Химические свойства. Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени

Основные (щелочные) свойства алкалоидов выражены в различной степени. В природе чаще встречаются алкалоиды, которые относятся к третичным, реже - к вторичным либо к четвертичным аммонийным основаниям.

Благодаря основному характеру алкалоиды образуют соли с кислотами разной степени прочности.

Соли алкалоидов легко разлагаются под действием едких щелочей и аммиака. При этом выделяются свободные основания.

Благодаря основному характеру, алкалоиды при взаимодействии с кислотами образуют соли. Это свойство используется при выделении и очистке алкалоидов, их количественном определении и получении препаратов.

Алкалоиды вступают в реакции, зависящие от наличия в их молекулах различных функциональных групп.

Например, морфин содержит фенольный гидроксил, поэтому он со щелочами образует феноляты; дает реакции с FеС1з.

Некоторые алкалоиды представляют собой сложные эфиры, (атропин, скополамин) и подвергаются гидролизу кислотами и щелочами.

1) Атропина сульфат (лекарственное средство) подвергается гидролизу с образованием тропанола и троповой кислоты, троповая кислота вступает в реакцию нитрования при нагревании с кислотой азотной (реакция Витали-Морена).

атропина сульфат

 

+

тропанол троповая кислота

 

 

троповая кислота желтое окрашивание фиолетовое

окрашивание

 

Реакция Витали-Морена доказывает присутствие троповой кислоты в структуре молекулы атропина сульфата: атропин сульфат (субстацию, препарат) нагревают с концентрированной азотной кислотой, раствор выпаривают;

Вследствие образования полинитросоединения появляется желтое окрашивание, при добавлении спиртового раствора щелочи переходящее в фиолетовое.

 

2). При нагревании основания атропина с раствором серной кислоты в присутствии кристаллика бихромата калия (K₂Cr₂O₇) ощущается запах горького миндаля.

 

 

+

тропанол троповая кислота

 

Происходит гидролиз атропина до тропанола и троповой кислоты, а затем окисление троповой кислоты до бензальдегида.

 

троповая кислота бензальдегид

(запах горького миндаля)

 

Общими химическими свойствами алкалоидов является образование осадков с солями тяжелых металлов, с комплексными соединениями, с некоторыми органическими соединениями кислотного характера (пикриновая кислота). Образующиеся комплексные соединения мало или совсем нерастворимы в воде. Эти свойства алкалоидов используются для их обнаружения.