Ћекции.ќрг


ѕоиск:




 атегории:

јстрономи€
Ѕиологи€
√еографи€
ƒругие €зыки
»нтернет
»нформатика
»стори€
 ультура
Ћитература
Ћогика
ћатематика
ћедицина
ћеханика
ќхрана труда
ѕедагогика
ѕолитика
ѕраво
ѕсихологи€
–елиги€
–иторика
—оциологи€
—порт
—троительство
“ехнологи€
“ранспорт
‘изика
‘илософи€
‘инансы
’ими€
Ёкологи€
Ёкономика
Ёлектроника

 

 

 

 


¬углеводн≥ ал≥фатичного р€ду




ќ–√јЌ≤„Ќј ’≤ћ≤я

 

ћетодичн≥ вказ≥вки ≥ контрольн≥ завданн€

дл€ самост≥йноњ роботи студент≥в

денноњ та заочноњ форми навчанн€

спец≥альностей напр€му ЂЅуд≥вництвої

 

 ињв 2007


ЅЅ  24.2

ќ64

 

”кладач ќ.¬.ѕрис€жна, кандидат х≥м≥чних наук, доцент

 

 

–ецензент ¬.√. √речанюк, доктор техн≥чних наук, професор

 

 

¬≥дпов≥дальний за випуск Ѕ.ћ. ™мель€нов, доктор техн≥чних наук, професор

 

 

«атверджено на зас≥данн≥ кафедри х≥м≥њ, протокол є 11 в≥д 25 червн€ 2007 року.

 

ќрган≥чна х≥м≥€: ћетодичн≥ вказ≥вки ≥ контрольн≥ завданн€ дл€

ќ64 самост≥йноњ роботи студент≥в / ”клад. ќ.¬.ѕрис€жна. Ц  .:  Ќ”Ѕј, 2007. Ц 36 с.

 

ћ≥ст€ть контрольн≥ завданн€ з орган≥чноњ х≥м≥њ за темами, що охоплюють основн≥ гомолог≥чн≥ р€ди орган≥чних сполук.

 

ѕризначено дл€ студент≥в спец≥альностей напр€му ЂЅуд≥вництвої дл€ використанн€ студентами на ≥ндив≥дуальних, практичних та самост≥йних зан€тт€х з орган≥чноњ х≥м≥њ, дл€ закр≥пленн€ теоретичного курсу.

 

 

©  Ќ”Ѕј, 2007

«ј√јЋ№Ќ≤ ѕќЋќ∆≈ЌЌя

ќрган≥чна х≥м≥€, предметом €коњ Ї вивченн€ вуглеводн≥в та њх пох≥дних, проникла практично у вс≥ галуз≥ промисловост≥, в тому числ≥ ≥ в таку галузь, €к виробництво буд≥вельних матер≥ал≥в. ¬иникла нова галузь буд≥вельноњ ≥ндустр≥њ, €ка безпосередньо повТ€зана з використанн€м продукт≥в орган≥чного синтезу. “ак, в сучасному буд≥вництв≥ знаход€ть широке застосуванн€ р≥зн≥ пластмаси. ¬икористовуютьс€ орган≥чн≥ добавки до цемент≥в та бетон≥в, створюютьс€ нов≥ лаки, г≥дрофоб≥зуюч≥ реагенти та багато ≥ншого. ќтже, орган≥чна х≥м≥€ Ї одн≥Їю з основних теоретичних дисципл≥н при п≥дготовц≥ спец≥ал≥ст≥в за напр€мами ЂЅуд≥вництвої.

ѕроцес освоЇнн€ орган≥чноњ х≥м≥њ базуЇтьс€ на основ≥ лекц≥йного курсу. ќчевидно, що прослуховуванн€ лекц≥й даЇ певний ефект. јле не менш очевидно й те, що ц€ форма викладанн€ недостатньо розвиваЇ здатн≥сть самост≥йно мислити. «розум≥ло, що засвоЇнн€ навчального курсу маЇ на уваз≥ участь студент≥в в лабораторному практикум≥ та в сем≥нарських зан€тт€х п≥д кер≥вництвом викладача. јле н≥що не зможе зам≥нити справжньоњ самост≥йноњ роботи, коли студент залишаЇтьс€ наодинц≥ з собою ≥ вже не може розраховувати на чиюсь допомогу. ÷ей момент ≥ Ї моментом справжнього п≥знанн€. ўоб зробити цей процес д≥йсно ц≥нним, необх≥дно надати студентам добрий предмет дл€ роздум≥в. “аким предметом ≥ може бути, на думку автора, доб≥рка задач та запитань з орган≥чноњ х≥м≥њ, €ка охоплюЇ основн≥ розд≥ли курсу.

ћетодичн≥ вказ≥вки м≥ст€ть задач≥ (завданн€) з питань орган≥чноњ х≥м≥њ, виконанн€ €ких враховуЇтьс€ при плануванн≥, орган≥зац≥њ, стимулюванн≥, обл≥ку та контрол≥ самост≥йноњ роботи студент≥в.

ѕри вивченн≥ курсу орган≥чноњ х≥м≥њ сл≥д перш за все ч≥тко вид≥лити головн≥ особливост≥ електронноњ будови та структури молекул, €к≥ зумовлюють реакц≥йну здатн≥сть кожного класу орган≥чних сполук, пор≥вн€ти типов≥ реакц≥њ цих клас≥в, усв≥домити механ≥зм реакц≥й та глибоко засвоњти застосуванн€ орган≥чних сполук в буд≥вництв≥ та в ≥нших сферах промисловост≥ ≥ житт€.

 

—амост≥йна робота є 1

¬”√Ћ≈¬ќƒЌ≤ јЋ≤‘ј“»„Ќќ√ќ –яƒ”

ѕри п≥дготовц≥ до роботи над задачами цього розд≥лу особливу увагу треба прид≥лити причинам, що зумовили вид≥ленн€ орган≥чноњ х≥м≥њ в окрему наукову дисципл≥ну.

“реба засвоњти основн≥ положенн€ теор≥њ х≥м≥чноњ будови
ќ.ћ. Ѕутлерова та у€снити €к ≥ чому повТ€зан≥ м≥ж собою будова молекули орган≥чноњ речовини ≥ њњ х≥м≥чн≥ властивост≥; чому €краз серед орган≥чних речовин поширен≥ так≥ €вища €к гомолог≥€ та ≥зомер≥€. –озгл€даючи будову орган≥чних молекул потр≥бно детально роз≥братис€ з пон€тт€м Ђг≥бридизац≥€ї, розр≥зн€ти ≥ вм≥ти схематично показати утворенн€ δ- та π-звТ€зку м≥ж атомами карбону вуглеводневоњ молекули. ѕри вивченн≥ метод≥в одержанн€ вуглеводн≥в ≥ њх властивостей важливо у€снити правила написанн€ х≥м≥чних та структурних формул орган≥чних сполук, схем в≥дпов≥дних реакц≥й, приклади застосуванн€ тих чи ≥нших орган≥чних речовин в промисловост≥, особливо в виробництв≥ буд≥вельних матер≥ал≥в.

Ќеобх≥дно ч≥тко засвоњти класиф≥кац≥ю, номенклатуру вуглеводн≥в, њх х≥м≥чн≥ та ф≥зичн≥ властивост≥.

 

«авданн€ дл€ самост≥йноњ роботи

1. як≥ причини обумовлюють ≥снуванн€ в природ≥ величезноњ к≥лькост≥ орган≥чних речовин? —формулюйте основн≥ положенн€ теор≥њ ќ. ћ. Ѕутлерова.

2. ƒайте визначенн€ пон€ттю Ђгомолог≥чний р€дї. якою Ї загальна формула гомолог≥чного р€ду алкан≥в, алкен≥в, алк≥н≥в? —формулюйте основн≥ принципи утворенн€ назви насичених, ненасичених етиленових ≥ ацетиленових вуглеводн≥в, зг≥дно з систематичною та м≥жнародною номенклатурами. Ќавед≥ть приклади.

3. як≥ речовини називаютьс€ ≥зомерами, навед≥ть приклади ≥зомер≥в (гексену, пент≥ну)?

4. ѕриродн≥ джерела алкан≥в. —интетичн≥ методи отриманн€ алкан≥в (на приклад≥ бутану та октану).

5. ѕо€снити утворенн€ подв≥йного та потр≥йного звТ€зк≥в м≥ж атомами карбону в алкенах та алк≥нах, виход€чи з пон€тт€ про г≥бридизац≥ю карбону.

6. „ому, на в≥дм≥ну в≥д алкан≥в, дл€ ненасичених вуглеводн≥в найб≥льш характерною Ї реакц≥€ приЇднанн€, а не зам≥щенн€ (пор≥вн€йте на приклад≥ гептану та гептену)?

7. ѕравила «айцева та ћарковн≥кова (напиш≥ть по три реакц≥њ, €к≥ демонструють ц≥ правила)

8. –еакц≥њ пол≥меризац≥њ ненасичених вуглеводн≥в. ѕон€тт€ Ђмономерї, Ђпол≥мерї, Ђступ≥нь пол≥меризац≥њї (дл€ пропену та 2,4-диметил -2 Ц гексену).

9. як≥ реакц≥њ демонструють лабораторне та промислове одержанн€ вуглеводн≥в р€ду етилену та ацетилену

10. як≥ вуглеводн≥ в≥днос€ть до д≥Їнових? як≥ з д≥Їнових вуглеводн≥в в≥днос€тьс€ до вуглеводн≥в з коньюгованими (спр€женими) подв≥йними звТ€зками? ¬ чому особлив≥сть цього класу вуглеводн≥в?

11. —к≥льки ≥ндив≥дуальних речовин зображено наступними формулами (дайте назву сполукам):

12. Ќавести структурн≥ формули вс≥х можливих ≥зомер≥в пентену.

13. Ќавести структурн≥ формули ≥ дати назву ≥зомерам, що в≥дпов≥дають брутто-формул≥ —6Ќ14.

14. ¬казати, €к≥ з наведених нижче сполук можна в≥днести до насичених вуглеводн≥в: —6Ќ14, —5Ќ10, —2Ќ2, —3Ќ8, —3Ќ8ќ. Ќаписати структурн≥ формули. Ќазвати.

15. Ќавести структурн≥ формули перших пТ€ти гомолог≥в ацетилену. Ќаписати та по€снити реакц≥њ г≥дратац≥њ цих вуглеводн≥в (реакц≥€ ћ.√. учерова).

16. як≥ з наведених нижче сполук не мають ≥зомер≥в? „ому? —Ќ4, —3Ќ8, —6Ќ14, —2Ќ4. як≥ типи ≥зомер≥њ ви знаЇте?

17. ƒо €кого класу орган≥чних сполук можна в≥днести речовину, при спалюванн≥ €коњ утворилос€ 4,2 л —ќ2 та 3,38 г Ќ2ќ?

18. ¬изначити формулу газопод≥бного вуглеводню, при спалюванн≥ де€коњ к≥лькост≥ котрого утворилос€ 1,5 л —ќ2 та
2 л вод€ноњ пари.

19. √≥друванн€м €ких ненасичених вуглеводн≥в можна добути вуглеводень складу —5Ќ12, €кщо в≥домо, що при його бромуванн≥ утворюЇтьс€ третинне монобромпох≥дне. Ќазв≥ть ус≥ сполуки, напиш≥ть р≥вн€нн€ реакц≥й та механ≥зм бромуванн€.

20. —к≥льки саж≥ та водню можна отримати в результат≥ п≥рол≥зу 105 м3 метану?

21. Ќавести структурн≥ формули вс≥х ≥зомер≥в 2,3-диметил-гексану та дати њм назву, керуючись м≥жнародною номенклатурою.

22. як≥ сполуки називають ≥зомерами? „и Ї ≥зомерами наведен≥ нижче речовини?

Ќаписати можлив≥ ≥зомери дл€ цих сполук.

23. ѕоказати схематично гомол≥тичний розрив одного ≥з звТ€зк≥в —ЦЌ в молекул≥ метану. ¬изначити к≥льк≥сть електрон≥в в метильному радикал≥, що утворивс€. «а €ких умов та реакц≥й в≥дбуваЇтьс€ цей процес? Ќавести приклади.

24. Ќавести структурн≥ формули сполук: 2,2-диметилпентану; 3-метил-5-хлоргексану; 2,2,4-триметил-3-гексену; 2-метил-5-ет≥лно-нану. як≥ ще назви можна дати цим сполукам?

25. Ќавести приклади дек≥лькох схем реакц≥й терм≥чного крек≥нгу декану. Ќазвати продукти реакц≥њ. Ќаписати склад фракц≥й нафти.

26. як≥ ≥зомери можуть бути у дифтортрихлорпропану. Ќаписати њх структурн≥ формули ≥ дати назву за м≥жнародною номенклатурою.

27. який вуглеводень можна отримати п≥сл€ нагр≥ванн€ з натр≥Їм 2-бромпентану? якою Ї структурна формула та назва цього алкану?

28. Ќавед≥ть вс≥ можлив≥ структурн≥ формули алкану, що маЇ молекул€рну масу 100 в.о.

29. як≥ продукти можуть бути отриманими при хлоруванн≥ метану? –оз≥брати механ≥зм ц≥Їњ реакц≥њ.

30. —класти структурн≥ формули наступних вуглеводн≥в:
3-етил-2-гептен; 3,3-диметил-1-пент≥н; 3-метил-4-етил-2-гексен. Ќаписати схеми реакц≥й вказаних речовин з бромоводнем, назвати продукти.

31. ¬углеводень належить до гомолог≥чного р€ду етилена. Ќаписати можлив≥ структурн≥ формули цього вуглеводню, €кщо
0,28 г його можуть приЇднати 0,8 г брому.

32. —класти р≥вн€нн€ повного окисненн€ ацетилену ≥ розрахувати, €кий обТЇм пов≥тр€ (за н.у.) потр≥бен на спалюванн€
13 г ацетилену.

33. який обТЇм займе сум≥ш газ≥в, що утвор€тьс€ при дег≥друванн≥ 30 л пропану, €кщо при цьому утворюЇтьс€ вуглеводень етиленового р€ду?

34. Ќаписати структурн≥ формули вс≥х ≥зомер≥в сполуки —6Ќ12. ¬ид≥лити структурну ≥зомер≥ю, ≥зомер≥ю положенн€ подв≥йного звТ€зку, транс- та цис-≥зомер≥ю. ƒати назву вс≥м ≥зомерам.

35. «а допомогою €ких реакц≥й можна в≥др≥знити пропан в≥д пропену?

36. яким методом можна встановити положенн€ подв≥йного звТ€зку в молекул≥ алкену? ѕродемонструйте на приклад≥
2-метил-2-пентену.

37. —к≥льки етанолу треба використати, щоб отримати 1,5 м3 етену, €кщо вих≥д реакц≥њ 87%?

38. Ќаписати схему реакц≥њ пол≥меризац≥њ в≥н≥лхлориду. „ому дор≥внюЇ ступ≥нь пол≥меризац≥њ, €кщо маса макромолекули пол≥меру 62500 в.о.? яку назву маЇ пол≥мер? ќбірунтуйте застосуванн€ цього пол≥меру в буд≥вництв≥.

39. як≥ сполуки утвор€тьс€ при взаЇмод≥њ проп≥ну з речовинами: Ќ2, ¬r2, Ќ—l, Ќ2ќ, Ќ—N, —Ќ3ќЌ, CH3COOH? Ќаписати схеми реакц≥й, назвати продукти.

40. «а €кою схемою прот≥каЇ реакц≥€ алкан≥в з азотною кислотою? ѕоказати на приклад≥ 2-метилбутану.

41. ќхарактеризуйте взаЇмод≥ю алкан≥в з сульфатною кислотою. як≥ ще ви знаЇте методи одержанн€ сульфопох≥дних вуглеводн≥в? ќбірунтуйте доц≥льн≥сть використанн€ сульфопох≥дних €к поверхнево-активних речовин. ќхарактеризуйте г≥дрофобно-пластиф≥куюч≥ добавки в буд≥вельн≥ розчини.

42. Ќа приклад≥ взаЇмод≥њ 1,3-бутад≥Їну з бромоводнем по€сн≥ть механ≥зм 1,4-приЇднанн€ до супр€жених д≥Їн≥в.

43. —к≥льки 1,1,2-трихлоретену можна отримати, виход€чи з ацетилену, що утворивс€ ≥з 1т карб≥ду кальц≥ю, враховуючи що останн≥й м≥стить 25 % ≥нертних дом≥шок?

44. ўо €вл€ють собою ацетилен≥ди метал≥в? ѕро €ку властив≥сть ацетилену св≥дчить факт утворенн€ цих сполук? Ќаписати реакц≥њ утворенн€ ацетилен≥д≥в при д≥њ на 1-гепт≥н метал≥чного натр≥ю.

45. як≥ продукти можна отримати в результат≥ переробки нафти? ќхарактеризуйте фракц≥њ перегонки нафти. Ќаписати можлив≥ реакц≥њ крек≥нгу —12Ќ26.

46. Ќапиш≥ть схеми реакц≥й приЇднанн€ одн≥Їњ молекули брому до д≥Їнових вуглеводн≥в: а) 2-метил-1,4-пентад≥Їн; б) 1,5-гексад≥Їн; в) 2,3-диметил-1,3-бутад≥Їн. «а €ких умов та чому утворюЇтьс€ сум≥ш двох дибромпох≥дних? ƒл€ кожноњ з них напиш≥ть реакц≥ю з другою молекулою брому. ƒайте назву продуктам.

—амост≥йна робота є 2

ј–≈Ќ»





ѕоделитьс€ с друзь€ми:


ƒата добавлени€: 2015-11-05; ћы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1147 | Ќарушение авторских прав


ѕоиск на сайте:

Ћучшие изречени€:

—тудент всегда отча€нный романтик! ’оть может сдать на двойку романтизм. © Ёдуард ј. јсадов
==> читать все изречени€...

2237 - | 1993 -


© 2015-2024 lektsii.org -  онтакты - ѕоследнее добавление

√ен: 0.017 с.