Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р-p-сопряженной системы. Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.
Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир. СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
Контрольные вопросы и ситуационные задачи
1. Напишите структурные формулы и назовите изомерные кислоты состава а) C5H10O2 (4 изомера), б) C6H12O2 (8 изомеров)
2. Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие вещества:
а) уксусная кислота, триметилуксусная кислота, метанол, муравьиная кислота, вода
б) муравьиная кислота, уксусная кислота, изомасляная кислота, пропионовая кислота
3. Напишите уравнение реакции уксусной кислоты со следующими веществами: а) оксидом кальция, б) гидроксидом калия, в) гидроксидом бария, г) карбонатом магния, д) аммиаком, е) бромом в присутствии красного фосфора, ж) хлоридом фосфора (V)
4. Как различить муравьиную и уксусную кислоты? Напишите реакции, отличающую муравьиную кислоту от прочих кислот
5. Приведите механизм реакции этерификации пропионовой кислоты метанолом в присутствии серной кислоты. Укажите способы повышения выхода сложного эфира
6. Напишите схему реакции полного ацетилирования глицерина. Какое количество уксусного ангидрида расходуется в этой реакции на 1 моль глицерина?
7. Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости реакции с аммиаком: 1) уксусная кислота, 2) ацетанилид, 3) уксусно-нафтойный ангидрид, 4) ацетилхлорид, 5) бензилацетат, 6) диэтилкарбонат
8. Бензойная кислота при стоянии в Н218О обогащается кислородом-18. Приведите механизм протекающей реакции.
9. Какие продукты образуются при реакции хлористого бензоила с: а) диметиламином; б) ацетатом натрия; в) метанолом; г) водным NaOH.
10. Ацетанилид C6H5NHCOCH3 применяется в ветеринарии. Напишите схему реакции его получения, если известно, что одним из исходных веществ служит уксусная кислота. Относится ли эта реакция к реакциям нуклеофильного замещения?
11. Какие из соединений - этилпропаноат, пропановая кислота, пропилэтаноат, уксусная кислота - используются в качестве исходных соединений для получения пропанамида? Напишите схемы реакций.
12. Предложите метод синтеза снотворного препарата – веронала, который является производным барбитуровой кислоты и имеет следующую структуру: Почему барбитуровая кислота называется кислотой?
Занятие 7
Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)
Содержание занятия
