57. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Укажите механизм реакции получения продукта №2 из продукта №1. Приведите два уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения №1 та№2.
58. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
пропан 
Приведите распределение электронной плотности в молекуле соединения №3 и объясните причину его основности. Ответ необходимо подтвердить соответствующим уравнением реакции.
59. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Отразите смещение электронной плотности в молекулах соединений №2 и №3. Приведите схемы реакций, по которым можно отличить продукт №3 от продукта №4.
60. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
β-нафтол
На примере соединения №1 наведите полную схему реакции Зинина в кислой среде. Назовите промежуточные продукты.
61. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
n -нитротолуол 
Ha примере соединения №1 наведите механизм реакции диазотирования.
62. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
нитробензол 
Расположите по убыванию основности соединения №3, анилин, «n-етиланилин, п-нитроанилин. Ответ обоснуйте. Подтвердите основность наиболее си-тельного из указанных оснований схеме соответствующей реакции и назовите ее продукт.
63. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
толуол 
Органические соединения идентифицируют с использованием двух последних реакций схемы? Можно с их помощью различить: а) анилин и бензиламинов; б) анилин и n -метиланилин? Ответ подтвердите схемами соответствующих реакций.
64. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Приведите вид таутомерии, характерной для соединения №2 и схему таутомерного равновесия. Напишите уравнения качественной реакции, по которой можно различить соединение №2 и n -нитротолуол.
65. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Приведите механизм реакции азосочетания. Почему реакцию азосочетания с аминами проводят в слабо кислой среде, а с фенолами - в слабо щелочной?
66. Приведите схему синтеза сульфаниловой кислоты с ацетанилиду. Напишите уравнения и назовите продукты реакций, которыми можно подтвердить кислотные свойства сульфаниловой кислоты и ее амида. Какое из веществ: а) более сильной кислотой; б) обладает амфотерными свойствами? Ответ объясните. На примере одной из двух предложенных вещества, проявляет амфотерные свойства, напишите схему и назовите продукт взаимодействия с щелочью.
VII. Спирты
67. Приведите схемы и назовите продукты межмолекулярного и внутримолекулярного дегидратации пропанола-1. Укажите их условия. К каким классам органических соединений относятся полученные вещества? Опишите механизм межмолекулярного дегидратации пропанола-1. Напишите схемы качественных реакций, с помощью которых можно различить: а) пропанол-1 и пропанол-2; б) пропанол-1 и этиленгликоль; в) пропанол-1 и аллиловый спирт.
68. Дайте определение понятию спирты. Приведите схемы получения бутанола-1, бутанола-2 и 2-метилпропанолу-2 из соответствующих галогенпроизводных углеводородов, напишите схемы и назовите продукты их внутримолекулярной дегидратации. Из приведенных спиртов легче подлежит элиминированию? Опишите механизм внутришньомолекулярнои дегидратации бутанола-1. Обоснуйте направление протекания реакции внут-ришньомолекулярнои дегидратации в случае бутанола-2. Сформулируйте правило Зайцева.
69. Разместите по убыванию кислотности: этанол, пропанол-1, пропанол-2, трет-бутиловый спирт. Ответ обоснуйте. Напишите схемы реакций получения пропанола-2: 1) с 2-бромпропану; 2) с пропана; 3) с ацетальдегида. Укажите механизмы реакций (1) и (2). Приведите схемы и назовите продукты взаимодействия пропанола-2 со следующими реагентами: а) СН3ОН (H+), б) К; в) РСl5. Какая из реакций (а б) подтверждает кислотные свойства пропанола -2?
70. В чем разница между понятиями первичные спирты, вторичные спирты и третичные спирты? Приведите схемы и назовите продукты реакций бу-тылового и втор-бутилового спиртов со следующими реагентами: a) SOCl2; б) Cu (300°С); в) КМnО4 (Н+). Напишите схемы двух качественных реакций, по которым можно отличить продукты превращения каждого из названных спиртов в условиях реакции (б). Как реагирует трет-бутиловый спирт с окислителями?
71. Напишите схему и назовите продукты реакций, которая преобладает при нагриванни смеси этилового и метилового спиртов (в соотношении 1: 1) в присутности каталитического количества конц. серной кислоты. Приведите уравнения побичних реакций. Каким еще способом, кроме межмолекулярного дегидратации спиртов, можно получить соединения (а-в):
а) 
;
б) 
; в) 
Приведите схемы и названия продуктов соответствующих реакций.
72. Напишите схему синтеза бензилового спирта из толуола, наведите ров-уравнения и назовите продукты реакций данного спирта: а) з СН3СООН (в присутствии конц. H2SО4); б) с НВr; в) с KMnО4 (H+); г) с Cl2, FeCl3. Объясните направление и укажите механизм реакции (б). Напишите схему реакции, с помощью которой можно различить бензиловый спирт и n -крезола.
73. Приведите схемы реакций получения этиленгликоля: а) с алкана; б) с дигалогеналкану. Напишите уравнения и назовите продукты реакций етиленглико-лю со следующими реагентами: 1) NaOH (излишек); 2) к. НС1 (1 моль), t; 3) CH3COOH (излишек), к. H2SO4. Почему этиленгликоль реагирует с раствором NaOH при нормальных условиях, а этанол - нет? Предложите схемы качественных реакций, по которым можно отличить этанол, этиленгликоль и глицерин.
74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
пропен 
К какому классу органических соединений относится соединение №4? Напишите ров-уравнения и назовите продукты его взаимодействия со следующими реагентами: а) уксусный ангидрид (избыток); б) NaOH (избыток); в) KHSO4, t Расположите по возрастанию кислотных свойств: соединение №4, этанол и этиленгликоль. ответ обоснуйте.
75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
пропан 
Укажите реакционные центры в молекуле соединения №4 и приведите схемы ее реакций со следующими реагентами: а) НВг (избыток), t; б) СНзСООН (избыток), конц. H2SO4, t; в) Вг2 (Н2O). Объясните направление протекания реакции (а). Структурный фрагмент в молекулах органических соединений определяют по реакции (в)?
76. Приведите схемы современных промышленных способов добычи метанола и этанола. Опишите влияние алкильной радикала в молекулах спиртов и кислот на скорость реакции этерификации. Из предложенных реакций допишите схему той, что происходит быстрее:
a) 
б) 
в) 
г) 
Укажите условия протекания реакции этерификации. Назовите ее продукт и укажите, к какому классу соединений он относится. Предложите реакции, за допомогою которых можно отличить метанол, этанол, этиленгликоль и продукт реакции (а).
77. Предложите реакции добычи диэтилового эфира двумя способами, напишите уравнения и назовите продукты его реакций: а) з к. НСl; б) з к. HІ, t; в) з к. H2SO4; г) з O2. Какое свойство простых эфиров подтверждает реакция (а)? Почему простые эфиры кипят при более низких температурах, чем изомерни им спирты?
78. Дайте определение понятию тиолы. Приведите схемы синтеза из соответствующих галогеналканов пропантиолу-1 и пропанола-1. Напишите уравнения реакции, указывает на разницу в кислотных свойствах этих веществ. Приведите схемы и назовите продукты реакций пропантиолу: а) з Н2O2; б) з КМnО4; в) з СН3СООН, (Н+).
VIII. Фенолы
79. апишите схемы реакций получения n -крезола: а) с n -толуидин; б) из толуола. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, указывающих на разницу в кислотных свойствах n -крезолу и изомерного ему спирта. Объяснить причины этих различий. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 4-метилфеноляту натрия со следующими реагентами: 1) бензолдиазония хлорида; 2) СO2 (t, р); 3) СН3СОСl. Как называется реакция (2)?
80. Напишите схемы реакций фенола со следующими реагентами: а) уксусным ангидридом; б) разб. HNO3; в) Br2 (Н2O); г) NaNO2, НCl при 20°С; д) СН2O, Н+. Назовите полученные соединения. Укажите среди реакций (а-д) реакции электрофильное ного замещения (SE) и объясните роль фенольного гидроксила в этих реакций. Расположите по возрастанию реакционной способности в реакциях SE: фенол, пирокатехин, «n -нитрофенол. ответ объясните.
81. Приведите схемы синтеза фенола с кумола, напишите уравнения и назовите продукты реакций фенола: а) с конц. серной кислотой; б) с нитрующей смесью. Объясните направление протекания реакций SE для фенола с помощью теории электронных смещений. Разместите по возрастанию реакционной способностью бензольного ядра в реакция SE: феноксид натрия, фенол, анизол (метоксибензол). Ответ объясните. Предложите схемы и назовите продукты трех качественных реакций, используемые для идентификации фенола.
82. Напишите схемы реакций получения бутилацетата с этанола и фенола-цетату с фенола. Укажите на различия в способах получения сложных эфиров из спиртов и фенолов. Почему фенолы менее активны в реакциях SN, чем спирты? Приведите схемы синтеза: а) гидрохинона с фенола; б) резорцина с бензолсульфокислоты. Какими реакциями можно отличить соединения в кож-ней с пар а) и б)?
83. Разместите по возрастанию реакционной способности бензольного ядра в реакциях SE: фенол, n -аминофенол и бензол. Ответ объясните. Приведите схемы и назовите продукты реакций n-аминофенола со следующими реагентами: а) НСl; б) NaOH; в) (СН3СО)2O; r) NaOH, і далі з СН3СОСl. На какие свойства п-аминофенола указывают реакции (а) и (б)? Напишите уравнения и назовите продукт реакции гидрирования фенола и предложите схему реакции, по которой можно различить фенол и продукт его гидрирования.
84. Разместите по возрастанию кислотных свойств: фенол, n -нитрофенол, 2,4-динитрофенол, n-аминофенол. Ответ обоснуйте. Напишите ривняння, укажите механизм и назовите продукты реакций фенола со следующими реагентамы: а) Вr2 (ССl4); б) розв. HNO3; в) к. HNO3; г) СН3СОСl(АlСl3). Приведите схему окисления фенола и объясните различия в отношении фенола и бензола в окислителей. Напишите схему реакции, которой можно подтвердить наличие фенольного гидроксила в молекулах органических соединений.
85. Дайте определение понятию фенолы. Приведите формулы и тривиальные названия всех изомеров дигидроксибензолив и тригидроксибензолив. Напишите схемы последовательных реакций получения резорцина из бензолсульфокислоты. Приведите уравнения и назовите продукты реакций фенола и резорцина, что ука-зывают на различие одно и двухатомных фенолов: а) в кислотных власти ностей; б) в восстановительных свойствах. Какое применение в медицине знаходять фенол, резорцин, гидрохинон?
86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Напишите уравнение реакции соединения №3: а) с СН 3 І; б) с бензолдиазонию хлоридом. Объясните направление протекания реакций (а) и (б) с позиций електроннои теории. На какие свойства соединения №3 указывает реакция (б)? Каково ее значение?
IX. Альдегиды
87. Приведите схему промышленного способа добычи этанола и схемы по-последовательного реакций синтеза из него: а) бутанон; б) бутаналь. Напишите уравнение и назовите продукты реакций бутаналь: а) с реактивом Фелинга; б) в условиях реакции Тищенко. Опишите условия и механизм реакции (б).
88. Напишите схему реакции добычи ацетона с уксусного альдегида, приведите уравнения и назовите продукты реакций ацетона со следующими реагентами: a) HCN; б) NH3; в) NH 2 OH; г) NaHSO3. Опишите механизм реакции пропана с аммиаком. Почему взаимодействие оксосоединений с HCN ускоряется в присутствии оснований и тормозится в присутствии кислот? Какие из реагентов (а-г) використовують для выделения и идентификации альдегидов и кетонов?
89. Приведите электронное строение карбонильной группы. Какие классы органических соединений содержат карбонильной группу? Приведите примеры. Напишите схему извлечения ацетона по реакции Кучерова, уравнения и названия продуктов реакций ацетона: а) с NH 2 OH; б) с CH 3 MgBr, а после этого – з Н2O (Н+); в) з Сl2, РСl3. Укажите механизмы реакций a-в. Приведите формулу альдегида, который можно получить по реакции Кучерова и схему качественной реакции, которой можно отличить его от ацетона.
90. Разместите по возрастанию реакционной способности в реакциях AN следующие соединения: брометанол, 2,2-диметилпропан; пропаналь, диметил-кетоны, этанол и валериановый альдегид. Напишите уравнения, укажите условия и назвить продукты реакций пропаналя со следующими реагентами: а) СН3ОН; б) Н2, Nі; в) HCN; г) фенилгидразином; д) Ag2O, NH4OH. Какие из реагентов (а-д) используют для анализа альдегидов и кетонов?
91. Среди перечисленных ниже соединений выберите вещества, которые способны вступать в реакции альдольной и кротоновой конденсации, назовите продукты конденсаций: формальдегид, пропаналь, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпропаналь, бензальдегид. Ответ обоснуйте. Укажите условия альдольной конденсации альдегидов и на одном примере опишите ее механизм. Приведите схемы и назовите продукты двух качественных реакций, по которым можно отличить продукт кротоновой конденсации от продуктов альдольной денсации.
92. Приведите схемы, назовите продукты и укажите условия реакции Канниццаро на примерах тех из названных ниже веществ, способных вступать в эту реа-кцию, и назовите соединения, образующиеся: формальдегид, пропаналь, 2-метилпропаналь, 2,2-диметилпроланаль, бензальдегид. Ответ обгрун-водите, Напишите схемы и назовите продукты реакций, протекающих при 0 ° С в растворах: а) формальдегида (40% водн. Р-н); б) этаналя (в присутствии следов H2SO4)
93. Приведите схемы реакций получения: а) бензальдегида из соответствующего алкилбензолов; б) бутанон из соответствующего дигалогеналкану. Напишите схемы и назовите продукты реакций данных оксосоединений: 1) с семикарбазидом; 2) с Сl2; 3) с KMnO4, t. В чем причины различий в протекании реакций (2) и (3) для бензальдегида и бутанон? Можно ли с помощью йодоформнои пробы различить бензальдегид и бутанон? Для идентификации либо органических соединений используется йодоформная проба?
94. Напишите схемы реакций получения акролеина и винил уксусного альдегида. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Сравните влияние альдегидной группы на реакционную активность кратной связи в каждом из этих альдегидов. Наведить уравнения и назовите продукты их взаимодействия: а) с HCN; б) с Н2O (H+); в) с Ag2O (NH4OH).
95. Дайте определение понятию ароматические альдегиды. Приведите уравнение реакции добычи n -толуилового альдегида с толуола и схему его пре-ний в условиях конденсации Перкина. На примерах n -толуилового альдегида и пропаналя покажите различия в отношении ароматических и алифатических альдегидов к действию: a) NH3; б) С12; в) KCN. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия каждого из названных альдегидов с реагентами (а-в).
96. Дайте определение понятию кетоны. Напишите схемы реакций получения ацетофенона и бензофенона с бензола. Из этих кетонов образует жолтый осадок при нагревании с раствором йода в гидроксиде натрия? По его примеру наведите схему и назовите продукты взаимодействия: а) с HCN, CN- ; б) с РCl5; в)HNO3 (к.) і H2S04 (к.). Объясните направление реакции (в).
