„ _____ 65,38
(£Гсм)дк
где 65,38 — значение удельного показателя поглощения раствора дихромата калия при X = 358 нм, полученное на приборе, на котором- разработана методика.
Реактивы и оборудование: этиловый спирт (этанол); NaCl 10 %-ный; HsS04; калия дихромат.
Аппарат Сокслета; колонки стеклянные диаметром 2,5 см; колбы мерные вместимостью 50 мл; пипетки измерительные вместимостью 1 и 10 мл; цилиндры мерные на 10, 100 и 1000 мл; весы ручные; весы лабораторные аналитические; сита с размером отверстий 1—2 мм; бюксы с притертой крышкой; эксикатор; шкаф сушильный лабораторный; спектрофотометр СФ-4А.
Вопросы для подготовка
1. Что такое флавоноиды?
Классификация флавоноидов. Формулы.
Распространение флавоноидов в растительном мире.
Локализация флавоноидов в растениях.
Физико-химические свойства флавоноидов.
Методы выделения флавоноидов из лекарственного растительного сырья.
Качественные реакции на флавоноиды.
Хроматографический анализ.
Методы количественного определения флавоноидов в лекарственном растительном сырье.
Литература
Янулис В. П., Глызии В. И. Тезисы докл. II съезда фармацевтов Литовской ССР. Каунас, 1977, С. И.
Адиходжаева К- Б., Баньковскяй А. И., Глызив В. И., Смирнова Л. П. Ж- —
Фармация, 1977, № 3, с. 24.
ГЛАВА 8. КУМАРИНЫ
Кумарины — природные соединения, в основе которых лежит бензо- а-пирон (лактон цис-орто-оксикоричной кислоты):
кумарин цис-орто-окснкоричная кислота i
i
|
Кумарины широко распространены в растительном мире, осо-| бенно среди представителей семейств сельдерейных (зонтичных),| бобовых, рутовых. В природе чаще всего встречаются наиболее! простые производные кумарина и фурокумарина. Основное коИ личество представителей соединений этой группы найдено в свобод-; ном состоянии и лишь незначительное число в виде гликозидов.
Кумарины локализуются в различных органах растений, чаще всего в корнях, коре, плодах. Содержание кумаринов в разных растениях колеблется от 0,2 до 10 %, причем часто можно встретить 5—10 кумаринов различной структуры в одном растении.
Кумарины обладают антикоагулянтными свойствами. Дикумарол был предложен как препарат для профилактики и лечения тромбозов и тромбофлебитов. На основе дикумарола получены синтетические препараты, обладающие более высокими антикоагулянтными свойствами. i
Некоторые кумарины обладают фотодинамической активностью,, т. е. способны повышать чувствительность кожи к ультрафиолетовым лучам, и поэтому находят применение в терапии витилиго такие препараты, как аммифурин из плодов амми большой, бероксан. из плодов пастернака посевного, псорален из плодов псоралеи костя нковой и др. J
Многие кумарины обладают спазмолитической активностью; ко- ронарорасширяющее действие оказывают виснадин и дигидросами- дин из корней вздутоплодника сибирского, атамантин из корней и плодов горичника горного, птериксин из порезндка густоцветного и др. Некоторым кумаринам свойственна антимикробная активность (остхол из жгун-корня); ряд кумаринов обладает экстрогенной активностью (куместролы клевера). Таким образом, кумарины хЫ растеризуются разнообразным действием на организм человека^ однако широкого использования в медицине они не получили из? за отсутствия оптимальных лекарственных форм, создание который затруднено плохой растворимостью кумаринов в воде.:
i
§ 1. Классификация
|
Все известные кумарины в зависимости от их химической струк? туры делят на следующие группы. 5
1. Кумарин, дигидрокумарин и их гликозиды:
✓S/Ч
I! J Л '
| О * |
| с=о |
4/V\,
Дигидрокуыарин
Гл
Мелилотозид
Все эти соединения обнаружены в траве донника лекарственного.
2. Окси-, метокси- (алкокси-) и метилендиоксикумарины: а) с гидроксильными или алкоксильными группами в бензольном кольце (уибеллиферон, эскулетин, остхол и др.):
>/Ч ноч/\/\, •
, I II i
НСк VV4> HOA/VNO
Уибеллиферон эскулетнн
Эти соединения широко распространены в растениях семейства> сельдерейных (зонтичных), рутовых;
б) с гидроксильными или алкоксильными группами в пироно- вом кольце (феруленол). Феруленол обнаружен в различных видах ферул сем. сельдерейных (зонтичных).
| кумарин |
3. Фурокумарины, содержащие заместители в бензольном и фу- рановом кольце: а) производные псоралена, т. е. фурокумарины^ фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-поло- жении (псорален, ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин и др.):
Псорален
|
| ■о^Ч, |
| ксантотоксин |
| осн, |
|
| н3со |
| Н^СН. |
| пеуцедашщ |
| ОСН, |
| бергаптен |
|
| ОСН, |
| о^ V |
| осн3 изопимпинеллин |
Псорален выделен из плодов и корней псоралеи костянковой и других видов сем. бобовых: ксантотоксин, бергаптен, изопимпинеллин выделены из пледов амми большой и пастернака посевного сем. сельдерейных (зонтичных); пеуцеданин — из корней горичника Мо- риссона и других видов сем. сельдерейных (зонтичных);
б) производные ангелицина, т. е. фурокумарина, фурановое j ядро которого сконденсировано с кумарином в 7,8-положении (ан-, гелицин, атамантин и др.):
3|
1°, 1С
3 Hi
\н^С—о—С—СН—СН(СН3)2
| н,с |
о
уС—О—С—СН2—СН(СН3)2 ' II
Ангелицин (изопсоралеа)
Все эти соединения широко распространены в растениях сем. сель4 дерёйных (зонтичных). '
| атамантнв |
4. Пиранокумарины, содержащие ядро пирана, сконденсирован^ ное с кумарином в 5,6; 6,7; 7,8-положениях и имеющие замести^ тель в пирановом, бензольном или пироновом кольце (дигидроеами* дин, виснадин, ксантилетин, птериксин и др.):
|
О-^С—СН—сн2—сна - о in,
| m |
| О |
| О—С—€На—СН< II N:H8 о днгндросаынднн |
| Н; няс/ |
| сн. |
| Дигидросамидин и виснадин выделены из корней и плодов вздута плодника сибирского сем. сельдерейных (зонтичных). ' |
ввснадив
| он |
5. 3,4-бензокумарины:
| -он |
| С |
|
| ho/"4/^O/V> |
Эллаговая кислота обнаружена в растениях сем. сумаховых, розоцветных и др.
6. Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях:
к уместрол
|
Куместролы выделены из различных видов клевера сем. бобовых.
7. Некоторые другие более сложные соединения, в состав которых входит, кумариновая система.
