Вуглеводні аліфатичного ряду

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

 

Методичні вказівки і контрольні завдання

для самостійної роботи студентів

денної та заочної форми навчання

спеціальностей напряму «Будівництво»

 

Київ 2007

ББК 24.2

О64

 

Укладач О.В.Присяжна, кандидат хімічних наук, доцент

 

 

Рецензент В.Г. Гречанюк, доктор технічних наук, професор

 

 

Відповідальний за випуск Б.М. Ємельянов, доктор технічних наук, професор

 

 

Затверджено на засіданні кафедри хімії, протокол № 11 від 25 червня 2007 року.

 

Органічна хімія: Методичні вказівки і контрольні завдання для

О64 самостійної роботи студентів / Уклад. О.В.Присяжна. – К.: КНУБА, 2007. – 36 с.

 

Містять контрольні завдання з органічної хімії за темами, що охоплюють основні гомологічні ряди органічних сполук.

 

Призначено для студентів спеціальностей напряму «Будівництво» для використання студентами на індивідуальних, практичних та самостійних заняттях з органічної хімії, для закріплення теоретичного курсу.

 

 

© КНУБА, 2007

ЗАГАЛЬНІ ПОЛОЖЕННЯ

Органічна хімія, предметом якої є вивчення вуглеводнів та їх похідних, проникла практично у всі галузі промисловості, в тому числі і в таку галузь, як виробництво будівельних матеріалів. Виникла нова галузь будівельної індустрії, яка безпосередньо пов’язана з використанням продуктів органічного синтезу. Так, в сучасному будівництві знаходять широке застосування різні пластмаси. Використовуються органічні добавки до цементів та бетонів, створюються нові лаки, гідрофобізуючі реагенти та багато іншого. Отже, органічна хімія є однією з основних теоретичних дисциплін при підготовці спеціалістів за напрямами «Будівництво».

Процес освоєння органічної хімії базується на основі лекційного курсу. Очевидно, що прослуховування лекцій дає певний ефект. Але не менш очевидно й те, що ця форма викладання недостатньо розвиває здатність самостійно мислити. Зрозуміло, що засвоєння навчального курсу має на увазі участь студентів в лабораторному практикумі та в семінарських заняттях під керівництвом викладача. Але ніщо не зможе замінити справжньої самостійної роботи, коли студент залишається наодинці з собою і вже не може розраховувати на чиюсь допомогу. Цей момент і є моментом справжнього пізнання. Щоб зробити цей процес дійсно цінним, необхідно надати студентам добрий предмет для роздумів. Таким предметом і може бути, на думку автора, добірка задач та запитань з органічної хімії, яка охоплює основні розділи курсу.

Методичні вказівки містять задачі (завдання) з питань органічної хімії, виконання яких враховується при плануванні, організації, стимулюванні, обліку та контролі самостійної роботи студентів.

При вивченні курсу органічної хімії слід перш за все чітко виділити головні особливості електронної будови та структури молекул, які зумовлюють реакційну здатність кожного класу органічних сполук, порівняти типові реакції цих класів, усвідомити механізм реакцій та глибоко засвоїти застосування органічних сполук в будівництві та в інших сферах промисловості і життя.

 

Самостійна робота № 1

ВУГЛЕВОДНІ АЛІФАТИЧНОГО РЯДУ

При підготовці до роботи над задачами цього розділу особливу увагу треба приділити причинам, що зумовили виділення органічної хімії в окрему наукову дисципліну.

Треба засвоїти основні положення теорії хімічної будови
О.М. Бутлерова та уяснити як і чому пов’язані між собою будова молекули органічної речовини і її хімічні властивості; чому якраз серед органічних речовин поширені такі явища як гомологія та ізомерія. Розглядаючи будову органічних молекул потрібно детально розібратися з поняттям «гібридизація», розрізняти і вміти схематично показати утворення δ- та π-зв’язку між атомами карбону вуглеводневої молекули. При вивченні методів одержання вуглеводнів і їх властивостей важливо уяснити правила написання хімічних та структурних формул органічних сполук, схем відповідних реакцій, приклади застосування тих чи інших органічних речовин в промисловості, особливо в виробництві будівельних матеріалів.

Необхідно чітко засвоїти класифікацію, номенклатуру вуглеводнів, їх хімічні та фізичні властивості.

 

Завдання для самостійної роботи

1. Які причини обумовлюють існування в природі величезної кількості органічних речовин? Сформулюйте основні положення теорії О. М. Бутлерова.

2. Дайте визначення поняттю «гомологічний ряд». Якою є загальна формула гомологічного ряду алканів, алкенів, алкінів? Сформулюйте основні принципи утворення назви насичених, ненасичених етиленових і ацетиленових вуглеводнів, згідно з систематичною та міжнародною номенклатурами. Наведіть приклади.

3. Які речовини називаються ізомерами, наведіть приклади ізомерів (гексену, пентіну)?

4. Природні джерела алканів. Синтетичні методи отримання алканів (на прикладі бутану та октану).

5. Пояснити утворення подвійного та потрійного зв’язків між атомами карбону в алкенах та алкінах, виходячи з поняття про гібридизацію карбону.

6. Чому, на відміну від алканів, для ненасичених вуглеводнів найбільш характерною є реакція приєднання, а не заміщення (порівняйте на прикладі гептану та гептену)?

7. Правила Зайцева та Марковнікова (напишіть по три реакції, які демонструють ці правила)

8. Реакції полімеризації ненасичених вуглеводнів. Поняття «мономер», «полімер», «ступінь полімеризації» (для пропену та 2,4-диметил -2 – гексену).

9. Які реакції демонструють лабораторне та промислове одержання вуглеводнів ряду етилену та ацетилену

10. Які вуглеводні відносять до дієнових? Які з дієнових вуглеводнів відносяться до вуглеводнів з коньюгованими (спряженими) подвійними зв’язками? В чому особливість цього класу вуглеводнів?

11. Скільки індивідуальних речовин зображено наступними формулами (дайте назву сполукам):

12. Навести структурні формули всіх можливих ізомерів пентену.

13. Навести структурні формули і дати назву ізомерам, що відповідають брутто-формулі С₆Н₁₄.

14. Вказати, які з наведених нижче сполук можна віднести до насичених вуглеводнів: С₆Н₁₄, С₅Н₁₀, С₂Н₂, С₃Н₈, С₃Н₈О. Написати структурні формули. Назвати.

15. Навести структурні формули перших п’яти гомологів ацетилену. Написати та пояснити реакції гідратації цих вуглеводнів (реакція М.Г.Кучерова).

16. Які з наведених нижче сполук не мають ізомерів? Чому? СН₄, С₃Н₈, С₆Н₁₄, С₂Н₄. Які типи ізомерії ви знаєте?

17. До якого класу органічних сполук можна віднести речовину, при спалюванні якої утворилося 4,2 л СО₂ та 3,38 г Н₂О?

18. Визначити формулу газоподібного вуглеводню, при спалюванні деякої кількості котрого утворилося 1,5 л СО₂ та
2 л водяної пари.

19. Гідруванням яких ненасичених вуглеводнів можна добути вуглеводень складу С₅Н₁₂, якщо відомо, що при його бромуванні утворюється третинне монобромпохідне. Назвіть усі сполуки, напишіть рівняння реакцій та механізм бромування.

20. Скільки сажі та водню можна отримати в результаті піролізу 105 м³ метану?

21. Навести структурні формули всіх ізомерів 2,3-диметил-гексану та дати їм назву, керуючись міжнародною номенклатурою.

22. Які сполуки називають ізомерами? Чи є ізомерами наведені нижче речовини?

Написати можливі ізомери для цих сполук.

23. Показати схематично гомолітичний розрив одного із зв’язків С–Н в молекулі метану. Визначити кількість електронів в метильному радикалі, що утворився. За яких умов та реакцій відбувається цей процес? Навести приклади.

24. Навести структурні формули сполук: 2,2-диметилпентану; 3-метил-5-хлоргексану; 2,2,4-триметил-3-гексену; 2-метил-5-етілно-нану. Які ще назви можна дати цим сполукам?

25. Навести приклади декількох схем реакцій термічного крекінгу декану. Назвати продукти реакції. Написати склад фракцій нафти.

26. Які ізомери можуть бути у дифтортрихлорпропану. Написати їх структурні формули і дати назву за міжнародною номенклатурою.

27. Який вуглеводень можна отримати після нагрівання з натрієм 2-бромпентану? Якою є структурна формула та назва цього алкану?

28. Наведіть всі можливі структурні формули алкану, що має молекулярну масу 100 в.о.

29. Які продукти можуть бути отриманими при хлоруванні метану? Розібрати механізм цієї реакції.

30. Скласти структурні формули наступних вуглеводнів:
3-етил-2-гептен; 3,3-диметил-1-пентін; 3-метил-4-етил-2-гексен. Написати схеми реакцій вказаних речовин з бромоводнем, назвати продукти.

31. Вуглеводень належить до гомологічного ряду етилена. Написати можливі структурні формули цього вуглеводню, якщо
0,28 г його можуть приєднати 0,8 г брому.

32. Скласти рівняння повного окиснення ацетилену і розрахувати, який об’єм повітря (за н.у.) потрібен на спалювання
13 г ацетилену.

33. Який об’єм займе суміш газів, що утворяться при дегідруванні 30 л пропану, якщо при цьому утворюється вуглеводень етиленового ряду?

34. Написати структурні формули всіх ізомерів сполуки С₆Н₁₂. Виділити структурну ізомерію, ізомерію положення подвійного зв’язку, транс- та цис-ізомерію. Дати назву всім ізомерам.

35. За допомогою яких реакцій можна відрізнити пропан від пропену?

36. Яким методом можна встановити положення подвійного зв’язку в молекулі алкену? Продемонструйте на прикладі
2-метил-2-пентену.

37. Скільки етанолу треба використати, щоб отримати 1,5 м³ етену, якщо вихід реакції 87%?

38. Написати схему реакції полімеризації вінілхлориду. Чому дорівнює ступінь полімеризації, якщо маса макромолекули полімеру 62500 в.о.? Яку назву має полімер? Обґрунтуйте застосування цього полімеру в будівництві.

39. Які сполуки утворяться при взаємодії пропіну з речовинами: Н₂, Вr₂, НСl, Н₂О, НСN, СН₃ОН, CH₃COOH? Написати схеми реакцій, назвати продукти.

40. За якою схемою протікає реакція алканів з азотною кислотою? Показати на прикладі 2-метилбутану.

41. Охарактеризуйте взаємодію алканів з сульфатною кислотою. Які ще ви знаєте методи одержання сульфопохідних вуглеводнів? Обґрунтуйте доцільність використання сульфопохідних як поверхнево-активних речовин. Охарактеризуйте гідрофобно-пластифікуючі добавки в будівельні розчини.

42. На прикладі взаємодії 1,3-бутадієну з бромоводнем поясніть механізм 1,4-приєднання до супряжених дієнів.

43. Скільки 1,1,2-трихлоретену можна отримати, виходячи з ацетилену, що утворився із 1т карбіду кальцію, враховуючи що останній містить 25 % інертних домішок?

44. Що являють собою ацетиленіди металів? Про яку властивість ацетилену свідчить факт утворення цих сполук? Написати реакції утворення ацетиленідів при дії на 1-гептін металічного натрію.

45. Які продукти можна отримати в результаті переробки нафти? Охарактеризуйте фракції перегонки нафти. Написати можливі реакції крекінгу С₁₂Н₂₆.

46. Напишіть схеми реакцій приєднання однієї молекули брому до дієнових вуглеводнів: а) 2-метил-1,4-пентадієн; б) 1,5-гексадієн; в) 2,3-диметил-1,3-бутадієн. За яких умов та чому утворюється суміш двох дибромпохідних? Для кожної з них напишіть реакцію з другою молекулою брому. Дайте назву продуктам.

Самостійна робота № 2

АРЕНИ