А. Пикриновая кислота
В. 9-бромантрацен
C. a-бромантрацен
D. a-бромнафталин
E. 2-бромнафталин
Для приведенной соединения укажите соответствующее название
A. 1,6-динитронафталин
B. 4,8-динитронафталин
C. 2,7-динитронафталин
D. 1,5-динитронафталин
E. 4,9-динитронафталин
3. Фенантрен является одним из важнейших многоядерных аренов. Среди представленных соединений укажите строение этого вещества:
A B C
D E
Получили органическое вещество, ароматическая система которого содержит 14 общих p-электронов. Укажите это вещество.
A B C
D E
5. Одним из способов добывания многоядерных аренов является их синтез на основе бензола. Укажите, арен строение которого образуется вследствие приведенной реакции:
A B C
D E
6. Заместители в нафталиновом ядре избирательно направляют реакции электрофильного замещения. Выберите соединение, которое является продуктом данной реакции:
A B C
D E
7. Производные бифенила используют в производстве красителей. Вид изомерии характерен для изомеров в ряду бифенила:
A. кето-енольная
B. Азольная
C. Цис-,транс-
D. Атропизомерия
E. Аци- нитро
8. Дифенилметан имеет приятный запах и поэтому нашел применение в парфюмерной промышленности. Укажите продукт окисления этого соединения:
A B C
D E
9. Представитель гидроксипроизводных трифенилметану, фенолфталеин, применяется в аналитической практике и в медицине. Укажите название, с которой этот препарат используют в клинической практике:
A. Анальгин
B. Пурген
C. Анестезин
D. Аспирин
E. Новокаин
Эталоны ответов:
1.B, 2.D, 3.E, 4.C, 5.D, 6.D, 7.C, 8.C, 9.B.
Тема № 9
ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ. РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ И ЭЛИМИНИРОВАНИЯ
АКТУАЛЬНОСТЬ ТЕМЫ
Галогенопроизводные углеводородов широко используются в органическом синтезе, многие из них нашли применение в фармации и медицине. Например, фторетан оказывает сильное наркотическое действие и используется в медицине для местного обезболивания при невралгиях, нейромиозит, небольших поверхностных разрезах. Йодоформ с давних времен применяется как антисептическое средство в стоматологии, а также в форме присыпок и мазей для лечения инфицированных ран и язв. Фтороетан оказывает сильное наркотическое действие и низкую токсичность, поэтому он широко применяется в медицинской практике как средство для комбинированного ингаляционного наркоза. Перфторуглеродов используют в качестве основы для создания кровезаминникив (перфторан, так называемая "голубая кровь"). Дифтордихлорметан (фреон-12) используется как хладагент в холодильных установках, а также как пропеллент в производстве аэрозольных лекарственных препаратов.
Таким образом, умение интерпретировать химическое строение и свойства галогенпроизводных углеводородов необходимо для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология, фармакогнозия.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь определять химические свойства галогенпроизводных углеводородов для применения в фармацевтических и токсикологических исследованиях.
Конкретные цели
Уметь:
1. Определять класс галогенпроизводных.
2. Выбирать способы получения галогенпроизводных углеводородов.
3. Интерпретировать механизмы реакций галогенпроизводных углеводородов.
4. Составлять уравнения реакций соответствующих химическим свойствам галогенпроизводных углеводородов.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация, номенклатура и изомерия галогенпроизводных углеводородов
2. Способы получения галогенпроизводных углеводородов. Механизмы введения атома галогена в органические соединения.
3. галогеналканами. Реакции нуклеофильного замещения (SN). Механизм реакции, их стереохимическая направленность. Преобразование галогеналканов в спирты, простые и сложные эфиры, сульфиды, амины, нитрилы, нитросоединения.
4. Реакция отщепления (элиминирования). Механизмы Е1, Е2. Дегидрогалогенування. Дегалогенування. Правило Зайцева.
5. Галогеналкены. Химические свойства аллил- и винилгалогенив.
6. Галогенарены и арилалкил-галогениды. Подвижность атома галогена в ароматическом ядре и боковом цепи. Реакции нуклеофильного замещения галогена в ядре. Дезактивирующих и ориентирующая действие галогена в реакциях электрофильного замещения.
7. Идентификация галогенпроизводных углеводородов
2. Основные термины и их определения
В галогенпроизводных углеводородов относят соединения, в которых один или несколько атомов водорода замещены на атомы галогенов.
