Нуклеотиды: строение, номенклатура, отношение к гидролизу

Нуклеотиды образуются в результате частичного гидролиза нуклеиновых кислот, либо путем синтеза. Они содержатся в значительных количествах во всех клетках. Нуклеотиды являются фосфатами нуклеозидов.

В зависимости от природы углеводного остатка различают дезоксирибонуклеотиды и рибонуклеотиды. Фосфорная кислота обычно этерифицирует спиртовый гидроксил при С-5' или при С-З' в остатках дезоксирибозы (дезоксирибонуклеотиды) или рибозы (рибонуклеотиды). В молекуле нуклеотида для связывания трех структурных компонентов используются сложноэфирная связь и N-гликозидная связь.

Принцип строения мононуклеотидов

Нуклеотиды можно рассматривать как фосфаты нуклеозидов (эфиры фосфорной кислоты) и как кислоты (в связи с наличием протонов в остат­ке фосфорной кислоты). За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухоснов­ной кислоты и в физиологических условиях при рН ~7 находятся в полностью ионизированном состоянии.

Для нуклеотидов используют два вида названий. Один из них включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатно­го остатка, например аденозин-3'-фосфат, уридин-5'-фосфат. Другой вид на­званий строится путем добавления сочетания - иловаякислота к названию ос­татка нуклеинового основания, например 3'-адениловая кислота, 5'-уридиловая кислота.

В химии нуклеотидов также принято использование сокращенных назва­ний. Свободные мононуклеотиды, т. е. не находящиеся в составе полинуклеотидной цепи, называют как монофосфаты с отражением этого признака в сокращенном коде буквой «М». Например, аденозин-5'-фосфат имеет сокра­щенное название АМР (в отечественной литературе — АМФ, аденозинмоно- фосфат) и т. п.

Для записи последовательности нуклеотидных остатков в составе полинуклеотидных цепей применяется другой вид сокращений с использованием однобуквенного кода для соответствующего нуклеозидного фрагмента. При этом 5'-фосфаты записываются с добавлением латинской буквы «р» перед од­нобуквенным символом нуклеозида, 3'-фосфаты — после однобуквенного символа нуклеозида. Например, аденозин-5'-фосфат — рА, аденозин-3'-фосфат — Ар и т. п..

Нуклеотиды способны гидролизоваться в присутствии сильных неорга­нических кислот (НС1, НВr, Н₂SО₄) и некоторых органических кислот (СС1₃СООН, НСООН, СН₃СООН) по N-гликозидной связи, фосфорноэфир­ная связь проявляет при этом относительную устойчивость. В то же время под действием фермента 5'-нуклеотидазы гидролизуется сложноэфирная связь, а N- гликозидная связь сохраняется.