Разберитесь в номенклатуре спиртов и их классификафции по количеству ОН-групп и по характеру радикала. Обратите внимание на реакции образования простых и сложных эфиров, играющих важную роль в построении веществ, входящих в состав живых организмов: углеводов, липидов и др. Обратите внимание на усиление кислотных свойств у фенолов по сравнению со спиртами. Объясните причину этого отличия.
Краткое изложение теоретических вопросов.
Предельные одноатомные спирты (алканолы) содержат одну гидроксильную группу –ОН, соединённую с насыщенным углеводородным радикалом. Общая формула алканолов: С n H 2 n +1 OH
Гидроксильная группа – ОН является функциональной группой спиртов. Функциональными группами называются группы атомов, которые обусловливают характерные химические свойства данного класса веществ.
Гомологический ряд алканолов: CH3OH метанол, метиловый спирт
C2H5OH этанол, этиловый спирт
C3H7OH пропанол
C4H9OH бутанол
C5H11OH пентанол
Изомерия C4H9OH
Физические свойства. Одноатомные предельные первичные спирты с короткой цепью углеродных атомов – жидкости, а высшие (начиная с С12Н25ОН) – твёрдые вещества. Метанол, этанол, пропанол – бесцветные жидкости, растворимы в воде, имеют спиртовой запах. Метанол – сильный яд. Все спирты ядовиты, обладают наркотическим действием.
Химические свойства
1. Растворы спиртов имеют нейтральную реакцию на индикаторы
2. Взаимодействие с щелочными металлами
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 ↑
этанол этилат натрия
3. Взаимодействие с галогеноводородами
C2H5OH + HCl → C2H5Cl + H2O
хлорэтан
4. Дегидратация (при t и в присутствии H2SO4)
C2H5OH → C2H4 + H2O
этилен
2 C2H5OH→ C2H5 –О— C2H5
диэтиловый эфир
5. Горение
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O +Q
6. Окисление
C2H5OH + CuO → Cu + H2O + CH3-CHO
этанол уксусный альдегид
7. Взаимодействие с карбоновыми кислотами (реакция этерификации)
C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O
Получение этанола:
Этанол получают из
1) этилена: C2H4 + HOH → C2H5OH (при катализаторе и t)
2) брожением глюкозы: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Применение этанола: получение уксусной кислоты, лекарств, духов и одеколонов, каучуков, горючего для двигателей, красителей, лаков, растворителей и других веществ.
Многоатомные спирты
Примерами многоатомных спиртов является двухатомный спирт этандиол (этиленгликоль) HO—CH2—CH2—OH и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин) HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH.
Это бесцветные сиропообразные жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде. Этиленгликоль ядовит.
Химические свойства многоатомных спиртов по большей части сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов, но кислотные свойства из-за влияния гидроксильных групп друг на друга выражены сильнее.
Качественной реакцией на многоатомные спирты является их реакция с гидроксидом меди(II) в щелочной среде, при этом образуется ярко-синие растворы сложных по строению веществ. Например, для глицерина состав этого соединения выражается формулой Na2[Cu(C3H6O3)2].
