74. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
75. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
76. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
77. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
78. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
79. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
80. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
81. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
82. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
83. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
84. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
85. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
86. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
87. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
88. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
89. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
90. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
91. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
92. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
93. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
94. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
95. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
96. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
97. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
98. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
99. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
100. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
101. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:
Модуль 2. Гетероциклические и природные соединения
Пятичленные гетероциклические соединения
1. Напишите схемы и назовите продукты реакций азиридин со следующими реагентами: а) Н2О (t); б) NH3 (t); в) НС1 (t).
2. Приведите схему реакции добычи оксиран. Напишите уравнения и назвить продукты реакций оксиран: а) с Н2О, Н+; б) с С2Н5ОН, Н+; в) с CH3NH2.
3. Приведите схемы взаимных превращений пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (цикл реакций Юрьева).
4. Что такое ацидофобнисть? Какие гетероциклические соединения являются ацидофобны-ми? Напишите схемы реакций сульфирования пирролу, тиофена, индола. Назовите продукты.
5. Приведите схемы и назовите продукты реакций галогенирования и нитрования пирролу и тиофена.
6. Приведите схемы и назовите конечные продукты реакций окисления и восстановления фуранов и пиррола.
7. Приведите схему реакции добычи индола из N-формил о толуидина. Напишите уравнения реакций нитрования и сульфирования индола. Назовите продукты.
8. Приведите схему реакции добычи 2-метилиндолу с фенилгидразина по методу Фишера. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-метил-индол: а) с КОН; б) с СH3I.
9. Приведите и назовите таутомерные формы индоксилу. Напишите схему реакции добычи индиго синего с индоксила.
10. Приведите схемы и назовите продукты реакций восстановления и окисления индиго синего.
11. Напишите схемы и назовите продукты реакций 2-аминотиазолу: а) с НС1; а) с (СН3СО)2О; в) с CH3I.
12. Какой вид таутомерии характерен для азолов, чем он обусловлен-ный? Приведите таутомерные формы пиразола и имидазола.
13. Приведите схему синтеза имидазола с глиоксаля. Подтвердить схемами соответствующих реакций амфотерный характер имидазола. Назовите продукты реа-ций.
14. Приведите схемы реакций, подтверждающих амфотерный характер пиразола, бензимидазола, никотиновой (3-пиридинкарбоновои) кислоты, антраниловой (2-аминобензойной) кислоты.
15. Напишите схему синтеза 3-метилпиразолону-5 с ацетоуксусного эфира и гидразина. Приведите и назовите три таутомерные формы пиразолона-5.
16. Напишите схему синтеза антипирина с ацетоуксусного эфира. Приведите схему и назовите продукт качественной реакции на антипирин.
17. Напишите схему синтеза амидопирина с антипирина. Укажите качественную реакцию на амидопирин.
Шестичленные гетероциклические соединения
18. Напишите схемы и назовите продукты реакций, подтверждающих основные свойства пиридина и амфотерные свойства имидазола.
19. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-гидроксипиридину. Напишите уравнения и назовите продукты реакций 2-гидроксипиридину: а) с РСl5; б) с СН3І.
20. Изобразите и назовите таутомерные формы 2-аминопиридину. Напишите уравнение и назовите продукты взаимодействия 2-аминопиридину и 3-аминопиридину с соляной кислотой.
21. Приведите схемы и назовите продукты реакции, подтверждающие наличие первичноё ароматической аминогруппы в b- аминопиридина.
22. Приведите схему синтеза хинолина по методу Скраупа. Назовите промежуточные соединения.
23. Приведите схему синтеза 7-метилхинолина методом Скраупа. Назовите все промежуточные соединения.
24. Приведите схему синтеза 8-гидроксихинолина методом Скраупа. Назовите промежуточные соединения. Химическими реакциями подтвердите амфотерный характер конечного продукта.
25. Приведите схемы и назовите продукты реакций сульфирования, нитрования и окисления хинолина.
26. Напишите схемы и назовите продукты реакций хинолина: а) с СН3І; б) с КОН; в) с к. HNO3, к. H2SO4; г) с НС1.
27. Приведите схемы и назовите продукты реакций нитрования индола, пиридинна и хинолина.
28. Приведите схемы и назовите продукты реакций изохинолина: а) с СН3І; б) с NaNH2, NH3; в) с Br2, FeBr3.
29. Приведите схему синтеза акридина из N-фенилантраниловои кислоты по методу Рубцова-Магидсона-Григоровского.
30. Приведите схему реакции добычи 9-аминоакридину с акридина. Напишите уравнения и назовите продукты взаимодействия 9-аминоакридина а) с НСІ; б) с (СН3СО)2О.
31. Приведите схемы реакций окисления и восстановления хинолина, изохинолина и акридина. Назовите конечные продукты.
32. Напишите уравнения и назовите продукты реакции g- Пирон с конц. соляной кислотой. Приведите формулы природных соединений, в структуру которых входят циклы g- Пирон и a- Пирон.
33. Напишите схемы и назовите продукты реакций пиридина: а) с НСІ; б) с NaNH2, NH3; в) с КОН.
34. Напишите схемы и назовите продукты реакций 4-аминопиримидин: а) с надл. НСІ; б) с NaNH2, NH3; в) с Br2) FeBr3.
35. Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты с малонового эфира и мочевины. Чем обусловлен кислотный характер барбитуровой кислоты? Ответ подтвердить схемами соответствующих реакций.
36. Приведите схему таутомерных превращений и назовите таутомерные формы барбитуровой кислоты. Напишите уравнение реакции барбитуровой кислоты с водным раствором щелочи.
37. Приведите схему реакции добычи 5.5-диетилбарбитуровои кислоты с малонового эфира. Напишите уравнения и назовите продукт взаимодействия названной кислоты со щелочью (водн. Р-р).
38. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пиримидина.
39. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты со щелочью. Почему мочевая кислота двухосновная, а не трех основных?
40. Приведите уравнения качественной реакции на мочевую кислоту. Назовите промежуточные и конечные продукты.
41. Напишите схему таутомерного равновесия и назовите таутомерные формы ксантина. Приведите уравнения и назовите продукты реакций, подтверждающих амфотерный характер ксантина.
42. Приведите схемы, укажите вид таутомерии и дайте названия таутомерным формам нуклеиновых оснований группы пурина.
43. Какой из приведенных ниже соединений свойственна лактам-лактимна таутомерия: а) гипоксантин; б) кофеин; в) мочевая кислота? Приведите схемы соответствующих таутомерных преобразований.
Природне соединения
44. Напишите схемы и назовите продукты реакций ментола: а) с НСІ; б) с Na; в) с изовалериановой (3-метилбутановою) кислотой в присутствии к. H2SO. Назовите ментол по номенклатуре ИЮПАК.
45. Приведите схемы последовательных реакций получения камфоры с a-пинена. Напишите уравнения реакций, подтверждающих наличие в структуре камфоры карбонильной группы. Назовите продукты.
46. Приведите схемы и назовите гиродукты взаимодействия камфоры: а) с Вг2; б) с NН2ОН; в) с Н2, Ni.
47. Приведите схему реакции добычи камфоры с борнилацетата. Напишите уравнение реакции, подтверждающей наличие карбонильной группы в структуре камфоры.
48. Какие соединения называют эпимеров? На примере D-глюкозы объясните явление епимеризации. Приведите проекционную формулу гексозы, епимернои D-глюкозы.
49. Какое явление называют мутаротации? Приведите схему цикло-цепных таутомерных преобразований b-D-глюкопираноз в водном растворе. Назовите все формы моносахаридов.
50. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-галактозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.
51. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования D-маннозы в водном растворе. Назовите все формы моносахарида.
52. Приведите схему цикло-цепного таутомерного преобразования a-D- фруктофуранозы (вода. р-р). Назовите все формы моносахаридов.
53. Напишите схемы последовательных реакций образования озазону фруктозы. Еще монозы образуют такой же озазон?
54. Приведите схемы реакций, доказывающих наличие в молекуле глюкозы: а) пяти гидроксильных групп; б) напивацетального гидроксила; в) альдегидной группы. Назовите продукты реакций.
55. Напишите схемы реакций фруктозы со следующими реагентами: а) HCN; б) С2Н5ОН, Н+; в) надл. СН3І; r) Ag(NH3)2OH. Назовите полученные соединения.
56. Напишите схемы реакций превращения D-глюкозы: а) в метил-b-D-глюкопиранозид; б) в пентаацетил-b-D-глюкопиранозу.
57. Приведите формулу и дайте химическое название дисахарида, что при гидролизе даст глюкозу и галактозу. Напишите схемы реакций его гидролиза и окисления.
58. Что такое восстанавливающие и не восстанавливающие сахара? Из дисахаридов -мальтоза или сахароза, будет реагировать с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите формулы этих дисахаридов, дайте им названия по номенклатуре ИЮПАК, напишите схему реакции. Какие дисахариды могут ис-нять в a- и b-формах?
59. Какие углеводы называют дисахаридами? Что такое восстанавливающие но не восстанавливающие сахара? Реагируют мальтоза, лактоза и сахароза с реактивом Толленса (аммониачний р-р аргентум оксида)? Приведите уравнения реакций, дайте названия по номенклатуре ИЮПАК указанным дисахаридом.
60. Напишите схемы последовательных реакций получения аскорбиновой кислоты из D-глюкозы. Укажите кислотный центр в молекуле витамина С.
61. Напишите схемы реакций получения: а) 4-О-a-D-глюкопиранозидо-D-глюкопиранозы; б) a-D-глюкопиранозид-b-D-фруктофуранозида. Назовите исходные моносахариды. К какому типу дисахаридов относится каждое из в-в а) и б)?
62. Приведите схему реакции, позволяющей отличить сахарозу от мальтозы. Дайте названия по номенклатуре ИЮПАК этим дисахаридам, наведите схемы их гидролиза.
63. Приведите схему синтеза метил-b-D-галактопиранозиду с D- галактозы и его кислотного гидролиза.
