| Класс органических соединений | Общая формула | Функциональная группа | Название | ||||||
| Углеводороды | |||||||||
| Алканы | СnH2n+2 | -ан | |||||||
| Алкены | СnH2n | -ен | |||||||
| CH2= CH2=CH- | метилен- винил- | ||||||||
| Алкины | СnH2n-2 | -ин | |||||||
| Диены | СnH2n-2 | -диен | |||||||
| Арены | СnH2n-6 | 
| Фенил- | ||||||
| Бензил- | ||||||||
| Галогенпроизводные углеводородов | R-X (X = Hal) | Хлор- | |||||||
| Амины | |||||||||
| Амины первичные | 
| Первичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Амины вторичные | 
| Вторичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Амины третичные | 
| Третичная аминогруппа | -амин | ||||||
| Четвертичные аммониевые основания | 
| аммониевые основания | -аммония (хлорид) | ||||||
| Кислородсодержащие соединения | |||||||||
| Спирты | 
| Спиртовой гидроксил (окси-, гидрокси) | -ол | ||||||
| Фенолы | 
| Фенольный гидроксил -фенол | -ол | ||||||
| Простые эфиры | 
| Простая эфирная группа | Алкокси- (метокси-) | ||||||
| Пероксиды | 
| Пероксидная группа | Перокси- | ||||||
| Альдегиды | 
| Альдегидная группа | -аль | ||||||
| Кетоны | 
| Карбонильная группа (оксо-) | -он | ||||||
| Карбоновые кислоты | 
| Карбоксильная (карбокси-) | -овая кислота | ||||||
| Функциональные производные карбоновых кислот | |||||||||
| Сложные эфиры | 
| Сложноэфирная (ацилатная) | -оат | ||||||
| Амиды | 
| Амидная | -амид | ||||||
| Галогенангидриды | 
| -ангидрид | |||||||
| Ангидриды | 
| ||||||||
Другие функциональные группы
| 
|
| азид | азо-группа |
| 
|
| нитрогруппа | нитрил |
| 
|
| изоцианид | цианат |
| 
|
| изоцианат | тиоцианат (роданид) |
| 
|
| изотиоцианат | карбонат |
| 
|
| нитрит | нитрат |
| 
|
| Фосфорная кислота | фосфодиэфир |
| 
|
| тиогруппа | дисульфидная группа |
| 
|
| сульфоновые кислоты | тиоэфир |
| 
|
| фосфатная группа | сульфоновая группа |
Занятие 17
Итоговое занятие
Примерный вариант теста
1. Д ля каждой из приведенных в колонке 1 реакций выберите из колонки 2 соответствующий ей механизм реакции.
| Колонка 1 | Колонка 2 |
1. 
2. 
| А. Мономолекулярное элиминирование Б. Нуклеофильное замещение В. Нуклеофильное присоединение Г. Радикальное замещение Д. Бимолекулярное элиминирование |
2. Какие из перечисленных утверждений не согласуются со структурой и свойствами бензилбромида?
| 1. Обладает ароматическим характером 2. Атом брома связан с sp2-гибридизованным атомом углерода 3. Вступает в реакции бимолекулярного нуклеофиль-ного замещения 4. Гидролизуется в щелочной среде 5. Образуется в результате взаимодействия толуола с бромом при высокой температуре | А. Только 2 и 3 Б. Только 3,4 и 5 В. Только 1,2,4 и 5 Г. Только 2 и 5 Д. Только 1,2 и 4 |
3. Какому из представленных соединений соответствует название этилвторбутилсульфид?
4. Какие из приведенных в колонке 2 дигалогеналканов при взаимодействии со спиртовым раствором гидроксида калия образуют соединения, указанные в колонке 1?
| Колонка 1 | Колонка 2 |
| 1. 1-Пентин 2. 1,5-Гексадиен | А. СН2ClCH2CH2CH2CH2СН2 Cl Б. СН2ClCH-CH2CH2CH3 В. СН3CНСl-CHСlCH2CH3 Г. СН3CНСl-CH2CH2CH2Cl Д. СНCl2-CH2CH2CH2CH3 |
5. Какие из приведенных соединений расщепляются при действии конц. иодоводородной кислотой при нагревании?
1.  2. СН3-О-С2Н5 3. 
4.  5. 
| А. Все Б. Только 2,3,4 и 5 В. Только 1 и 2 Г. Только1, 2,3 и 5 Д. Только 3 и 5 |
6. Для соединений, названных в колонке 1, подберите соответствующие структурные формулы из колонки 2.
| Колонка 1 | Колонка2 |
1. 2-Метил-2,5-дихлоргептан
| 
|
7. Для фенола верны следующие положения:
| 1. Взаимодействует с гидроксидом натрия 2. Образует с бромной водой 2,4,6-трибромфенол 3. Его можно обнаружить с помощью соли диазония 4. Образует с уксусным ангидридом сложный эфир 5. Образует с серной кислотой 3-гидроксибензолсульфокислоту | А. Только 1,2 и 3 Б. Только 2 и 3 В. Только 2,3 и 4 Г. Только 2,3 и 5 Д. Только 1 и 5 |
8. Какое строение имеет соединение, образующееся в результате приведенных последо-вательностей реакций?
9. Какие из приведенных продуктов образуются при кислотном гидролизе винилпропаноата?
А. СН3 – СН2 - СООН и СН2=СН2-ОН
Б. СН3 – СН2 - СООН и СН3СН2ОН
В. СН3СООН иГ.
Г. ….. и СН3 – СН2 - СООН
Д. СН2=СН-СООН и СН4
10. Из приведенных в колонке 2 реагентов выберите те, которые можно использовать для обнаружения соединений, указанных в колонке 1.
| Колонка 1 | Колонка 2 |
| 1. 2-Метил-2-бутанол 2. Пропантиол -2 | А. ZnCl2/HCl (реактив Лукаса) Б. Br2/H2O В. (СН3СОО)2Рb Г. CH3I/NaOH Д. KmnO4/H2O |
Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия»
для студентов специальности «Фармация»
(очно-заочное отделение). IV семестр
1. Классификационные признаки органических соединений: строение углеродного скелета и природа функциональной группы. Функциональные группы, органические радикалы. Основные классы органических соединений.
2. Основные правила систематической номенклатуры ИЮПАК для органических соединений; заместительная и радикально-функциональная номенклатура. Родоначальная структура, заместители, характеристические группы. Принципы построения систематических названий.
3. Изомерия как специфическое явление органической химии. Структурная изомерия.
4. Типы химических связей в органических соединениях. Локализованная химическая связь. Ковалентные s- и p-связи Донорно-акцепторные и водородные связи. Строение двойных (С=С. С=O, C=N) и тройных (СºС и CºN) связей: их основные характеристики (длина, энергия, полярность, поляризуемость).
5. Делокализованная химическая связь, p-p и р-p cопряжение. Сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью. Энергия сопряжения. Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений.
6. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты.
7. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация - важнейшие понятия стереохимии. Способы изображения пространственного строения молекул, молекулярные модели, стереохимические и проекционные формулы.
8. Конфигурационные стереоизомеры. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.
9. Энантиомерия. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы. Способы разделения рацематов. D,L-система стереохимической номенклатуры.
10. Диастереомерия. s и p-Диастереомеры. E,Z-Система обозначения конфигурации p- днастереомеров.
11. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг s-связей; факторы, затрудняющие вращение. Торсионное и Ван-дер-ваальсовое напряжение. Энергетическая характеристика заслоненных и заторможенных конформацнй открытых цепей.
12. Кислотные и основные свойства органических соединений; теории Брёнстеда-Лоури. Типы органических кислот (ОН-. SH-. NH- и СН-кнслоты) и оснований (p-основания, n-основания).
13. Факторы, определяющие кислотность и основность: электроотрицательность и поляризуемость атома кислотного и основного центров, делокализация заряда по системе сопряженных связей, электронные эффекты заместителей, сольватационный эффект.
14. Классификация органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах, по направлению, по числу молекул, принимающих участие в стадии, определяющей скорость реакции. Реакционный центр, субстрат, реагент. Типы реагентов. Строение промежуточных активных частиц (карбокатионов, карбанионов, свободных радикалов). Переходное состояние. Снижение энергетического барьера в каталитических процессах.
15. Алканы. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения и природные источники алканов. Реакции радикального замещения: галогенирование. Способы образования свободных радикалов и факторы, определяющие их устойчивость. Понятие о цепных процессах. Региоселективность радикального замещения.
16. Циклоалканы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Нормальные циклы. Конформации циклогексана, виды напряжений. Аксиальные и экваториальные связи в конформации кресла циклогексана. Инверсия цикла в производных циклогексана.
17. Алкены. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения. Присоединение галогенов, гидрогалогенирование, гидратация и роль кислотного катализа. Правило Марковникова, его современная интерпретация. Окисление алкенов - мягкое (гидроксилирование). Каталитическое гидрирование.
18. Диены. Классификация. Сопряженные диены. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование. присоединение галогенов). Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов.
19. Алкины. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции электрофильного присоединения (гидрогалогенирование. присоединение галогенов). Реакции нуклеофильного присоединения (гидратация). Образование ацетиленидов как следствие СН-кислотных свойств.
20. Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых соединений.
21. Арены. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование аренов. Влияние электроно- донорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Реакции боковых цепей в алкилбензолах - радикальное замещение, окисление.
22. Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами. Бензол, толуол, ксилолы, кумол, бифенил, дифенилметан, трифенилметан, конденсированные арены. Нафталин, ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения (сульфирование, нитрование). Ориентация замещения в ряду нафталина. Восстановление (тетралин, декалин) и окисление (нафтохиноны, фталевый ангидрид). Спектральная идентификация аренов.
23. Галогенопроизводные углеводородов. Классификация. Номенклатура. Способы получения. Галогеноалканы и галогеноциклоалканы. Характеристика связей углерод-галоген (длина, энергия, полярность, поляризуемость). Реакции нуклеофильного замещения. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность. Превращение галогенопроизводных углеводородов в спирты, простые и сложные эфиры, тиолы, сульфиды, сульфониевые соли, амины, нитрилы, нитропроизводные. Реакции отщепления (элиминирования), дегидрогалогенирование, дегалогенирование. Правило Зайцева.
24. Аллил- и бензилгалогениды. Причины повышенной реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена. Особенности реакционной способности.
25. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства: образование алкоголятов. Межмолекулярные водородные связи. Нуклеофильные свойства: получение простых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми кислотами.
26. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация). Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения.
27. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства: образование фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов: галогенирование, сульфирование, нитрование, С-алкилирование, С-ацилирование, карбоксилирование. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов.
28. Простые эфиры. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Основные свойства; образование оксониевых солей. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление.
29. Тиолы и сульфиды. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Кислотные свойства тиолов: образование тиолятов. Алкилирование и ацилирование тиолов; получение сульфидов и тиоэфиров. Нуклеофильные свойства тиолов и сульфидов: образование сульфониевых солей. Мягкое и жесткое окисление тиолов и сульфидов: дисульфиды, сульфоны, сульфоксиды, сульфоновые кислоты.
30. Альдегиды и кетоны. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Реакции альдегидов и кетонов с нуклеофильными реагентами: влияние строения на реакционную способность. Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами. Образование полуацеталей и ацеталей, роль кислотного катализа. Ацетальная защита карбонильной группы. Образование гидратных форм. Реакции с азотсодержащими нуклеофилами. Образование иминов (оснований Шиффа), оксимов. гидразонов. семикарбазонов. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами. Присоединение магнийорганических соединений.
31. Галоформное расщепление: йодоформная проба. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов комплексными соединениями серебра и меди(II). Восстановление гидридами и комплексными гидридами металлов. Каталитическое гидрирование.
32. Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р-p-сопряженной системы. Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.
33. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир. СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
34. Функциональные производные карбоновых кислот. Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения (ацилирования). Роль кислотного и основного катализа. Ангидриды и галогенангидриды. Номенклатура. Способы получения. Реакции ацилирования. Нуклеофильный катализ. Циклические ангидриды дикарбоновых кислот. Сложные эфиры. Номенклатура. Физические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Аммонолиз. Амиды карбоновых кислот. Номенклатура. Способы получения. Строение амидной группы. Кислотно-основные свойства амидов. Кислотный и щелочной гидролиз.
35. Сульфоновые кислоты. Номенклатура. Способы получения. Кислотные свойства, образование солей. Функциональные производные сульфоновых кислот: эфиры, амиды, хлорангидриды.
36. Амины. Основные свойства: образование солей. Использование реакций солеобразования при создании водорастворимых лекарственных форм и в анализе лекарственных средств. Нуклеофильные свойства: алкилирование, четвертичные аммониевые соли. Реакции аминов с ацилирующими реагентами. Реакции присоединения-отщепления с альдегидами и кетонами. Специфические реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
37. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца: галогенирование, сульфирование, нитрование.
38. Диазо- и азосоединения. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионно- построенные диазосоединения. Реакции солей диазония с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксигруппу. Алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу. Реакции солей диазония без выделения азота: азосочетание. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители, их индикаторные свойства. Основные положения теории цветности.
39. Гидроксикислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α, b и g-гидроксикислот алифатического ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу. Аминокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α, b и g-аминокислот алифатического ряда. Лактамы, дикетопиперазины.
40. Оксокислоты. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. Кето-енольная таутомерия b-оксокислот (ацетоуксусной и щавелевоуксусной). Синтезы карбоновых кислот и кетонов на базе ацетоуксусного эфира. Суммарная реакционная способность гетерофункциональных соединений, обусловленная присутствием разных функциональных групп.
41. α-Аминокислоты. Способы получения. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура, образование хелатных соединений. Химические свойства как гетерофункциональных соединений. Реакции, используемые в качественном и количественном анализе аминокислот. Биологически важные реакции. Пептиды, белки. Строение пептидной группы. Первичная структура. Гидролиз пептидной связи. Методы установления аминокислотного состава и аминокислотной последовательности.
42. Фенолокислоты. Салициловая кислота, получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК).
43. Ароматические аминокислоты. п-Аминобензойная кислота, получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Производные п-аминобензойной кислоты (анестезин, новокаин, новокаинамид).
44. Аминоспирты. Получение и свойства коламина, холина, ацетилхолина. Аминофенолы и их производные. Получение и свойства парацетамола и фенацетина. Катехоламины и родственные соединения.
45. Альдозы, кетозы, пентозы, гексозы, аминосахара, дезоксисахара. Эпимеры. аномеры, цикло-оксо-таутомерия, мутаротация, конформации моносахаридов. O- и N-Гликозиды, простые и сложные эфиры сахаров. Уроновые, аровые и оновые кислоты, альдиты. Эпимеризация моносахаридов.
46. Принципы построения молекул олиго- и полисахаридов, гликозидная связь, ее конфигурация. Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, лактоза, целлобиоза). Невосстанавливающие дисахариды (сахароза). Гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген, декстраны, хитин). Гетерополисахариды (гепарин, гиалуроновая кислота, хондроитин-сульфаты).
47. Терпеноиды. Изопреновое правило, классификация терпеноидов. монотерпенонды. химические превращения некоторых монотерпеноидов. Дитерпеноиды, каротиноиды.
48. Стероиды.Гонан, стереородоначальные структуры. a, b-система обозначения конфигурации асимметрических атомов углерода в молекулах стероидов.
Литература
Основная
1. Н.А Тюкавкина. С.Э. Зурабян. В.Л. Белобородов и др. «Органическая химия. 3- Кн.1, 2: Общий курс» /Под ред. Н.А. Тюкавкиной - М.: «Дрофа», 2-е изд. 2009. - 1232 с.
2. Травень В.Ф. Органическая химия. В 2 томах. – М.: Академкнига. 2008. Т.1 728 с. Т. 2 584 с.
3. Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, М. Бином. Лаборатория знаний, 1999 – 2007.
4. Руководство к лабораторным занятиям по органической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. Авторы: Артемьева Н.Н.. Белобородов В.Л.. Зурабян С.Э.. Кост А.А.. Лузин А.П.. Селиванова И.А., Тюкавкина Н.А.- М. «Дрофа». 5-е изд. 2009. - 384 с.
Дополнительная
1. Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. -848 с.
2. Джоуль Дж., Миллс К.. Химия гетероциклических соединений. М. Мир. 2004. 728 с.
3. Грандберг И. И., Нам Н. Л.. Органическая химия. М. Дрофа. 2009. 608 с.
4. Органикум. В 2-х кн. М. Мир. 2009. 992 с.
5. Солдатенков А. Т., Колядина Н. М., Шендрик И. В. Основы органической химии лекарственных веществ. М. Мир, Бином. 2007. 192 с.
6. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.-М.: Химия, 1991. - 448 с.
7. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. М. 1990 г. 560 с.
8. Казицына Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии в органической химии. М.: МГУ, 1979. -238 с.
