1. За размещением нитрогруппы в углеродной цепи нитроалканов и нитроарены с нитрогруппой в боковом цепи подразделяются на первичные, вторичные и третичные нитросоединения. Укажите, какая из приведенных соединений является третичной:
A B C
D E
2. Для названий органических соединений используют замисникову номенклатуру IUРАС? Выберите химическое наименование, согласно данной номенклатуре, для приведенной соединения:
A. 1-нитро-2,3-диметил-3-этилпропан
B. 2,3-диметил-3-этилнитропропан
C. 2,3-диметилнитробутан
D. 2,3-диметил-1-нитропентан
E. 1-нитро-2-метил-3-этилбутан
3. Электронные эффекты проявляет нитрогруппа в молекуле нитробензола? В какие положения нитрогруппа ориентирует заместители в реакциях электрофильного замещения?
A. -I, + M, ориентирует в о- и n-положение
B. + I, -M, ориентуе в м положение
C. -I, + M, ориентуе в м положение
D. -I, -M, ориентирует в м положение
E. + I, + M, ориеентуе в о- и n-положение
4. Нитроалканов можно получить при взаимодействием галогепохидних с солями азотистой кислоты:
По какому механизму проходит эта реакция?
А. Электрофильное замещения
B. Нуклеофильное замещения
C. Радикальное замещение
D. Электрофильное присоединения
E. Нуклеофильное присоединения
5. Химические превращения нитроалканов происходят с участием нитрогруппы и α-углеродного атома. Какая из предлагаемых соединений НЕ БУДЕТ реагировать с растворами щелочей?
A B C
D E
6. Для качественного определения нитрогруппы в ароматическом ядре сначала провели реакцию восстановления. Дальнейшие преобразования необходимо провести:
A. диазотирования и азосочетания
B. ацилирование
C. диазотирования и кипячения с водой
D. перевод в изонитрил при кипячении с хлороформом в щелочной среде
E. метилирования с образованием вторичного амина
7. В органическом синтезе использовали третичный амин. Выберите это соединение:
A B C
D E
8. Из приведенных аминов будет выявлять наиболее выражены основные свойства?
А. 
В. 
С. 
D. 
Е 
9. С помощью которых из приведенных реагентов можно различить CH3NH2 и (CH3) 
NH
A. CHCl3 + NaOH спирт. раствор
B. CH3Cl
C. (CH3CO)2O
D. HCl (водний раствор)
E. H2SO4 
розведенная
10. При проведении некоторых реакций с ариламинамы возникает необходимость защитить аминогруппу от процессов окисления Какой реагент используют для защиты этой группы?
A. CH3 I
B. NaNO2 + HCl
C. (CH3CO)2O
D. HCl (водний раствор)
E. CHCl3 + NaOH
11. Изонитрильна проба используется для идентификации аминов определенного строения как алифатического, так и ароматического рядов. Из приведенных аминов даст положительный изонитрильну пробу?
A. C6H5NHCH3
B. C6H5CH2NH2
C. C6H5N(CH3)2
D. C6H5CH2NHCH3
E. C6H5CH2N(CH3)2
12. Качественной реакцией на первичную аминогруппу является изонитрильна реакция в которой проходит образования изоцианидив (изонитрилив). Признаком этой реакции являются:
A. появление неприятного запаха
B. выпадение осадка
C. изменение цвета раствора
D. обесцвечивание раствора
E. выделение большого количества тепла
Эталоны ответов:
1.E, 2.D, 3.D, 4.B, 5.C, 6.A, 7.А, 8.B, 9.A, 10.C, 11.B, 12.A.
Тема № 11
ДИАЗО- И АЗОСОЕДИНЕНИЯ, ТЕОРИЯ ЦВЕТНОСТИ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
Азокрасители наиболее распространенный класс красителей. Их применяют для окрашивания шерстяных и искусственных тканей, кожи, бумаги и др. Окраска некоторых азокрасителей изменяется в зависимости от рН среды, что позволяет использовать их в качестве индикаторов. Примером такого азокрасителя является метиловый оранжевый.
Диазосоединения имеют большое значение в синтезе красителей, лекарственных препаратов, в фармацевтическом синтезе и др. Учитывая то, что все азосочетания является окрашенными веществами, реакция азосочетания широко применяется в фармацевтическом анализе для подтверждения подлинности лекарственных препаратов, содержащих в своем составе первичную ароматическую аминогруппу. Многие азосоединений используются как химиотерапевтические средства, например салазопиридазин и салазодиметоксин.
Таким образом, умение интерпретировать химическое строение и свойства диазо- и азосоединений необходимые для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология и фармакогнозия.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь определять химические свойства диазо- и азосоединений для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях. Достижение этой цели обеспечивается конкретными целями, является умениями.
Конкретные цели
Уметь:
1. Интерпретировать строение диазо- и азосоединений.
2. Выбирать способы получения диазо- и азосоединений.
3. Определять химические свойства диазо- и азосоединений.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация, номенклатура и изомерия диазо- и азосоединений.
2. Способы получения диазо- и азосоединений.
3. Физические и химические свойства солей диазония:
- Строение катиона арилдиазонию;
- Влияние рН среды на строение диазосоединений
- Реакции, которые проходят с выделением азота (механизм нуклеофильного и радикального замещения)
- Реакции, которые проходят без выделения азота (азосочетания, восстановление).
4. Химические свойства азосоединений:
- Основные свойства
- Восстановление
- Окисление.
5. Основные положения теории цветности. Хромофоры и ауксохромы. Азокрасители.
2. Основные термины и их определения
Диазосоединения называют органические вещества, содержащие структурный фрагмент из двух атомов азота, связанный с углеводородным радикалом и остатком минеральной кислоты. По природе углеводородного радикала различают алифатические и ароматические диазосоединения.
Ароматические диазосоединения имеют общую формулу ArN2X, где Аr -ароматичний радикал, X - кислотный остаток.
Если X - остаток сильной минеральной кислоты (Cl-, Br-, HSO4-, NO3-), диазосоединения имеют ионную строение и называются соли диазония
а если X - остаток слабой минеральной кислоты (CN-, HSO3-, OH-, SH-), то они должны ковалентную строение - Ar-N = N-X. Диазосоединения общей формулы Ar-N = N-O-M +, где М - металл, называют диазотаты.
В зависимости от рН среды эти формы способны взаимоперетворюватись. В кислой среде диазосоединения существуют в виде солей диазония, в щелочной - в виде диазотатив, близкой к нейтральной, - в виде изомерных диазогидратив:
