В настоящее время открыто около 10 000 алкалоидов, из которых около 4 000 имеют доказанное строение. Такое огромное количество и многообразия алкалоидов не позволяют иметь единую классификацию. В основу классификации алкалоидов положены различные принципы, поэтому различают следующие виды классификаций алкалоидов:
В основе фармакологической классификации лежит фармакологическое действие алкалоидов на организм:
- наркотические алкалоиды;
- местноанестезирующие алкалоиды;
- спазмолитические алкалоиды;
- алкалоиды, обладающие курареподобным действием.
В основе ботанической классификации лежат ботанические признаки растений, а также данные к какому семейству или роду относятся растения, из которых выделены алкалоиды:
- алкалоиды табака;
- алкалоиды мака;
- алкалоиды спорыньи.
Данные классификации не предусматривают химического строения.
Хегнауэр (Англия) предложил биогенетическую классификацию.
В основе лежит представление о характере предшественников алкалоидов и путях их биосинтеза, т.е. строение аминокислот, которые являются вероятными предшественниками алкалоидов в растениях:
- алкалоиды триптофана
- алкалоиды фенилаланина.
Наиболее удобна и часто используется в фармакогнозии химическая классификация, предложенная академиком А.П.Ореховым.
В основе классификации лежат особенности химического строения азотсодержащего гетероцикла алкалоидов и, следовательно, физические и химические свойства алкалоидов.
А.П.Орехов разделил все алкалоиды на 13 групп:
1. Ациклические алкалоиды с азотом в боковой цепи (без гетероциклов):
- эфедрин из различных видов эфедры (Ephedra equisetina, Euphorbiaceae),
- колхицин и колхамин из клубнелуковиц безвременников (Colchicum speciosum, Liliaceae),
- капсаицин (Capsicum annuum, Solanaceae)
эфедрин (фенилметиламинопропанол)
капсаицин
R= CH3 - колхамин
R= COCH3 - колхицин
2. Производные пирролидина (к алкалоидам этой группы относятся гигрин, гигролин содержащиеся в листьях кокаинового куста (Erythroxylum cola, Erythroxylaceae)
пирролидин
3.Производные пирролизидина (платифиллин, саррацин, сенецифилллин из крестовника плосколистного и ромболистного – Senecio platyphylloides, Asteraceae).
пирролизидин платифиллин
4. Производные пиридина и пиперидина:
пиридин пиперидин
это большая группа алкалоидов, в которой можно выделить несколько подгрупп:
А) простые производные пиридина и пиперидина:
Лобелин (лобелия взутая), кониин (болиголов пятнистый)
Б) Алкалоиды, содержащие гетероцикл в неизмененном виде (собственно гетероцикл), т.е. бициклические неконденсированные системы:
анабазин никотин
(Anabasis aphylla, (Nicotiana sp., Solanaceae)
Chenopodiaceae) из табака
из анабазиса безлистного
В) Бициклические конденсированные системы пирролидина и пиперидина (тропановые алкалоиды):
Все тропановые алкалоиды являются производными двух аминоспиртов: тропина и скопина, образующих сложные эфиры с троповой кислотой.
Тропан Тропин (тропанол) Скопин (скопанол)
Троповая кислота
Тропин, этерифицируясь троповой кислотой, образует алкалоид гиосциамин. Природный гиосциамин — левовращающий; в таком виде он переходит в галеновые препараты, но при заводском выделении в чистом виде получают его инактивный рацемат — атропин в виде сульфата.
Гиосциамин (атропин) Кокаин
Скопин с троповой кислотой образует алкалоид скополамин.
Природный скополамин также является левовращающим соединением. Его рацемат называется атросцином. Скополамин получают в виде гидробромида.
Скополамин (атросцин)
- Гиосциамин – сложный эфир спирта тропина и троповой кислоты (Atropa belladonna, A. caucasica, Hyoscyamus niger, Datura stramonium, Solanaceae),
- Скополамин (окисленная форма гиосциамина) – сложный эфир спирта скопина и троповой кислоты (Datura innoxia, Scopolia carniolica, Solanaceae),
- Кокаин (Erythroxylon coca, Erythroxylaceae).
