КУМАРИНЫ - природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо- альфа -пирон (лактон кислоты цис - орто -гидроксикоричной).
Впервые кумарин выделен в индивидуальном виде из плодов южно-американского дерева - Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (сем. Fabaceae) в 1820 году Фогелем. По местному названию дерева «кумаруна» вещество и было названо кумарином.
Все известные кумарины в зависимости от их химической структуры делят на следующие группы:
1. Простые кумарины и их гликозиды:
(содержатся в траве донника лекарственного и донника рослого)
2. Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды.
Заместители могут быть в бензольном или пироновом кольце, а также в обоих кольцах одновременно.
Умбеллиферон
(7-гидроксикумарин)
| 
Эскулетин
(6,7-дигидроксикумарин)
| 
Остхол
(7-метокси-8-изопентил-кумарин)
|
| (содержится в плодах растений из сем. зонтичных (пастернак, амми большая)) | (содержится в семенах конского каштана) | (выделен из корней дягиля лекарственного, обладает противоопухолевой активностью) |
3. Фурокумарины.
Соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом.
В зависимости от расположения фуранового кольца делятся на производные псоралена (фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 6,7-положении) и производные ангелицина (изопсоралена), у которых фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.
Псорален
(6,7-фурокумарин)
| 
Ангелицин
(7,8-фурокумарин)
|
| (содержится в листьях инжира, плодах псоралеи костянковой) | (содержится в плодах пастернака посевного) |
К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:
Ксантотоксин
| 
Бергаптен
| 
Изопимпинеллин
|
| (содержатся в плодах пастернака, амми большой, листьях инжира) |
Фурокумарины - самая многочисленная группа, широко представленная в семействах зонтичных и бобовых.
4. Пиранокумарины.
Содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце.
Виснадин
|
| (содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского и плодах укропа огородного) |
5. Бензокумарины.
Содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении.
Занимают промежуточное положение между кумаринами и гидроксибензойными кислотами. Эллаговая кислота является структурным элементом гидролизуемых дубильных веществ. Содержится в растениях семейства розоцветных (кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая).
6. Куместаны.
Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении.
(содержится в траве клевера лугового, обладает эстрогенной активностью)
