Сульфирование нафталина. Направление реакции сульфирования нафталина в основном зависит от температуры

Направление реакции сульфирования нафталина в основном зависит от температуры. Продуктами моносульфирования нафталина являются две изомерные сульфокислоты - α -нафталинсульфокислота и β -нафталинсульфокислота:

На количественное соотношение образующихся изомерных сульфокислот также влияет температура, но ни при каких условиях ни одна из них не получается без примеси другой.

Так, при 80^оС основным продуктом является α -нафталинсульфокислота, так как энергия активации ее образования ниже, чем энергия активации образования β -нафталинсульфокислоты (рис.3), и равновесия между двумя этими кислотами при этой температуре нет (кинетически контролируемый процесс).

При 160^оС реакция быстрее достигает химического равновесия, и α -нафталинсульфокислота превращается в β -нафталинсульфокислоту. Это превращение не является непосредственной изомеризацией: оно идет путем десульфирования, т.е. гидролитического отщепления сульфогруппы, и последующего сульфирования нафталина образующейся серной кислотой. Так как реакция сульфирования обратима, то образуется термодинамически более стабильный в условиях реакции продукт из участвовавших в равновесии (термодинамически контролируемый процесс).

Рис.3. Энергетическая диаграмма моносульфирования нафталина.