Химические свойства и применение ацетилена в органическом синтезе.

 

Алкины – непредельные углеводороды с одной тройной связью в молекуле и общей формулой .

Тройная связь состоит из одной σ - связи и двух π - связей. Молекула ацетилена линейна, так как оба атома углерода находятся в состоянии sp- гибридизации. Негибридные p- орбитали атомов углерода перекрываются во взаимно противоположных плоскостях.

Тройная связь является более прочной, чем одинарная или двойная, и поэтому атомы углерода более приближены друг к другу, чем в алканах или алкенах.

Ацетилен – бесцветный газ, практически без запаха, не растворим в воде.

 

Химические свойства:

1) Реакции присоединения:

а) HC≡CH + H₂ H₂C=CH₂ H₂C=CH₂ + H₂ H₃C−CH₃

^{этин этен этан}

б) HC≡CH + Br₂ ⟶ BrHC=CHBr CHBr=CHBr + Br₂ → CHBr₂−CHBr₂

^{1,2-дибромэтен 1,1,2,2-тетрабромэтен}

в) HC≡CH + HCl ⟶ CH₂=CHCl

^{хлорвинил} O

г) реакция Кучерова: HC≡CH + HOH CH3−C

^{уксусный альдегид} H

2) Реакции окисления:

2C₂H₂ + 5O₂ 4CO₂ + 2H₂O + Q

При горении ацетилена в чистом кислороде температура пламени ∽3000°.

 

Получение:

В промышленности:

а) при взаимодействии карбида кальция с водой: CaC₂ + 2HOH → Ca(OH)₂ + HC≡CH

б) путём термического разложения метана: 2CH₄ HC≡CH + 3H₂

Образовавшийся ацетилен быстро выводят из реактора, чтобы он не разлагался.

Применение:

C2H2		CH3−CH=O уксусный альдегид		Уксусная кислота и искусственные смолы
	CH2=CHCl хлорвинил		Поливинилхлорид ПВХ
	CH2=CH−C≡N акрилонитрил		Полиакрилонитрил ПАН
	СН2=ССlСН=СН2 хлоропрен		Специальные каучуки и резины

 

Билет №6 (1)

Скорость химических реакций.

Зависимость скорости от природы, концентрации веществ, площади поверхности соприкосновения реагирующих веществ, температуры, катализатора.

Скорость химической реакции 𝓋 определяется изменением концентрации реагирующих веществ (Δc) за единицу времени (Δt)

,

Основные факторы, влияющие на скорость:

№	Условия	Примеры
1.	Природа реагирующих веществ	1) 1) 2Na + 2H20 → 2NaOH + H2 2K + 2H2O → 2KOH + H2 2) 2) Mg + 2HCl → MgCl2 + H2 Zn + 2HCl → ZnCl2 + H2 т.к. K>Na, Mg>Zn (см. ряд напряжений)
2.	Для реакций в гомогенных фазах от концентрации	2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O горение на воздухе (20% О2) коптящим пламенем, а в чистом кислороде ярким пламенем.
3.	Для веществ в твёрдом состоянии – от площади поверхности	CaCO3 + 2HCl → CaCl2 + H2O + Cl2 горение большого полена и маленьких щепочек, кусок мела и порошок мела с соляной кислотой.
4.	От температуры. При повышении температуры на каждые 10° скорость химических реакций увеличивается в 2 – 4 раза (правило Вант-Гоффа)	2Cu + O2→2CuO медленное окисление (долгий процесс, при обычной температуре) и горение (быстро, с выделением теплоты). Приготовление пищи.
5.	От присутствия катализатора	2H2O2 2H2O + O2 MgO2 – катализатор 2KClO3 2KCl + O2 CH2=CH2 + H2 CH3−CH3 Pt(Ni) – кат-р. этилен этан

 

Наука, изучающая скорости и механизмы химических реакций,

называется химической кинетикой.

Билет №6 (2)