A. Образованием межмолекулярных водородных связей;
B. кислотные свойства спиртов.
C. Негативным индуктивным эффектом гидроксильной группы;
D. Положительным индуктивным эффектом углеводородного радикала;
E. Наличием на атоме кислорода неразделенной пары электронов.
6. Какое функциональное производное образуется при взаимодействии этилового спирта и муравьиной кислоты:
A. Нитрил
B. Ангидрид
C. Амид
D. Эстер
E. Галогенангидрид
7. В химическом отношении эфиры очень инертными веществами. Разбавленные минеральные кислоты и щелочи на холоде с ними не взаимодействуют. Однако простые эфиры расщепляются (ацидолиз) на холоде при действии:
A. Конц NaOH
B. Конц. HCl
C. Конц. HNO3
D. Конц..HI
E. Na мет.
8. При длительном пребывании на воздухе эфиры образуют взрывоопасные гидро пероксиды и пероксиды. По механизмом это реакция:
A. Восстановление
B. нуклеофильного замещения
C. Окисление
D. нуклеофильного присоединения
E. электрофильного замещения
9. Межмолекулярное дегидратация этиленгликоля проходит по схеме:
Определить конечный продукт этой реакции.
A. B. C.
D. E.
10. Приведен ряд соединений, которые нужно распознать с помощью химических реакций:
Выберите реагент.
A. йодоформной пробы (I2 + NaOH);
B. проба Лукаса (ZnCl2 + HCl конц.)
C. реакция этерификации (R-COOH, H +);
D. ксантогенова проба (CS2 + NaOH)
E. проба Бельштейна
11. В лабораторию поступили этиловый и метиловый спирты. С помощью какой реакции их можно различить?
A. проба Лукаса (ZnCl2 + HCl конц.);
B. образования хелатного комплекса с меди гидроксидом;
C. окисления (CrO3, H2SO4);
D. взаимодействие с галогенангидриды неорганических кислот.
E. йодоформная проба (I2 + NaOH);
12. В фармацевтической промышленности глицерин применяется для получения сосудисто-расширительного препарата - нитроглицерина. С помощью какой реакции можно идентифицировать глицерин?
A. Реакция окисления с йодной кислотой;
B. Реакция дегидратации с образованием акролеина;
C. Окисление хромовым ангидридом в мгновение растворе серной кислоты;
D. Йодоформная проба;
E. Реакция восстановления.
Эталоны ответов:
1.C, 2.D, 3.B, 4.C, 5.A, 6.D, 7.D, 8.C, 9.B, 10.B, 11.E, 12.B.
Тема № 13
ФенолЫ. амИнофенолЫ
АктуальнОсть темЫ
Фенолы имеют гидроксильную группу при sp2 - гибридизованому атоме углерода, поэтому существенно отличаются по своим физическим и химическим свойствам от спиртов.
Фенол обладает антисептическими свойствами. В виде 5% раствора (карболовая кислота) используется как дезинфицирующее средство. Нашел широкое применение в производстве пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Производные фенола - крезолы и тимол - дезинфицирующее и антисептическое средства, пикринова кислота (2,4,6- тринитрофенол) и - нафтол - реагенты в фармацевтическом анализе.
Полиатомни фенолы, например, пирокатехин, резорцин также проявляют антисептические свойства. Кроме того, пирокатехин является исходным веществом в синтезе адреналина, резорцин используют при лечении кожных заболеваний. Производное пирокатехина - адреналин является гормоном группы катехоламинов, который производится надпочечниками. Он участвует в регуляции углеводного и жирового обменов и способен вызвать сужение мелких кровеносных сосудов, повышать артериальное давление, стимулировать деятельность сердца.
Аминофенолы, которые имеют в своем составе гидрокси- и аминогруппу, также нашли свое применение в медицинской практике. Например, п-ацетиламинофенол (парацетамол) используется как жаропонижающее и болеутоляющее средство. Большое значение в синтезе лекарственных препаратов и красителей имеют эфиры аминофенолов. Ацетильных производное этилового эфира аминофенола - фенацетин - применяется как жаропонижающее и антиневралгичний средство.
Изучение одно- и полиатомних фенолов, умение интерпретировать их химическое строение и свойства необходимые студенту фармацевтического факультета для изучения таких дисциплин, как фармацевтическая химия, токсикологическая химия, фармакология. Они позволяют определить взаимосвязь между их строением и действием на организм, разрабатывать и совершенствовать новые методы синтеза лекарственных веществ.
ЦЕЛИ ОБУЧЕНИЯ
Общая цель: Уметь интерпретировать химические свойства фенолов для использования в фармацевтической химии, фармацевтическом и токсикологическом анализе.
Конкретные цели
Уметь:
1. Интерпретировать электронное строение фенолов;
2. Выбирать способы добывания фенолов;
3. Определять химические свойства фенолов;
4. Проводить химические реакции добычи, идентификации и другие реакции, свойственные фенолам.
СОДЕРЖАНИЕ ОБУЧЕНИЯ
1. Основные теоретические вопросы:
1. Классификация, номенклатура и изомерия фенолов;
2. Способы добывания фенолов;
3. Физические и химические свойства одно- и полиатомних фенолов:
-кислотные свойства;
-реакции по гидроксильной группе;
-реакции по ароматическом кольцу;
-окисления фенолов;
4. Способы добычи и химические свойства аминофенолов.
5. Реакции идентификации фенолов. Значение производных фенолов в фармацевтической химии.
2. Основные термины и их определения
Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода в ароматическом ядре замещено на гидроксильную группу.
По числу гидроксильных групп фенолы делят на: одноатомные, двух- атомные, трех- и полиатомни.
Способы получения
1. Природные источники. Фенол получают при сухой перегонке каменноугольное смолы.
2. Нагрев галогенпроизводных бензола с щелочами в присутствии катализатора:
3. Сплавления натриевых солей сульфокислот со щелочами:
4. Разложение солей диазония:
Химические свойства
В молекуле фенола имеет место сочетание неразделенной пары электронов атома кислорода гидроксильнои группы по π-электронами бензольного ядра. Это приводит к достаточно сильной поляризации связи О-Н, объясняет более выраженный кислотный характер фенолов сравнению с спиртам. С другой стороны, наличие положительного мезомерного эффекту приводит к сокращению связи С-ОН, что делает практически невозможными реакции замещения фенольного гидроксила.
