Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


‘изико-химические свойства




 

‘изические свойства. ¬ыделенные в индивидуальном состо€нии кумарины представл€ют собой кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые. ќни обладают при€тным запахом, напоминающим запах свежего сена.  умарины хорошо растворимы в органических растворител€х: хлороформе, эфире диэтиловом, спиртах этиловом и метиловом, а также жирах и жирных маслах. ¬ воде кумарины в большинстве случаев нерастворимы; гликозиды же их, как правило, растворимы в воде и нерастворимы в органических растворител€х.

ѕри нагревании до 100 º— кумарины возгон€ютс€ с образованием игольчатых кристаллов.

ћногие кумарины про€вл€ют очень характерную флуоресценцию (голубую, синюю, фиолетовую, зеленую или желтую) в ”‘-свете в нейтральных спиртовых растворах, растворах щелочей и кислоте серной концентрированной. ‘луоресценци€ усиливаетс€ при обработке щелочами или парами аммиака. ќсобенно интенсивно флуоресцируют производные умбеллиферона (7-гидроксикумарина), про€вл€€ €рко-голубую флуоресценцию, что св€зано с образованием хиноидной структуры в щелочной среде. ¬ ”‘- и » -област€х имеют характерные спектры поглощени€.

’имические свойства обусловлены наличием бензольного и лактонного (пиронового) колец.  умарины вступают в реакции:

1. –еакци€ разрыва лактонного кольца (лактонна€ проба). ќснована на разрыве лактонного кольца под действием щелочи с образованием солей кислоты орто -гидроксикоричной (орто -кумаровой), растворимых в воде, которые легко окисл€ютс€ до соединений хиноидной структуры, имеющих желтый цвет. –еакци€ обратима, т.е. под действием кислот лактонное кольцо вновь замыкаетс€, образу€ исходный кумарин. Ћактонное кольцо не раскрываетс€ при кип€чении с водой и при воздействии карбонатов щелочных металлов.

Ёто одна из наиболее характерных реакций на кумарины, котора€ используетс€ как дл€ обнаружени€ кумаринов в сырье, так и дл€ их очистки.

2. –еакци€ азосочетани€ с сол€ми диазони€. ѕродукты щелочного гидролиза (после раскрыти€ лактонного кольца) образуют в слабощелочной среде соли кислоты цис - орто -гидроксикоричной (кумаринаты), фенольный гидроксил которой ориентирует азогруппу в орто - или пара -положение 6 или 8 с образованием азокрасител€. ѕри избытке диазореактива образуютс€ бидиазосоединени€. ќкраска азокрасител€ зависит от заместителей в исходном кумарине и может варьировать от коричнево-красной до вишневой.

3. –еакци€ сплавлени€ со щелочью. ѕри сплавлении с кристаллическим натри€ гидроксидом происходит разрыв лактонного кольца с образованием простых фенолов (например, резорцина).

4. ѕри повышенном давлении и в присутствии катализатора возможно присоединение водорода в положении 3,4 и гидрирование двойных св€зей в ароматическом кольце.

 





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-01-29; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 903 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

≈сли президенты не могут делать этого со своими женами, они делают это со своими странами © »осиф Ѕродский
==> читать все изречени€...

1421 - | 1371 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.013 с.