Важным представителем пиримидиновых соединений является тригидроксипроизводное, называемое барбитуровой кислотой. Подобно другим гидроксипиримидинам, барбитуровая кислота может существовать в нескольких таутомерных формах. Структуры (I) и (II) представляют соответственно лактимный и лактамный таутомеры, а структуры (II) и (III) относятся друг к другу как енольный и кетонный таутомеры.
Барбитуровая кислота обладает весьма высокой кислотностью. Считается, что высокая кислотность обеспечивается енольной формой (II), хотя преобладающим таутомером является триоксоформа (III). Барбитуровая кислота титруется щелочами как одноосновная кислота (вторая константа ионизации слишком мала).
Барбитуровая кислота — одно из первых синтетических производных пиримидина. Впервые она была получена путем восстановления 5,5-дибромопроизводного. Впоследствии в синтезе барбитуровой кислоты (а также ее аналогов) применяли конденсацию мочевины с малоновой кислотой или ее эфиром:
Широкое применение в медицине нашли барбитураты — производные барбитуровой кислоты, у которых в положении 5 находятся два (реже — один) углеводородных заместителя. В качестве снотворных средств использовались барбитал (веронал), фенобарбитал (люминал) и многие др.
В последние годы барбитураты, бывшие долгое время основными препаратами этой группы, утрачивают свое ведущее значение в связи с побочными явлениями (токсичность и эффект зависимости) и вытесняются препаратами другой природы. Некоторые барбитураты — фенобарбитал и его N-бензоильное производное бензонал — применяются как противосудорожные средства.
Барбитураты обычно синтезируют аналогично самой барбитуровой кислоте, используя соответствующим образом замещенные малоновые эфиры.
Конденсированные гетероциклы: электронное строение, кислотно–основные свойства, таутомерия пурина; гидрокси– и аминопроизводные пурина – гипоксантин, ксантин, их таутомерия.
Молекула пурина представляет собой конденсированную систему пиримидина и имидазола. Для пурина возможно несколько таутомерных форм, главными из которых являются 7Н- и 9Н-таутомеры. В кристаллическом состоянии это 7Н-таутомер, в растворе доли таутомеров примерно одинаковы. Производные чаще представлены 9Н-таутомером.
Хотя сам пурин в природе не встречается, его производные играют огромную роль в важнейших биологических процессах. Следует обратить внимание на нумерацию атомов в молекуле пурина - признается номенклатурой ИЮПАК как исключение.
