280700.62
. , , .
. , , ; , , , .
:
1) , , ;
2) , , ;
3) , .
, . .
.
I. . . , , . .
1. :
1. 
2. 
3. 
4. 
2. :
1. -2;
2. ;
3. ;
4. -1,3.
3. sp3- :
1. ;
2. ;
3. .
4. sp2- :
1. -1;
2. -1,3;
3. -1.
5. , sp3 :
|
|
|
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
6. , :
1. 
2. 
3. 
4. 
7. , :
1.
2.
3.
4.
8. , :
1.
2.
3.
4.
9. , - :
1.
2.
3.
4.
10. , , SN 2 :
| 1. | 
|
| 2. | 
|
| 3. | 
|
11. , , SN 2- :
1. ;
2. ;
3. .
12. , :
1. ;
2. ;
3. .
13. , , SN 2 :
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
14. , , SN1 :
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
15. , , SN 1 :
| 1. |
|
| 2. |
|
| 3. |
|
16. , :
| 1. | 
| . | SN |
| 2. | 
| . | SE |
| 3. | 
| . | SR |
| 4. | 
| . | AE |
| 5. | 
| . | AN |
17. , sp2-:
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
18. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. .
19. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. .
20. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
21. :
1. R3N;
2. BF3;
3. C2H5-O-C2H5;
4. HCl;
5. R3+δ-X-δ;
6. SO3;
7. C2H5ONa.
22. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. --.
23. :
1. I, -M;
2. I;
3. M;
4. +I, +M.
24. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
25. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
26. :
1. ;
2. ;
3. .
27. , :
1. 4
2. ≡
3. 25
4. 
5. 
28. :
|
|
|
1. 
2. 2 =2
3.
4.
5. 26
29. :
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
30. :
1. ;
2. 2;
3. 4;
4. 26.
31. :
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
32. :
1. Sp;
2. Sp3;
3. Sp2;
4. Sp3d2;
5. Sp3d;
6. Sp2d.
33. :
1. 
;
2. - 
;
3. - ;
4. - .
34. :
1. 2,2 - 5,6 ;
2. 2,2 - 5,6 ;
3. 2,3 -6,6 ;
4. 2,2 5,6 ;
5. 2,2 4,5 ;
6. 2,2,6- 5- .
35. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
36. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
37. :
1. 4;
2. 2;
3. 36;
4. 6126.
38. , , , , , ,
39. 녅
40. . - .
41. - ..
42. ..
43. .
44. , :
1. 
| . |
2. 
| . |
3.
| . |
4.
| . |
| . |
45. , :
1. ; . nH2n+2
2. ; . nH2n
3. ; . nH2n-2
4. . . nH2n-4
. nH2n-6
46. , :
1. 3 = .
.
.
2.
3.
.
4.
.
47. :
| 1. ; | . nH2n+2 |
| 2. ; | . nH2n |
| 3. ; | . nH2n-2 |
| 4. . | . nH2n-4 |
. nH2n-6
48. :
| 1. ; | . -2 2 - |
| 2. -1; | . 2N 2 - |
| 3. ; | . 3 2 - 2 |
| 4. . | . 52 25 |
. 
|
49. :
|
|
|
| 1. 46 | . |
| 2. 2 | . |
| 3. 23Cl | . |
| 4. 262 | . |
| . 1,2- | |
| . |
50. :
| 1. 653 | . 2 |
| 2. 3 | . 32 |
| 3. | . 65 |
| 4. 322 | . 3 |
| . 3 |
51. , :
1.
| . |
2.
| . |
3.
| . |
4.
| . |
| . |
52. :
| 1. 3 3 + 2 → | OSO3H | . |
2. 3 2 + 2  →
| . -2 |
3.
| . -1 |
| 3. 2 = - + 3 → | 3 | . |
| . | |
| . |
53. 酅..
54. , ,
55. :
| 1. ; | . |
| 2. ; | . |
| 3. ; | |
| 4. ; | |
| 5. . |
56. , :
| 1. ; | . |
| 2. --2; | . |
| 3. ; | . |
| 4. . | . |
| . | |
| . |
57. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
58. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
59. :
1. 2 = 2;
2. Cl = 2;
3. 2 = = 2;
4. 65 = 2;
5. 3 = 2.
60. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
61. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
62. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
|
|
|
5. .
63. () :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
64. -1,3 :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
65. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
66. :
1. ;
2. ;
3. -1;
4. .
67. :
1. 2-;
2. 1,2-;
3. ;
4. 2-- 1,3.
68. , :
1. -;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
69. , , ,
70. , , .
71. .
72. , , ..
73. , ,
74. , , , .
75. , , ..
76. , ( )
77. , , , .
78. , , .
79. , , .
80. , ...
81. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
82. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
83. :
1. 1,6;
2. 1;
3. 6;
4. 2,3,4,5;
5. .
84. 
:
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
85. :
1. 1;
2. 2;
3. 3;
4. .
86. :
1. ;
2. , ;
3. , .
87. :
1. L 2- -3- ;
2. D-2--3- ;
3. L 2- ;
4. D-2- ;
5. L-6- ;
6. D-6- ;
7. L-5--4- ;
8. D-5- -4- .
88. :
1. L 2- -3- ;
2. D-2--3- ;
3. L 2- ;
4. D-2- ;
5. L-6- ;
6. D-6- ;
7. L-5--4- ;
8. D-5- -4- .
89. :
1. L 2- -3- ;
2. D-2- -3- ;
3. L 2- ;
4. D-2- ;
5. L-6- ;
6. D-6- ;
7. L-5- -4- ;
8. D-5- -4- .
90. :
1. L 2- -3- ;
2. D-2--3- ;
3. L 2- ;
4. D-2- ;
5. L-6- ;
6. D-6- ;
7. L-5--4- ;
8. D-5- -4- .
91. (-):
1. ;
|
|
|
2. ;
3. .
92. (-):
1. ;
2. ;
3. .
93. , , .
94. , :
1.
| 2.
| 3.
| 4.
|
95. , :
1.
| 2.
| 3.
| 4.
| 5.
|
96. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. ;
7. .
97. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. ;
7. .
98. , , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
II.
1. :
1. ;
2. ;
3. .
2. :
1. ;
2. ;
3. .
3. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
4. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. -.
5. C6H14, :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
6. 614, :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
7. , :
1. -;
2. 2-;
3. 2,2-;
4. 3,3-.
8. , :
1. -;
2. 2-
3. 2,2-;
4. 3,3-.
9. , (3)2Cl:
1. ;
2. 2,3-;
3. -;
4. 2,2-.
10. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
11. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
12. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
13. :
1. ;
2. 2-;
3. -;
4. -;
5. -.
14. :
1. ;
2. 2-;
3. -1;
4. .
15. :
1. 410;
2. 48;
3. 653;
4. 58.
16. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
17. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
18. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
19. , :
1. -;
2. ;
3. .
20. , - - :
1. 2--3-;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,4--4-;
4. 2,3-;
5. 2,2,4-;
6. 2,2,3-.
21. , :
1. 2--3-;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,4--4-;
4. 2,3-;
5. 2,2,4-;
6. 2,2,3-.
22. , - :
1. 2--3;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,4--4-;
4. 2,3-;
5. 2,2,4-;
6. 2,2,3-.
23. , - :
1. 2--3-;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,4--4-;
4. 2,3-;
5. 2,2,4-;
6. 2,2,3-.
24. , :
1. 2,2-;
2. 3,3-;
3. 2,3-;
4. 2-;
5. 2,4-.
25. , :
1. 2.2,3-;
2. 2,2,4-;
3. 2,2,3,3-;
4. 2,2,3,3-;
5. 2,3,4-.
26. , :
1. 2,2,4-;
2. 2,4--4-;
3. 2,2,4,4-;
4. 2,2,3,3-;
5. 2--3-.
27. , :
1. 3,4-;
2. 3,3-;
3. 2,2-;
4. 2,6-;
5. 4,4-.
28. , :
1. 2,2,3-;
2. 2-;
3. -;
4. 2,3-.
29. , :
1. -;
2. 2,3-;
3. 2-;
4. 2,2,3-.
III.
1. , :
1. 
2. 
3. 
4. 
2. :
1. CO +H2;
2. CO2 + H2;
3. CO + H2O;
4. CO2 + H2O;
5. C + H2.
3. :
1. CO +H2;
2. CO2 + H2O;
3. C + H2;
4. CO + H2O;
5. CO2 + H2.
4. - :
1. 2-;
2. ;
3. 2,2-;
4. 3-.
5. .- :
1. ;
2. 2,5-;
3. 2,3,4-.
6. , :
1. 2--2-;
2. 2--1-;
3. 4--2-;
4. 4--1-;
5. 3--1-.
7. , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. 1,3-.
8. , :
1. 3--2--1-;
2. 3,4--3-;
3. 4,5--3-;
4. -.
9. , :
2 - 2- 2 3
|
3 - 2 - - - 3
| |
3
1. 3,4--3-;
2. 3--2--1-;
3. 3,4--4-;
4. -.
10. -2 :
1. -1;
2. 3--1;
3. ;
4. .
11. , -2 -1:
1. ;
2. ;
3. ;
4. (-) .
| 12. 2 = - 2 - 3 +r → | 
|
:
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
| 13. 2 = - 3 +r | 
|
:
1. ;
2. ;
3. ;
4. 
.
14.
:
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
15. Z :
1.
2.
3.
4.
16. -2 :
1. 2-;
2. ;
3. ;
4. -2;
5. .
17. :
3 = 2 + r 
→:
|
2 - 2
1. 3 - 2Br
|
2 - 3
2. 3 3
|
2 - 2 Br
3. 3 Br 3
|
2 - 3
4. 3 ͖ 3
|
Br - - 3
18. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
19. 3 = R2 :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
20. 22 :
1. 2;
2. 2;
3. Ag2;
4. KMnO4.
21. :
1. 1 2;
2. ;
3. ;
4. -1 .
22. 2--2:
1. ;
2. ;
3. -1,3;
4. -1;
5. 2-;
6. .
23. , :
1. 66;
2. 6525;
3. 3;
4. 25;
5. 22;
6. .
24. , :
1. -3;
2. ;
3. -1;
4. 4--3-;
5. . -.-;
6. 3--3.
25. , :
1. -3;
2. ;
3. -1;
4. 4--3-;
5. . -.-;
6. 3--3.
26. , :
1. -2;
2. ;
3. .-.-;
4. -2;
5. 2--2-;
6. -3.
27. , :
1. -2;
2. ;
3. .-.-;
4. -2;
5. 2--2-;
6. -3.
28. , , :
1. -;
2. -;
3. 2,3-;
4. ;
5. 2-.
29. , , :
1. -;
2. -;
3. 2,3-;
4. ;
5. 2-.
30. , , :
1. 2,2,3,3-;
2. 2,2,4-;
3. ;
4. ;
5. 2,5-.
31. , , :
1. 2,2,3,3-;
2. 2,2,4-;
3. ;
4. ;
5. 2,5-.
32. , -1 , :
1. -;
2. 3-;
3. 3,4-.
33. , -1 , :
1. -;
2. 3-;
3. 3,4-.
34. , , :
1. 2,5-;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,2,4-.
35. , , :
1. 2,5-;
2. 2,2,3,3-;
3. 2,2,4-.
36. , :
| .- | 
| ....? |
1. 3,4-;
2. ;
3. ;
4. 3,4-;
5. -1.
37. , :
| .- | 
| ....? |
1. 3,4-;
2. ;
3. ;
4. 3,4-;
5. -1.
38. , :
| .- | 
| ....? |
6. 3,4-;
7. ;
8. ;
9. 3,4-;
10. -1.
39. , :
| .- | 
| .... | 
| ....? |
1. 3,4-;
2. ;
3. ;
4. 3,4-;
5. -1.
IV.
1. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. -2.
2. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
3. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
4. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
5. , :
1. ;
2. 4--2-;
3. 2--3-.
6. , :
1. ;
2. 2-;
3. 4--2-.
7. :
1. ;
2. ;
3. HCl;
4. .
8. :
1. (II);
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
9. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. ;
6. .
10. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
11. 6000 :
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
12. , ≡ (3) 25, :
1. -2;
2. 3--1;
3. -1;
4. 3--1.
13. , :
1. ;
2. ;
3. Ag2O;
4. KMnO4.
14. :
1. , ;
2. , ;
3. -1, -2;
4. , .
V.
1. , -:
1. ;
2. 2--1,3-;
3. 1,4-;
4. 1,3-;
5. 1,4-.
2. , -:
1. 2,3--1,3-;
2. 1,3-;
3. 1,4-;
4. 1,4-;
5. 1,3-.
3. , - :
1. C6H5-CH=CH-CH=CH2;
2. CH2=CH-CH=CH2;
3. CH2=CH-CH=CH-COCH3.
4. , - :
1. CH3-CH=CH-CH=CH2;
| 2. | 
|
| 3. | 
|
5. :
1. 1,4--;
2. 1,4--;
3. 1,4--;
4. 1,4--.
6. :
1. 1,4--;
2. 1,4--;
3. 1,4--;
4. 1,4--.
7. 3,5-:
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
8. 2,4-:
1. ;
2. ;
3. ;
4. ;
5. .
9. , :
| 1. | 
|
| 2. | 
|
| 3. | 
|
10. , :
1. 3-2-≡-2-3;
2. 3-=-=-3;
3. 3-2-==-3.
11., :
1. -;
2. -;
3. 1,2-;
4. 1,3-.
12. -1,3 :
1. ;
2. ;
3. 2-;
4. ;
5. -1.
13. , :
1. 1,3-;
2. 1,4-;
3. 1,2-;
4. 1,5-.
14. 814, 2 , 2 1 :
1. 1,7-;
2. 2,5--1,5;
3. 2,5--2,4;
4. 3,4--1,5;
5. 3,4--2,4;
6. -1.
15. 814, 2 , 2 1 -2,3:
1. 1,7-;
2. 2,5--1,5;
3. 2,5--2,4;
4. 3,4--1,5;
5. 3,4--2,4;
6. -1.
16. 1018, 2 , 1 2 :
1. 2,7--3,5;
2. 2,7--2,6;
3. 3,6--4;
4. 3,6--3,5;
5. 3,6--1,7.
17. 1018, 2 , 1 2 -2:
1. 2,7--3,5;
2. 2,7--2,6;
3. 3,6--4;
4. 3,6--3,5;
5. 3,6--1,7.
VI.
1. :
1. - ;
2. .- ;
3. .- .
2. :
1. ;
2. ;
3. -.
3. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
4. :
1. ;
2. -1,2;
3. ;
4. .
5. :
1. ;
2. ;
3. .
6. :
1. ;
2. (II);
3. ;
4. .
7. , 2,3--2- :
1. 2,3--2-;
2. 2,3--3-;
3. 2,3--2- 2,3--3-.
8. , 2,3--3- :
1. 2,3--4-;
2. 2,3--3-;
3. 2,3--4- 2,3--3-.
9. , :
1. ;
2. ;
3. .
10. , CH3CH2CH2CHO :
1. ;
2. .-;
3. ;
4. ;
5. .-.
11. C3H9N, , :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
12. :
1. ;
2. ;
3. ;
4. .
13. :
1. 
C2H4(OH)2 + KMnO4
2. 
C2H4(OH)2 + O2
