Методична розробка теоретичного заняття № 7

Дисципліна: Медична хімія (Біоорганічна хімія)

Спеціальність 223 «Медсестринство»

Спеціалізація «Лікувальна  справа»

Тема: Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних.

Курс: ІІ

Кількість навчальних годин: 2

 

І. Науково-методичне обґрунтування теми:

Біоорганічна хімія вивчає будову і властивості речовин, що беруть участь у про­цесах життєдіяльності, у безпосередньому зв'язку з пізнанням їх біологічних функ­цій. Без знання властивостей біополімерів та біорегуляторів неможливе пізнання суті біологічних процесів. Можливість синтетичного добування аналогів природних спо­лук відкриває шляхи до розуміння механізму дії хімічних сполук у клітині. Тому біоорганічна хімія відіграє визначну роль у з'ясуванні таких важливих питань, як мо­лекулярний механізм імунітету, процесів зору, дихання, пам'яті, нервової провід­ності, а також механізм дії ферментів та лікарських речовин.

Завдання курсу біоорганічної хімії полягає в тому, щоб створити у студентів цілісне уявлення про будову і властивості хімічних сполук, підвести їх до свідомого осмислення взаємозв'язку неорганічних та органічних речовин.

ІІ. Навчальні цілі лекції:

Ознайомитись (L - I):

З ізомерією органічних сполук.Загальною характеристикою хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікацією реакцій за механізмом. Характеристикою нуклеофілів та електрофілів. Будовою аренів. Реакцією електрофільного заміщення в ароматичних сполуках (S_E). Впливом замісників на реакційну здатність аренів. Медико-біологічним значенням вуглеводнів. Охарактеризувати види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, ізомерії біоорганічних сполук, дати загальну характеристику хімічних реакцій біоорганічних сполук.

 

Знати (L - II):

¾ предмет і значення біоорганічної хімії;

¾ види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури біоорганічних сполук, що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі функціональних груп;

¾  префікси, суфікси та закінчення, які застосовують у назвах біоорганічних сполук, що мають функціональні групи, за міжнародною номенклатурою iupac.

¾ будова та ізомерія алканів. реакції радикального заміщення біля насиченого атома карбону (s_r).

¾ будова та ізомерія алкенів, алкадієнів. реакції електрофільного приєднання у ненасичених вуглеводнях (A_Е).

ІІІ. Цілі розвитку особистості майбутнього фахівця (виховні цілі):

Виховувати відповідальність, уважність, організованість, прагнення вдосконалювати свої знання, щоб в подальшому продуктивно засвоювати знання з клінічних дисциплін.

IV. Міждисциплінарна інтеграція

Дисципліна	Знати	Вміти
Попередні (забезпечуючі) дисципліни
2. Наступні дисципліни (що забезпечуються) Фармакологія та медична рецептура	Особливості стереоспецифічності, яка лежить в основі прояву біологічної дії (фармакологічний ефект лік.реч. з рецепторами клітини). Медико-біологічне значення вазеліну, парафіну, озокериту, хлороформу, йодоформу,фторотану, гістаміну, серотоніну.
3. Внутрішньдисциплінарна інтеграція (теми даної дисципліни, з якими інтегрується та, що вивчається)

V. Організаційна структура та план заняття

№ п/п	Основні етапи лекції та її зміст		Цілі в рівнях абстракції	Тип лекції. Засоби активізації студентів		Матеріали методично Го забезпечен Ня		Розподіл часу
1	2		3	4		5		6
І. Підготовчий етап                                                                                   8 хв.
	1. Організаційні заходи. 2. Визначення актуальності теми. 3. Постановка навчальних цілей лекції та мотивація				Перевірка присутніх, перевірка готовності до заняття	журнал		2 хв.   3 хв.     3 хв.
ІІ. Основний етап                                                                                      60 хв.
	а) план вивчення теми  1. Біоорганічна хімія як наука. 2. Способи зображення органічних молекул. 3. Ізомерія органічних сполук. 4. Класифікація органічних сполук; 5. Основні типи хімічних реакцій. 6. Реакційна здатність алканів, алкенів. 7. Медико-біологічне значення алканів та їх похідних. б) короткий конспект, тези нового матеріалу (прикладається)		L - ІІ		Оглядова лекція   Питання для активізації студентів		Конспект лекції
ІІІ. Заключний етап                                                                                12 хв.
		а) резюме лекції, загальні висновки б) матеріали закріпити (прикладається) в) відповіді на можливі питання г) завдання для самопідготовки студентів (прикладаються) Тема: «Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних» Література: - Медична хімія: підручник /А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна Л.В. Філіппова. – К.: ВСВ «Медицина», 2012. Стор. 117-150 - В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, К.:ВСВ «Медицина»,2015 р., ст.339-376	L ІІ- L ІІІ		Узагальнення та систематизація знань: рішення клінічних ситуаційних задач		Ситуаційні задачі ІІІ рівня   Методична розробка СРС

VI. Зміст лекційного матеріалу

Тема: « Біоорганічна хімія як наука. Класифікація, будова та реакційна здатність біоорганічних сполук. Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних. »

План:

1. Види науково обґрунтованих класифікацій та номенклатури, що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі певних функціональних груп.

2. Ізомерія в органічних сполуках.

3. Загальна характеристика хімічних реакцій біоорганічних сполук. Класифікація реакцій за механізмом.

4. Характеристика нуклеофілів та електрофілів.

Реакційна здатність алканів, алкенів, аренів та їхніх похідних

5. Радикальні заміщення біля насиченого атома Карбону (S_R).

6. Електрофільне приєднання до ненасичених сполук (А_Е).

7. Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (S_Е).

8. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.

 

Реакційна здатність вуглеводнів, та їх похідних

Як насичені сполуки, алкани не вступають у реакції приєднання, проте вони досить легко вступають у реакції заміщення та окиснення.

Реакції радикального заміщення. Під час взаємодії алканів з хлором під дією ультрафіолетового випромінення реакційної суміші відбувається послі­довне заміщення атомів Гідрогену на атоми Хлору:

Атоми Гідрогену в хлорометані можуть також заміщуватися на атоми Хлору аж до утворення тетрахлоропохідної. Отже, у результаті реакції хлорування ал­канів утворюється суміш речовин з різним ступенем галогенування.

Реакція відбувається за вільнорадикальним механізмом і складається із та­ких стадій:

Отже, для алканів характерні реакції радикального заміщення (S_R).

Хлорування парафінів має велике практичне значення, оскільки отримані продукти широко використовують для виробництва лікарських засобів. Є й інші реакції заміщення алканів (нітрування, сульфування).

 

Реакції електрофільного приєднання. Галогенування алкенів. У реакціях між етиленовими вуглеводнями і галогенами утворюються дигалогенопохідні

 

алканів:

 

 

Електрофілом у цьому випадку є позитивно заряджений атом Брому, який утворюється в результаті поляризації молекули брому під дією л-зв'язку алкену

Реакція бромування алкенів є якісною реакцією на кратний зв'язок (зне­барвлення бромної води).

Гідрогалогенування алкенів. Під час взаємодії етилену та його гомологів з гідрогенгалогенідами відбувається також реакція електрофільного приєднання з утворенням моногалогенопохідної.

Уразі несиметричних алкенів реакція відбувається за правилом Марковникова: атом Гідрогену приєднується до найбільш гідрогенізованого атома

Гідратація алкенів. Алкени за наявності сильних кислот приєднують воду, утворюючи при цьому спирти:

 

Як і в попередньому випадку з несиметричними алкенами, реакція відбува­ється за правилом Марковникова.

Відновлення алкенів. При відновленні алкени перетворюються на алкани:

Цю реакцію називають реакцією гідрогенізації, або гідрування.

Окиснення алкенів. Окиснення алкенів калій перманганатом за кімнатної температури приводить до утворення двохатомних спиртів - гліколів. Розчин калій перманганату при цьому знебарвлюється. Тому ця реакція, як і реакція знебарвлення бромної води, є тестом на кратний зв'язок:

                             Хімічні властивості аренів.

 Характерною особливістю аренів є те, що вони, хоч і є ненасиченими сполуками, порівняно важко вступають у реакції приєд­нання. Тому арени не знебарвлюють бромну воду і розчин калій перманганату. Це пояснюється тим, що в аренах немає звичайних подвійних та одинарних зв'язків, а має місце спряження, у результаті якого відбувається делокалізація електронів (див. п. 15.4). Для аренів характернішими є реакції заміщення.

Реакції електрофільного заміщення (S_E). Ароматичне ядро, маючи значну л-електронну густину, виявляє нуклеофільні властивості. Тому арени досить легко взаємодіють з електрофілами.

Нітрування аренів. Реакція нітрування - це введення в молекулу групи —N0₂, яку називають нітрогрупою:

Здебільшого нітрування здійснюється за допомогою нітратної кислоти або її суміші з концентрованою сульфатною кислотою. У цьому випадку електрофі-лом буде йон нітронію,що утворюється за схемою

 

 

Отримані нітропохідні мають надзвичайно велике значення для добування ароматичних амінів за реакцією Зініна:

 

VII. Матеріали активізації студентів під час викладення лекції

1. Види науково обґрунтованих

а. класифікацій

б. номенклатури

що враховують будову карбонового ланцюга та наявність у молекулі певних функціональних груп.

2. Ізомерія в органічних сполуках.

3. Класифікація реакцій за механізмом.

4. Характеристика

а. нуклеофілів  

б. електрофілів.

VIII. Матеріали для самопідготовки студентів

(література, питання, завдання)

1. Обгрунтувати класифікацію, та номенклатуру біоорганічних сполук.

2. Які види ізомерії мають місце в біоорганічних сполуках?

3. Дати загальну характеристику хімічних реакцій б/о сполук.

4. Вказати класифікацію реакцій за механізмом

5. Характеризувати нуклеофіли та електрофіли.

6. Розписати реакції радикального заміщення біля насиченого атому карбону.

7. Реакції електрофільного приєднання до ненасичених сполук.

8. Вплив замісників на реакційну здатність аренів.

 

I. Зобразити структурну формулу молекулярну формулу органічних сполук.

II. Види гібридизації а) І валентний стан

1. б) ІІ валентний стан

2. в) ІІІ валентний стан

вказати вид гібридізації і схематично зобразити.

 

III. Зобразити конфігурацію атому карбону в молекулі метану СН₄

 

IX. Література для викладачів

Навчальна:

Основна

- Медична хімія: підручник /А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна Л.В. Філіппова. – К.: ВСВ «Медицина», 2012. Стор. 117-150

- В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, К.:ВСВ «Медицина»,2015 р., ст.339-376

Додаткова

- Стрельцов О.А., Мельничук Д.О., Снітинський В.В. Фізична і колоїдна хімія / О.А. Стрельцов, Д.О. Мельничук, В.В. Снітинський. — Львів: Ліга-Прес, 2003. — 443 с.

- Степаненко О.М. та ін. Загальна та неорганічна хімія: Ч. 1 / О.М. Степаненко, Л.Г. Рейтер, В.М. Ледовських. — К.: Педагогічна преса, 2001. — 518 с.

- Степаненко О.М. та ін. Загальна та неорганічна хімія: Ч. 2 / О.М. Степаненко, Л.Г. Рейтер, В.М. Ледовських. — К.: Педагогічна преса, 2001. — 733 с.

- Лебідь В.І. Фізична хімія: підруч. для студ. вищ. навч. закл. / В.І. Лебідь. — Х.: Фоліо, 2005. — 478 с.

- Мчедлов-Петросян М.О. та ін. Колоїдна хімія: підруч. для студ. вищ. навч. закл. / М.О. Мчедлов-Петросян, В.І. Лебідь, О.М. Глазкова, С.В. Єльцов, О.М. Дубина, В.Г. Панченко. — Х.: Фоліо, 2005. — 302 с.

- Лєвітін Є.Я. Загальна та неорганічна хімія / Є.Я. Лєвітіню. — Вінниця: Нова книга, 2003. — 480 с.

-    Л. М. Миронович, О. О. Мардашко Медична хімія, Київ, «Каравела»,  

2008р.  А.С. Мороз, Д.Д. Луцевіч,

- Л. П. Яворська Медична хімія, ПП «Нова книга»,2006 р.    

- В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, ВСВ

«Медицина»,2010 р.  

Наукова

Методична

В.Є.Мілерян «методичні основи підготовки і проведення навчальних занять в медичних ВУЗах (методичний посібник): - Київ, «Хрещатик», 2004.

С.Д.Максименко, М.М.Філоненко «Педагогіка вищої медичної освіти» Підручник:-К.: «Центр учбової літератури», 2014р.

 

Нікопольський медичний коледж