Кумарины И ХРОМОНЫ

 

КУМАРИНЫ - природные соединения, в основе которых лежит 9,10-бензо- альфа -пирон (лактон кислоты цис - орто -гидроксикоричной).

Впервые кумарин выделен в индивидуальном виде из плодов южно-американского дерева - Dipteryx odorata (Aubl.) Willd. (сем. Fabaceae) в 1820 году Фогелем. По местному названию дерева «кумаруна» вещество и было названо кумарином.

Все известные кумарины в зависимости от их химической структуры делят на следующие группы:

1. Простые кумарины и их гликозиды:

(содержатся в траве донника лекарственного и донника рослого)

 

2. Гидрокси-, метокси- (алкокси-) и метилендигидроксикумарины и их гликозиды.

Заместители могут быть в бензольном или пироновом кольце, а также в обоих кольцах одновременно.

Умбеллиферон (7-гидроксикумарин)	Эскулетин (6,7-дигидроксикумарин)	Остхол (7-метокси-8-изопентил-кумарин)
(содержится в плодах растений из сем. зонтичных (пастернак, амми большая))	(содержится в семенах конского каштана)	(выделен из корней дягиля лекарственного, обладает противоопухолевой активностью)

 

3. Фурокумарины.

Соединения, которые образуются в результате конденсации кумаринов с фурановым циклом.

В зависимости от расположения фуранового кольца делятся на производные псоралена (фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 6,7-положении) и производные ангелицина (изопсоралена), у которых фурановое кольцо сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.

Псорален (6,7-фурокумарин)	Ангелицин (7,8-фурокумарин)
(содержится в листьях инжира, плодах псоралеи костянковой)	(содержится в плодах пастернака посевного)

 

К производным псоралена относятся его метоксипроизводные:

 

Ксантотоксин	Бергаптен	Изопимпинеллин
(содержатся в плодах пастернака, амми большой, листьях инжира)

Фурокумарины - самая многочисленная группа, широко представленная в семействах зонтичных и бобовых.

 

4. Пиранокумарины.

Содержат ядро пирана, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7-, 7,8- положениях, имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце.

Виснадин

(содержится в корневищах и корнях вздутоплодника сибирского и плодах укропа огородного)

 

5. Бензокумарины.

Содержат бензольное кольцо, сконденсированное с кумарином в 3,4- положении.

Занимают промежуточное положение между кумаринами и гидроксибензойными кислотами. Эллаговая кислота является структурным элементом гидролизуемых дубильных веществ. Содержится в растениях семейства розоцветных (кровохлебка лекарственная, лапчатка прямостоячая).

 

6. Куместаны.

Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении.

(содержится в траве клевера лугового, обладает эстрогенной активностью)