычи и химических свойств гидроксильных производных углеводородов позволяет детально рассмотреть на конкретных примерах механизмы реакций нуклеофильного замещения, элиминирования, окисления.
Спирты и эфиры широко используются в органическом синтезе как исходные соединения, а также в качестве растворителей. Важнейшим представителем одноатомных спиртов является этанол, который используется в медицине и фармации для изготовления настоек, экстрактов, растворов, как обеззараживающее средство для консервации различных анатомических препаратов. Глицерин относится к двухатомных спиртов и применяется как основа для мазей и паст, добавка к мил, его нитропроизводными - нитроглицерин производит сосудисто-расширяющее действие и применяется в медицине при стенокардии. Диэтиловый эфир нашел применение в медицине в качестве препарата для общего наркоза. Представитель аминоспиртив - холин - необходимый для жизнедеятельности человека и животных. Недостаток холина может вызвать жировое перерождение печени и ее цирроз. Он относится к витаминам группы В, участвует в транспорте жиров и метаболизме белков и углеводов.
Таким образом, тема спиртов, эфиров способствует дальнейшему изучению и пониманию биохимических процессов в нашем организме.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь интерпретировать свойства спиртов, эфиров и их производных, для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.
Конкретные цели
Уметь:
1. Интерпретировать электронное строение спиртов, аминоспиртов, эфиров;
2. Выбирать способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров;
3. Определять химические свойства спиртов, аминоспиртов, эфиров;
4. Проводить химические реакции добычи, идентификации и другие реакции, свойственные спиртам, аминоспиртамы, эфирам.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация, изомерия и номенклатура спиртов, аминоспиртов, эфиров и их производных.
2. Способы добывания спиртов, аминоспиртов, эфиров.
3. Кислотно-основные свойства спиртов. Межмолекулярное ассоциация спиртов.
4. Физические и химические свойства одно- и многоатомных спиртов: - образование алкоголятов; - Образование простых и сложных эфиров; - Внутримолекулярная и межмолекулярное дегидратация; - Замещение гидроксигруп; - Окисление.
5. Химические свойства аминоспиртов.
6. Химические свойства эфиров.
7. Идентификация спиртов, аминоспиртов, эфиров.
8. Отдельные представители, применение.
2. Основные термины и их определения
Гидроксильными производными называют производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу (ОН). В спиртах гидроксигрупа расположена при sр3-гибридизованому атоме углерода. В зависимости от числа гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух-, трех- и полиатомни спирты.
Первичные спирты содержат гидроксигруппу на первичном атомы карбона, вторичные и третичные - соответственно на вторичном и третичном атомах углерода.
первичные вторичные третичные
Спирты получают различными синтетическими средствами.
1. Гидратация алкенов. При гидратации этилена получают первичный спирт, его гомологи образуют вторичные и третичные спирты:
2. Гидрирования карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов, карбоновых кислот и эфиров образуются первичные, а при восстановлении кетонов - вторичные спирты.
3. Гидролиз галогенпроизводных углеводородов. В присутствии водных растворов щелочей при нагревании галогенопроизводные углеводородов подвергаются гидролизу с образованием спиртов (SN1 або SN2).
4. Спиртовое брожение углеводов (глюкозы, фруктозы, крахмала и целлюлозы) позволяет получить этиловый спирт
C6H12O6 ® 2C2H5OH + 2CO2
глюкоза етанол
5. Гидроксилирования алкенов (реакция Вагнера) позволяет получить двухатомные спирты (a-гликоли):
6. Гидролиз жиров. Жиры, которые являются сложными эфиры трехатомных спирта глицерина и высших карбоновых кислот, в кислой и щелочной средах гидролизуются до глицерола:
Спирты - это жидкости или твердые вещества, растворимые во многих органических растворителях. Двухатомные и трехатомные спирты являются жидкостями или кристаллическими веществами. Отличительной особенностью спиртов с несколькими гидроксильными группами является их сладковатый вкус, что усиливается с увеличением числа ОН-групп. Температура кипения спиртов значительно выше температуры кипения соответствующих углеводородов, их галогенопроизводных. Это объясняется наличием водородных связей, обуславливающих образование ассоциаты.
