Классификация аминокислот, заменимые и незаменимые

Аминокислоты

Все аминокислоты отличаются характером радикала, который может быть ациклическим или циклическим. В состав радикала может дополнительно входить вторая карбоксильная группа (такие аминокислоты называются моноаминодикарбоновые) или две аминных группы (диаминомонокарбоновые). В составе отдельных аминокислот могут находиться гидроксильные (серин, треонин), сульфгидрильная (цистеин) и метильная (метионин) группы.

Большинство аминокислот, участвующих в обменных процессах и входящих в состав белков, могут поступать с пищей или синтезироваться в организме в процессе обмена (из других аминокислот, поступающих в избытке). Они называются заменимыми. Некоторые аминокислоты не могут синтезироваться в организме и должны поступать с пищей – это незаменимые аминокислоты. Таких аминокислот девять (гистидин, триптофан, фенилаланин, лизин, метионин, треонин, изолейцин, лейцин, валин).

Практически все белки построены из двадцати α-аминокислот, принадлежащих (за исключением глицина) к L-ряду (табл.5.1).

Таблица 5.1.

Протеиногенные аминокислоты

Название	Структура (R-CH(NH2)-COOH)	3-х букв. межд. обозн.	3-х букв. межд.обозн.	1-букв. межд. обозн.	**
Глицин	NH2-CH2-COOH	Гли	Gly	G
Аланин	CH3- CH(NH2)-COOH	Ала	Ala	A
Валин	(CH3)2CH- CH(NH2)-COOH	Вал	Val	V	Н
Лейцин	CH3-CH(CH3)-CH2- CH(NH2)-COOH	Лей	Leu	L	Н
Изолейцин	CH3-CH2-CH(CH3)- CH(NH2)-COOH	Иле	Ile	I	Н
Серин	HO-CH2- CH(NH2)-COOH	Сер	Ser	S
Треонин	CH3-CH(OH)- CH(NH2)-COOH	Тре	Thr	Т	Н
Цистеин	HS-CH2- CH(NH2)-COOH	Цис	Cys	С
Метионин	CH3-S-(CH2)2- CH(NH2)-COOH	Мет	Met	М	Н
Лизин	NH2-(CH2)4- CH(NH2)-COOH	Лиз	Lys	К	Н
Аргинин	NH2-C(=NH)-NH-(CH2)3- CH(NH2)-COOH	Арг	Arg	R	ПЗ
Аспарагиновая к-та	COOH-CH2- CH(NH2)-COOH	Асп	Asp	D
Окончание табл.5.1
Название	Структура (R-CH(NH2)-COOH)	3-х букв. межд. обозн.	3-х букв. межд.обозн.	1-букв. межд. обозн.	**
Аспарагин	NH2-C(=O)-CH2- CH(NH2)-COOH	Асн	Asn	N
Глутаминовая к-та	HOOC-(CH2)2- CH(NH2)-COOH	Глу	Glu	E
Фенилаланин		Фен	Phe	F	Н
Глутамин	NH2-C(=O)-(CH2)2- CH(NH2)-COOH	Глн	Gln	Q
Тирозин		Тир	Tyr	Y	ПЗ
Триптофан		Три	Trp	W	Н
Гистидин		Гис	His	H	Н
Пролин		Про	Pro	P

Примечание: ** − Н ‒ незаменимая; ПЗ − полузаменимая; остальные – заменимые.

Аминокислоты классифицируются по:

1) строению; 2) характеру заряженности; 3) заменимости-незаменимости.

Классификация по строению:

1. моноаминомонокарбоновые

2. диаминомонокарбоновые (лизин, аргинин, цитруллин)

3. моноаминодикарбоновые (аспарагиновая и глутаминовая кислоты)

4. диаминодикарбоновые (цистин).

Название аминокислот по номенклатуре IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry − Международный союз чистой и прикладной химии) формируется так, как у карбоновых кислот вообще, с перечислением заместителей, например, имеющихся в углеродной цепи. Лизин, имеющий строение NH₂-(CH₂)₄- CH(NH₂)-COOH будет называться 2,6-диаминогексановой, серин − 2-амино-3-гидроксипропановой. На практике названия по номенклатуре IUPAC по отношению к протеиногенным аминокислотам не применяют, обходясь исторически сложившимися тривиальными названиями. Исключение составляют лишь аспарагиновая и глутаминовая кислоты, для которых часто используют названия «аспартат» и «глутамат».

Очень важным свойством аминокислот является строение бокового радикала R, поскольку остальная часть молекулы, включающая карбоксильную группу, аминогруппу, ассиметричный атом углерода и водород для всех протеиногенных аминокислот совершенно одинакова: CH(NH₂)-COOH.

ЛЕКЦИЯ 6