Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


јроматичн≥ вуглеводн≥ та њх пох≥дн≥




«адач≥ цього розд≥лу мають на мет≥ поглибити знанн€ студент≥в при вивченн≥ специф≥чного розд≥лу орган≥чноњ х≥м≥њ Ц ароматичн≥ сполуки. ƒо останн≥х в≥днос€тьс€ вуглеводн≥ та њх пох≥дн≥, що м≥ст€ть в своЇму склад≥ ароматичну систему Ц планарну цикл≥чну систему, в €к≥й вс≥ атоми циклу приймають участь в утворенн≥ Їдиноњ конТюгованоњ системи, €ка утримуЇ, зг≥дно з правилом ’юккел€, 4 n +2 Ц електрон≥в (n Ц ц≥ле позитивне число). ƒо найб≥льш поширених ароматичних сполук в≥днос€тьс€ так≥, що утримують 6 електрон≥в (бензен та його гомологи). ƒетальним розгл€дом цих сполук ми ≥ обмежимос€. ѕри вивченн≥ ц≥Їњ теми, а також в процес≥ розвТ€занн€ задач потр≥бно у€снити, що специф≥чн≥сть властивостей ароматичних сполук та њх пох≥дних Ї насл≥дком того, що в ароматичн≥й систем≥ електрони за рахунок Ђбоковогої перекритт€ сус≥дн≥х р -орб≥талей, €к≥ ор≥Їнтован≥ перпендикул€рно до площини циклу, утворюють ст≥йку електронну систему.

ƒл€ повноњ ≥ однозначноњ ≥дентиф≥кац≥њ ароматичних сполук особливу увагу потр≥бно звернути на специф≥ку номенклатури речовин цього класу.

«адач≥ дл€ самост≥йноњ роботи

1. як≥ реакц≥њ ви можете запропонувати, щоб розр≥знити за х≥м≥чними властивост€ми три р≥дини: метилбензен (толуен), гептан, гептен?

2. «апропонуйте х≥м≥чн≥ реакц≥њ, за допомогою €ких можна, виход€чи з метану, отримати бензен.

3. ¬ толуол (толуен) додали бромноњ води та зал≥зних ошурк≥в. як≥ продукти при цьому утворилис€? Ќаписати схеми реакц≥й. ƒати назву продуктам.

4. ўо утворитьс€ при взаЇмод≥њ бензену з етиленом в присутност≥ безводного хлориду алюм≥н≥ю? ¬изначте в≥дсотковий склад сум≥ш≥ п≥сл€ реакц≥њ, €кщо дл€ реакц≥њ вз€ли 776 г бензену 1200 л етилену.

5. як можна отримати бензен, виход€чи з: а) гексану;
б) етилену; в) ацетилену?

6. —к≥льки л≥тр≥в води утворитьс€ при взаЇмод≥њ бензену з н≥тратною кислотою, €кщо в реакц≥ю вступила 500 кг бензену? «а €ких умов прот≥каЇ реакц≥€ синтезу н≥тробензену?

7. Ќа приклад≥ взаЇмод≥њ проп≥лбензену з бромом (в присутност≥ јlCl3) роз≥брати вплив алк≥льного радикалу на к≥льце бензену.

8. Ќапиш≥ть структурн≥ формули сполук, €к≥ отримуютьс€ при хлоруванн≥: а) бромбензену; б) н≥тробензену; в) фенолу.

9. —к≥льки куб≥чних метр≥в водню потр≥бно затратити на катал≥тичне г≥друванн€ 156 кг бензену? яким способом можна було б перев≥рити повноту проходженн€ реакц≥њ?

10. ѕара - диметилбензен (ксилен) окислюють в присутност≥ перманганату кал≥ю. як≥ продукти можна при цьому отримати, напиш≥ть схему реакц≥њ?

11. як≥ продукти можна отримати, €кщо д≥€ти посл≥довно на етилбензен такими реагентами: 1) перманганатом кал≥ю;
2) г≥дроксидом натр≥ю; 3) воднем в присутност≥ н≥келю?

12. як, виход€чи з бензену та етилену, отримати стирол (стирен)? ƒе в≥н застосовуЇтьс€?

13. «а допомогою €ких х≥м≥чних реакц≥й можна, виход€чи з бензену, отримати 3,5-диметил-н≥тробензен? Ќапиш≥ть структурн≥ формули вс≥х можливих ≥зомер≥в ц≥Їњ сполуки, дайте њм назву.

14. јн≥л≥н чи ам≥ак Ї б≥льш сильною основою? ¬≥дпов≥дь аргументуйте. ¬каж≥ть методи отриманн€ ан≥л≥ну.

15. як≥ методи синтезу мета-ксилену та орто-ксилену ви можете запропонувати?

16. ¬ €кому випадку н≥труванн€ буде прот≥кати легше Ц при н≥труванн≥ ан≥л≥ну чи хлорбензену? „ому? як≥ продукти при цьому утворюютьс€?

17. Ѕромом в присутност≥ јlCl3 д≥ють на: а) пара-метилан≥л≥н;
б) пара-н≥тротолуен. як≥ продукти утвор€тьс€? ¬≥дпов≥дь аргументуйте.

18. Ќапиш≥ть р≥вн€нн€ реакц≥й промислового добуванн€ фенолу. ƒл€ отриманн€ €ких пол≥мер≥в та матер≥ал≥в його використовують?

19. як≥ реакц≥њ потр≥бно провести, щоб, виход€чи з толуену, отримати п≥кринову кислоту?

20. Ќаступн≥ сполуки розташуйте в р€д за зростанн€м реакц≥йноњ здатност≥ при бромуванн≥ њх в бензенове к≥льце: бензен, фенол, етилбензен, бензальдег≥д, н≥тробензен. Ќапиш≥ть в≥дпов≥дн≥ реакц≥њ.

21. ќтримайте з бензену (використовуйте посл≥довно необх≥дн≥ реакц≥њ): а) п-бромфенол; б) о-броман≥л≥н; в) м-н≥трофенол.

22. ќтримайте з толуену: а) о- та п-н≥тробензойн≥ кислоти; б) п-ксилен; в) трин≥тротолуен.

23. Ќапиш≥ть реакц≥њ, €к≥ проход€ть при д≥њ на нафтален 1 молекули:
а) брому; б) н≥тратноњ кислоти (у вигл€д≥ н≥труючоњ сум≥ш≥); напиш≥ть реакц≥ю окисленн€ нафталену з утворенн€м о-фталевоњ кислоти.

24. «апропонуйте отриманн€ перерахованих сполук з в≥дпов≥дних вуглеводн≥в: а) о-бромн≥тробензену; б) о-бромбензенсульфокислоти; в) п-н≥троетилбензену.

25. Ќапиш≥ть посл≥довн≥ реакц≥њ, за допомогою €ких можна отримати з бензену: а) п-фенолсульфокислоту; б) м-н≥трофенол;
в) 2,4-дихлорфенол. ѕо€сн≥ть реакц≥њ.

26. Ќапиш≥ть реакц≥њ утворенн€ ароматичних вуглеводн≥в (використайте метод ¬юрца-‘≥тт≥га): а) бут≥лбензену;
б
) ≥зопроп≥лбензену; в) 2-метил-2-фен≥лпентану.

27. як≥ вуглеводн≥ р€ду бензену можуть утворюватис€ за реакц≥Їю катал≥тичноњ дег≥дроцикл≥зац≥њ наступних ацикл≥чних вуглеводн≥в: а) гептану; б) октану; в) 2-метилгексану?

28. Ќапиш≥ть реакц≥њ отриманн€ наступних вуглеводн≥в за способом ‘р≥дел€- рафтса: а) етилбензену; б) ≥зобутилбензену;
в) проп≥лбензену. «а €ких умов в≥дбуваютьс€ ц≥ реакц≥њ?

29. –еакц≥€ отриманн€ д≥азосполук. јзобарвники. ѕрирода виникненн€ забарвленн€ цих сполук.

30. „ому, будучи ненасиченим вуглеводнем, бензен не даЇ реакц≥й, характерних дл€ алкен≥в та алк≥н≥в? як≥ труднощ≥ ≥ чому виникають при спроб≥ однозначно вказати структуру бензену?

31. –еакц≥њ зам≥щенн€ в бензеновому €др≥.  ласиф≥кац≥€ реакц≥й зам≥щенн€ за природою реагенту.

32. ’≥м≥чн≥ властивост≥ бензену.  ласиф≥кац≥€ зам≥сник≥в в бензеновому €др≥.

33.  онденсован≥ ароматичн≥ вуглеводн≥, њх класиф≥кац≥€, номенклатура. Ќафтален. јнтрацен.

34. ‘еноли. —пособи одержанн€ та х≥м≥чн≥ властивост≥.

35. „ому х≥м≥чн≥ властивост≥ фенол≥в в≥др≥зн€ютьс€ в≥д х≥м≥чних властивостей спирт≥в ал≥цикл≥чного р€ду?

36. —тирен (стирол). Ѕудова молекули стиролу. ¬заЇмний вплив електронноњ густини в≥н≥льного радикалу та бензенового €дра.

37. ѕриклади застосуванн€ ароматичних сполук в буд≥вництв≥, промисловост≥ (пол≥стирен, фенол-формальдег≥дн≥ пол≥мери, резоли, резити, кумол, ан≥л≥н тощо)

—амост≥йна робота є 3





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-11-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1289 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

Ќаука Ч это организованные знани€, мудрость Ч это организованна€ жизнь. © »ммануил  ант
==> читать все изречени€...

2047 - | 1864 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.009 с.