Ситуационные задачи см. занятия 1-8

Примерные вопросы для контрольной работы – см. занятия 1-8

Занятие 10

Аминокислоты, пептиды, белки

Содержание занятия

Аминокислоты. Пептиды

Аминокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α, b и g-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины.

α-Аминокислоты. Способы получения. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Биологически важные реакции. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура. Гидролиз пептидной связи. Методы установления аминокислотного состава и аминокислотной последовательности.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Приведите строение структурных и пространственных изомеров аланина.

2. Из предложенных аминокислот - 2-аминопропановой, 2-амино-2-метилпропановой, 4-аминобутановой и 2-амино-3-метилбутановой - выберите те, которые способны существовать в виде энантиомеров. Постройте проекционные формулы энантиомеров.

3. Напишите структурные формулы и названия изомерных аминокислот состава C₄H₉O₂N. Укажите, какие из них существуют в виде стереоизомеров.

4. В состав белков входят 20 аминокислот. Среди них: валин (a-аминоизовалерьяновая кислота), лейцин (a-аминоизокапроновая кисло­та), изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота), треонин (2-амино-3-гидроксибутановая кислота). Напишите их структурные формулы. Сколько стереоизомеров может быть у каждой из перечисленных аминокислот?

5. Представьте в виде цвиттер-ионов аминокислоты: а) a-аланин, б) глутаминовая кислота. Что такое изоэлектрическая точка аминокислоты?

6. Напишите схемы реакций образования двух типов солей a-аминокислот (реакции с кислотой и щелочью).

7. Напишите уравнения реакций a-аланина со следующими веществами: а) КОН; б) NH₃; в) НСl; г) метанол (в присутствии HCl); д) уксусный ангидрид; е) РСl₅; ж) Сu(ОН)₂; з) HNO₃.

8. Напишите схему реакции взаимодействия лизина с избытком хлороводородной кислоты. В чем состоит особенность ее протекания сравнительно с такой же реакцией для глицина?

9. Выберите из двух веществ - хлорангидрида и ангидрида уксусной кислоты - более активный ацилирующий реагент и напишите схему реакции взаимодействия с ним лейцина. Какой вид сопряжения осуществляется в амидной группе полученного продукта?

10. Одним из метаболитов бензойной кислоты является N-бензоилглицин. Напишите схему реакции получения N-бензоилглицина in vitro. К каким функциональным производным карбоновых кислот относится это соединение?

11. Какое соединение образуется при взаимодействии валина с формальдегидом? Напишите схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает. Какое практическое значение имеет эта реакция?

12. При длительном хранении водных растворов цистеина на воздухе выпадает осадок цистина. Напишите схему происходящей реакции.

13. Напишите строение соединений, образующихся при кислотном гидролизе тетрапептида Ala-Val-Lys-Ser. Приведите механизм реакции.

14. При гниении белков под действием микроорганизмов образуются диамины - путресцин (бутандиамин-1,4) и кадаверин (пентандиамин-1,4). Из каких a-аминокислот и в результате каких реакций получаются эти диамины?

15. Какое соединение образуется при действии азотистой кислоты на фенилаланин?

16. Какая из функциональных групп молекулы серина участвует во взаимодействии с фенилизотиоцианатом? Напишите схему реакции и укажите, по какому механизму она протекает.

17. Какой из двух дипептидов - Глу-Цис-Три или Мет-Лиз-Лей обнаруживается качественной реакцией с солями Pb²⁺? Напишите схему взаимодействия.

18. L-глутаминовая кислота при нагревании превращается не в дикетопиперазин, образующийся обычно при нагревании a-аминокислот, а в другое циклическое соединение, называемое пироглутаминовой кислотой. Напишите его структуру. Существуют ли стереоизомеры пироглутаминовой кислоты?

 

Занятие 11