Выполнение упражнений на составление структурных формул изомеров и названий алканов по систематической международной номенклатуре (ИЮПАК).
Вопросы к теме:
1. Какие органические вещества называются углеводородами?
2. Какие углеводороды называются предельными и почему?
3. Дайте определение «алканы». Какова их общая формула?
4. Что такое гомологический ряд и гомологи?
5. Приведите состав и названия первых десяти представителей гомологического ряда метана.
6. Дайте определение «радикал». Объясните, как строятся их названия.
7. Что такое изомерия и изомеры?
8. Какие типы изомерии характерны для алканов?
9. Какой тип гибридизации в молекулах алканов?
10. Охарактеризуйте одинарную связь (вид связи, угол, длину).
11. Что значит первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода?
Алгоритм 1. Номенклатура алканов
Задание 1. Назвать вещество по систематической номенклатуре:
Решение:
1. Выбрать главную цепь (наиболее длинная цепь углеродных атомов):
2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе стоит заместитель (углеводородный радикал):
Последовательно назвать:
1) номер углеродного атома, с которым связан радикал;
2) радикал;
3) углеводород, которому соответствует длинная цепь: 2-метилбутан.
Задание 2. Составить структурную формулу углеводорода по его названию «2,3-диметилпентан».
Решение:
Анализируем название углеводорода, начиная с конца слова.
1. «Пентан» – в главной цепи находится пять атомов углерода:
2. «Диметил» – в состав углеводорода входят два радикала CH3.
3. «2, 3-» – радикалы находятся у 2-го и 3-го углеродных атомов:
4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая четырехвалентность атома углерода:
Алгоритм 2. Гомологи и изомеры
Задание 3. Для 2,2,3-триметилпентана составить формулы двух гомологов и двух изомеров.
Решение:
1. Составить формулу исходного вещества, используя задание 2 алгоритма 1:
2. Составить формулы г о м о л о г о в, сохраняя строение (разветвление 2,2,3-триметил-). Для этого уменьшить главную цепь на группу СН2 (гомологическая разность) – пример а или увеличить главную цепь на СН2 – пример б:
3. Составляя формулы и з о м е р о в, изменить строение, сохраняя состав исходного углеводорода (C8H18), примеры в, г:
Задания для самостоятельного решения
Задание 1. Какие из приведенных ниже формул отвечают предельным углеводородам: С4Н8, С8Н:8, С6Н6, С3Н8, С20Н42, С11Н22?
Задание 2. Напишите структурные формулы следующих алканов: а) 2,3-диме-
тилпентан; б) З-метил-3-этилпентан; в) 2,3,4-триметил-З-изопропил-
гексан; г) 2,2,4,6-тетраметилгептан; д) 2-метил-3,3-диэтилоктан.
Задание 3. Назовите предельные углеводороды:
Задание 4. Составьте структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этилоктана. Укажите все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы. Составьте для этого вещества два гомолога и два изомера, назовите их.
Задания повышенного уровня сложности:
Задание 1. Напишите формулу 2,5-диметил-3,4-диэтилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого содержатся три третичных атома углерода.
Задание 2. В молекуле алкана имеются только первичные и третичные атомы углерода. Первичных атомов в два раза больше, чем третичных. Напишите формулу такого алкана.
Разноуровневая проверочная работа по вариантам
Уровень А
Выберите признаки, характерные для изомеров (варианты I и III) или гомологов (варианты II и IV):
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и одного изомера. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся.
Вариант I
Вариант II
Вариант III
Вариант IV
Уровень Б
Выберите признаки, характерные для изомеров (варианты I и III) или гомологов (варианты II и IV):
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и двух изомеров. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся.
Вариант I
Вариант II
Вариант III
Вариант IV
Уровень В
Выберите признаки, характерные для изомеров (варианты I и III) или гомологов (варианты II и IV):
а) одинаковый качественный состав;
б) разный качественный состав;
в) одинаковый количественный состав;
г) разный количественный состав (отличаются на группу атомов –СН2–);
д) различное химическое строение;
е) сходное химическое строение;
ж) различные свойства;
з) сходные свойства.
Для вещества заданного строения составьте структурные формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте им названия. Укажите, к какому классу органических веществ они относятся.
Вариант I
Вариант II
Вариант III
Вариант IV
Ответы:
ЗАДАНИЕ 1
Уровень А
Вариант I
Ответ. а, в, д, ж.
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение молекулы и обладающие различными свойствами.
Класс – алканы.
Вариант II
Ответ. а, г, е, з.
Гомологи – это вещества, имеющие одинаковый качественный, но разный количественный состав, отличающиеся на одну или несколько групп атомов –СН2–, имеющие сходное химическое строение и сходные свойства.
Класс – алканы.
Уровень Б
Вариант I
Ответ. а, в, д, ж.
Класс – алкены.
Вариант II
Ответ. а, г, е, з.
Класс – алкены.
Уровень В
Вариант I
Ответ. а, в, д, ж.
Эти вещества относятся к галогенопроизводным алканов.
Вариант II
Ответ. а, г, е, з.
Эти вещества относятся к галогенопроизводным алканов.
Тестовое задание
Выберите один правильный ответ. Вариант 1- нечетные вопросы, вариант 2-четные.
