Задачи и упражнения для самостоятельного решения. 31.1.Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

31.1. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

Al₄C₃ → CH₄ → CH₃Br → C₂H₆ → CO₂ → CO → CH₄.

Указать условия протекания реакций.

31.2. При сгорании 4,3 г образца алкана выделились 6,3 г воды и 6,72 л СО₂ при нормальных условиях. Определить формулу алкана.

31.3. Составить уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

СН₃−СН₃ → СН₂=СН₂ → СН₃−СН₂ОН.

Указать условия протекания реакций.

31.4. Сколько граммов 1,6 %-й бромной воды может обесцветить 1,12 л пропилена при нормальных условиях? (Ответ: 500 г).

31.5. 20 г карбида кальция обработали избытком воды, выделившийся ацетилен пропустили через бромную воду, получив 86,5 г 1,1,2,2-тетрабромэтана. Определить выход продукта реакции. (Ответ: 80 %).

31.6. Какие реакции следует провести, чтобы различить следующие газы: пропан, пропен и пропин? Написать уравнения соответствующих реакций.

31.7. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → Х → бензол.

Назвать вещество Х. Указать условия протекания реакций.

31.8. Из 3,36 л ацетилена (условия нормальные) получили 2,5 мл бензола. Определить выход продукта. Плотность бензола равна 0,88 г/мл.

(Ответ: 56,4 %).

31.9. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH₃−CH₂−CH₂Br → CH₃−CH=CH₂ → CH₃−CH₂Br−CH₃.

Указать условия протекания реакций.

31.10. Какой объем метана (условия нормальные) выделится: а) при гидролизе 72 г Al₄C₃; б) из 4,1 г безводного ацетата натрия? (Ответ: 33,6 л; 1,12 л).

31.11. Составить уравнения реакций, при помощи каких реакций можно осуществить следующие превращения:

CH₄ → CH₃Cl → C₂H₆ → C₂H₅Cl → C₃H₈.

31.12. Как, исходя из метана, можно получить бензол? Сколько литров метана при нормальных условиях необходимо затратить на получение 7,8 г бензола?

(Ответ: 13,4 л).

31.13. Какой объем 90 %-го раствора азотной кислоты (плотность 1,483 г/мл) потребуется для нитрования бензола, чтобы получилось 24,6 г нитробензола? (Ответ: 9,44 мл).

31.14. Состав соединения выражается формулой С₄Н₆. Известно, что это вещество легко взаимодействует с бромной водой, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, но присоединяет воду в присутствии солей ртути (II). Написать структурную формулу соединения и назвать его.

31.15. Написать уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения: Al₄C₃ → X → Y → Cu₂C₂. Назвать соединения Х и Y.

31.16. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. 0,7 г этого алкена присоединил 1,6 г брома. Определить формулу алкена и назвать его.

31.17. Углеводород, состав которого выражается формулой С₃Н₄, взаимодействует с бромной водой и с натрием с выделением водорода. Определить структурную формулу углеводорода и назвать его.

31.18. При сгорании 3,6 г алкана образуется 5,6 л СО₂ при нормальных условиях. Какой объем кислорода потребуется для реакции? (Ответ: 8,96 л).

31.19. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21 %) и водород (15,79 %). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93 (условия нормальные). Определить формулу этого вещества.

31.20. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33 %. Плотность паров углеводорода по водороду равна 36 (условия нормальные). Определить формулу углеводорода.

 

Спирты, альдегиды, кетоны

Теоретическое введение

Спирты – это производные углеводородов, у которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы −ОН.

Химические свойства спиртов определяются гидроксильной группой −ОН, входящей в состав молекулы. Химические реакции спиртов могут проте-

кать с участием всей группы (с разрывом связи С−О) или идти по водороду гидроксильной группы (с разрывом связи О−Н), например реакция этерификации:

 

уксусноэтиловый эфир (этилацетат)

Фенолы – это органические соединения, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Простейшим представителем фенолов является гидроксибензол или фенол, имеющий одну гидроксильную группу в бензольном кольце:

или С₆Н₅−ОН

 

 

Фенол – твердое кристаллическое вещество с характерным запахом, плохо растворяющееся в воде. Химические свойства фенолов определяются гидроксильной группой и связанным с ней бензольным кольцом.

Кислотные свойства. Фенолы проявляют кислотные свойства и взаимодействуют со щелочными металлами и щелочами:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂;

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O.

Реакции замещения в бензольном кольце. Гидроксильная группа оказывает очень большое влияние на бензольное кольцо, увеличивая его реакционную способность. Поэтому фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения (с ориентацией заместителей в о - и п -положения). Например, он легко бромируется бромной водой с образованием 2,4,6-трибромфенола.

Качественная реакция на фенол. Фенол образует с FeCl₃ комплексную соль, окрашенную в фиолетовый цвет.

Под действием окислителей (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) в присутствии H₂SO₄ спирты окисляются с образованием альдегидов и кетонов, например:

3С₂H₅OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → Cr₂(SO)₃ + K₂SO₄ + 3 + 7Н₂О

 

уксусный альдегид

Альдегиды и кетоны содержат в молекуле карбонильную группу

В молекулах альдегидов карбонильная группа соединена с углеводородным радикалом и атомом водорода. Первым членом гомологического ряда аль-

дегидов является метаналь

 

формальдегид

40 %-ный водный раствор формальдегида называется формалином.

В молекулах кетонов карбонильная группа соединена с двумя разными R−CO−R^′ или одинаковыми радикалами. Например,

 

 

ацетон

По своим химическим свойствам альдегиды являются восстановителями, которые легко окисляются в кислоты. Например, при окислении альдегидов аммиачным раствором оксида серебра образуется карбоновая кислота и происходит выделение металлического серебра. Оно тонким блестящим слоем покрывает стенки сосуда, в котором проводилась реакция, поэтому данная реакция называется «реакцией серебряного зеркала» и является качественной на альдегиды:

 

+ 2[Ag(NH₃)₂]OH → + 2Ag↓ + 4NH₃ + H₂O.

пропаналь пропановая кислота

Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При этом происходит разрыв углеродной цепи и образование смеси продуктов. Кетоны не вступают в реакцию серебряного зеркала.

Примеры решения задач

Пример 32.1. Составить уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

С₂Н₄ → Х → Y → С₂Н₅−О−С₂Н₅.

Указать условия протекания реакций. Назвать вещества Х и Y.

Решение. Конечный продукт – диэтиловый эфир – получается из этилового спирта, следовательно, вещество Y – этанол. Перейти от этилена к этанолу можно через промежуточное соединение – галогенопроизводное этана (вещество Х).

При взаимодействии этилена с бромоводородом образуется бромэтан:

C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br.

Бромэтан гидролизуется до спирта действием водного раствора NaOH:

C₂H₅Br + NaOH → C₂H₅OH + NaBr.

При нагревании этанола до 140 °С в присутствии серной кислоты в качестве катализатора образуется диэтиловый эфир:

C₂H₅OH С₂Н₅−О−С₂Н₅ + H₂O.

Пример 32.2. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии 15 г пропанола-1 с 9,2 г натрия?

Решение. Записываем уравнение реакции между пропанолом-1 и металлическим натрием:

2CH₃−СH₂−СН₂−OH + 2Na → 2CH₃−СH₂−СН₂−ONa + H₂.

Определяем количества вещества пропанола-1 и натрия:

υ (С₃Н₇ОН) = моль;

υ (Na) = моль.

Из уравнения реакции следует, что число моль спирта и натрия должны быть равны, следовательно, натрий взят в избытке.

На основании уравнения реакции записываем:

υ (C₃H₇ONa) = υ(C₃H₇OH); υ (C₃H₇ONa) = 0,25 моль.

Определяем массу пропилата натрия, которую можно получить:

m (C₃H₇ONa) = υ(C₃H₇ONa) ∙ M (C₃H₇ONa);

m (C₃H₇ONa) = 0,25 ∙ 82 = 20,5 г.

Пример 32.3. Формалин представляет собой 40 %-ный водный раствор формальдегида. Рассчитать массу метанола, которую необходимо окислить для получения 600 г формалина.

Решение. Вычисляем массу формальдегида, который потребуется для приготовления формалина:

m (CH₂O) = 240 г.

Количество вещества требуемого формальдегида равно

υ (CH₂O) = 8 моль.

Составляем уравнение реакции окисления метанола:

CH₃OH + [O] → CH₂O + H₂O.

Из уравнения реакции следует, что υ (CH₃OH) = υ(CH₂O); υ(CH₂O) = 8 моль.

Масса требуемого метанола равна

m (CH₃OH) = υ(CH₃OH) ∙ M (CH₃OH);

m (CH₃OH) = 8 ∙ 32 = 256 г.