IV. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом

136. Чем подобные и чем отличаются электронное строение и химические свойства бензола и пиридина? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций пиридина: а) нитрования; б) сульфирования; в) галогенирования; г) аминирования; д) восстановление; е) с КОН, t

137. Чем подобные и чем отличаются электронное строение и химические свойства пиридина и продукта его восстановления под действием Na в С₂Н₅ОН? Напишите схемы, укажите условия и назовите продукты реакций обоих гетероциклов: а) с НС1; б) с СН₃І, t; в) с СН₃СОС1; г) с пикриновой кислотой (2,4,6-тринитрофенола). Объясните причину различий в основности пиридина и продукту его гидрирования.

138. Приведите схемы извлечения из пиридина α- и β-гидроксипиридинив. Укажите среди них соединения, способные к таутомерии, напишите схему и назовите продукт таутомерного преобразования. Сравните отношение a- и b- гидроксипиридинив к действию FeCl₃ и объясните причину различий. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 3-гидроксипиридину: а) с НС1; б) с NaOH.

139. Приведите схемы извлечения из пиридина α- и β- аминопиридинов. Укажите среди них соединения, способные к таутомерии, напишите ее схему и назовите таутомерные формы. Приведите схемы, назовите продукты взаимодействия a- и b- аминопиридинов с азотистой кислотой (в избыт. НС1) и объясните причину различного протекания реакций. Продукт из этих преобразований определяют по реакции с β- нафтолом (рН> 7)? Приведите схему соответствующего взаимодействия.

140. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Какие свойства соединения №2 подтверждают ее реакции с НС1 и NaOH? Под которыми названиями и с какой целью применяют в медицинской практике продукты №6, №2?

141. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Приведите схемы качественных реакций, подтверждающих наличие в составе №1: а) пиридинового атома азота; б) функциональной группы. Как называется и с какой целью применяют лекарственный препарат на основе продукта №4?

142. Дайте визначення поняттю алкалоїди. Наведіть схему і назвіть про­дукт окиснення алкалоїду нікотину під дією KMnO₄ (рН<7). Напишіть рів­няння і назвіть продукти реакцій отриманої сполуки: а) з NH₄OH (20°С); б) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенолом); в) з NH₄OH (t); г) з КОН (t). Які з реакцій (а-г) вказують на амфотерні властивості продукту окис­нення нікотину?

143. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

фуран

Укажите механизм реакций образования продуктов №3, №5 и объясните разное направление замещения в каждом случае.

144. Напишите уравнения и назовите продукты реакций по схеме:

Укажите механизмы реакций образования продуктов №2, №4, №5, №7 и объясните направление замещения в каждом случае.

145. Приведите схему добычи 8 оксихинолину методом Скраупа. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия этого соединения: а) с СН₃І; б) с к. HNO₃ (в к. H₂SO₄); в) с 2NaNH₂ (в NH₃); г) с MgCl₂ (рН>7); д) с КМnO₄ (рН>7). Под которыми названиями и с какой целью используют в медицинской практике 8-оксихинолин и продукт реакции (б)? Какое аналитическое значение имеет 8-оксихинолин?

146. Приведите схему добычи изохинолину методу Бишлера-Напиральского. Напишите схемы и назовите продукты реакций этого вещества: а) с НС1; б) с к. HNO₃ (в к. H₂SO₄); в) с NaNH₂ (в NH₃); г) с KMnO₄ (рН>7); д) с Н₂О₂ (в СН₃СООН). Приведите структурную формулу и название алкалоида - производного изохинолину. Его применение в медицинской практике.

147. По критериям ароматичности объясните ароматический характер хинолина, изохинолина и акридина. Приведите схему и назовите промежуточные продукты синтеза 9 хлоракридину с N-фенилантраниловой кислоты. Напишите схемы и назовите продукты взаимодействия 9 хлоракридину: а) с NH₃; б) СН₃ОН; в) Н₂O (t); г) H₂ Nі. Почему в молекуле 9 хлоракридину атом хлора легко замещается?

148. Напишите уравнения реакций получения 4-гидрокси бериллий хлорида и 4-етоксипирилий йодида По каким критериям их относят к ароматических соединений? Приведите схему реакции синтеза кумарина с салицилового альдегида. Напишите схему и назовите продукт взаимодействия кумарина с NaOH. Вид конфигурационной изомерии характерен для соединения, образовалась? Приведите схему ее реакции с НС1. Почему при этом не образуется кумариновыми кислота?