Поиск: Рекомендуем: Почему я выбрал профессую экономиста Почему одни успешнее, чем другие Периферийные устройства ЭВМ Нейроглия (или проще глия, глиальные клетки) Категории: Астрономия Биология География Другие языки Интернет Информатика История Культура Литература Логика Математика Медицина Механика Охрана труда Педагогика Политика Право Психология Религия Риторика Социология Спорт Строительство Технология Транспорт Физика Философия Финансы Химия Экология Экономика Электроника	Главная О нас Популярное ТОП Новые страницы Случайная страница Контакты FAQ ЗАКАЗАТЬ РАБОТУ Методична розробка теоретичного заняття № 9 ⇐ Предыдущая123456789Следующая ⇒ Дисципліна: Медична хімія (Біоорганічна хімія) Спеціальність 223 «Медсестринство» Спеціалізація «Лікувальна  справа» Тема: Вуглеводи: моносахариди та їхні похідні, дисахариди, полісахариди. Гетероциклічні сполуки. Курс: ІІ Кількість навчальних годин: 2   І. Науково-методичне обґрунтування теми: Вуглеводи дуже поширені в природі й відіграють величезну роль у процесах життєдіяльності людини. Потреби організму в енергії задовольняються переважно за рахунок вуглеводів, оскільки саме вони є мобільним джерелом енергії. Вуглеводи входять до складу нуклеїнових кислот, деякі запобігають згортанню крові, проникненню в організм хвороботворних мікроорганізмів, беруть участь в утворенні іму­нітету. Деякі вуглеводи та їхні похідні є фармацевтичними препаратами. Саме цим зумовлюється необхідність вивчення будови і властивостей вуглеводів та їхніх по­хідних. Деякі органічні сполуки за своєю будовою є гетероциклічними, особливо їх багато серед вітамінів, які у невеликій кількості виявляють необхідну регуляторну дію в організмі. ІІ. Навчальні цілі лекції: Ознайомитись (L - I): З дисахаридами. Двома типами зв’язків між залишками моносахаридів та їхнім впливом на реакційну здатність дисахаридів: відновні та невідновні дисахариди.  Полісахаридами. Будовою, біологічною роллю та застосуванням крохмалю. Схемою будови амілози та амілопектину. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетероатомів. П’ятичленні гетероцикли з одним і двома гетероатомами та їхні похідні. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) і токсичних речовин (скатол, індол) та продукти їх знешкодження. Утворення похідних піразолу як лікарських препаратів. Охарактеризувати класифікацію вуглеводів, таутомерні форми моносахаридів, класифікацію гетеро циклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетеро атомів. Знати (L - II): ¾ класифікацію вуглеводів; ¾ моносахариди; ¾  таутомерні форми моносахаридів; ¾  мутаротацію; ¾  хімічні властивості, утворення глікозидів, їхня роль у побудові оліго- та полісахаридів; ¾  окремі представники моносахаридів. ІІІ. Цілі розвитку особистості майбутнього фахівця (виховні цілі): Виховувати відповідальність, уважність, організованість, прагнення вдосконалювати свої знання, щоб в подальшому продуктивно засвоювати знання з клінічних дисциплін.   IV. Міждисциплінарна інтеграція Дисципліна Знати Вміти Попередні (забезпечуючі) дисципліни       2. Наступні дисципліни (що забезпечуються) Фармакологія та медична рецептура   Внутрішня медицина Значення глюкози, фруктози, галактози, їх перетворення в організмі. Застосування сорбіту, аскорбінової кислоти, крохмалю. Значення глікогену в роботі печінки. Застосування гепарину геалуронової кислоти. Біохімічні показники обміну вуглеводів.(гіперглікемія, глюкозурія, гіпоглікемія)     3. Внутрішньодисциплінарна інтеграція (теми даної дисципліни, з якими інтегрується та, що вивчається)           V. Організаційна структура та план заняття № п/п Основні етапи лекції та її зміст Цілі в рівнях абстракції Тип лекції. Засоби активізації студентів Матеріали методично Го забезпечен Ня	Розподіл часу
1	2		3		4		5		6
І. Підготовчий етап                                                                                   8 хв.
	1. Організаційні заходи. 2. Визначення актуальності теми. 3. Постановка навчальних цілей лекції та мотивація					Перевірка присутніх, перевірка готовності до заняття	журнал		2 хв.   3 хв.     3 хв.
ІІ. Основний етап                                                                                      60 хв.
	а) план вивчення теми  (на окремому листі) б) б) короткий конспект, тези нового матеріалу 1. Класифікація вуглеводів. 2. Моносахариди, фізичні та хімічні властивості. 3. Утворення та біологічна роль глікозидів. 4. Класифікація гетеро циклів. 5. П’ятичленні гетеро цикли з одним гетеро атомом. 6. П’ятичленні гетеро цикли з двома гетеро атомами. 7. Шестичленні гетеро цикли з одним та двома гетероатомами.			L - ІІ		Оглядова лекція   Питання для активізації студентів		Конспект лекції
ІІІ. Заключний етап                                                                                12 хв.
		а) резюме лекції, загальні висновки б) матеріали закріпити (прикладається) в) відповіді на можливі питання г) завдання для самопідготовки студентів (прикладаються) Тема: «Структура вуглеводів. Лікарські засоби на основі гетероциклічних сполук» Література:  - Медична хімія: підручник /А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна Л.В. Філіппова. – К.: ВСВ «Медицина», 2012. Стор. 203-234; 171-190 - В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, К.:ВСВ «Медицина»,2015 р., ст.433-463		L ІІ- L ІІІ	Узагальнення та систематизація знань: рішення клінічних ситуаційних задач			Ситуаційні задачі ІІІ рівня   Методична розробка СРС

VI. Зміст лекційного матеріалу

Тема: « Вуглеводи: моносахариди та їхні похідні, дисахариди, полісахариди. Гетероциклічні сполуки »

План:

1. Класифікація вуглеводів.

2. Таутомерні форми моносахаридів.

3. Мутаротація. Утворення глікозидів, їх роль у побудові оліго- та полісахаридів, нуклеозидів, нуклеотидів та нуклеїнових кислот.

Гетероциклічні сполуки

4. Класифікація гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетероатомів.

5. П’ятичленні гетероцикли з одним і двома гетероатомами та їхні похідні.

6. Бензпірол (індол) як складова триптофану та продуктів його перетворення — біологічно активних сполук (триптамін, серотонін) і токсичних речовин (скатол, індол) та продукти їх знешкодження.

7. Утворення похідних піразолу як лікарських препаратів.

  Вуглеводи

 Вуглеводи – це природні й синтетичні сполуки, що за своєю хімічною будовою є альдегідами чи кетонами багатоатомних спиртів або утворюють ці функціональні групи в результаті гідролізу.

Вуглеводи входять до складу клітин і тканин усіх рослинних та тваринних організмів і за масою становлять основну частину органічної речовини на Землі. У живій природі вони мають велике значення як джерело енергії в метаболічних процесах (у рослинах – крохмаль, у тваринних організмах – глікоген); структурні компоненти клітинних мембран рослин (целюлоза), бактерій (мура мін), грибів (хітин); складові життєво важливих речовин (нуклеїнові кислоти, коферменти, вітаміни). Деякі вуглеводи та їхні похідні використовують як лікарські засоби.

Вулеводи є основним інгредієнтом їжі ссавців. Загальновідомий їх представник – глюкоза – міститься у рослинних соках, плодах, фруктах і особливо у винограді (звідси її назва – виноградний цукор). Вона є обов’язковим компонентом крові та таканин тварин і безпосереднім джерелом енергії для клітинних реакцій.

Вуглеводи утворюються рослинми в процесі фотосинтезу з вуглекислого газу та води.

Реакція фотосинтезу є ендергонічною (анаболічною). Вуглеводи, щ синтезуються в рослинах, - це «депо» накопичення сонячної енергії.

Тваринні організми не здатні синтезувати вуглеводи й отримують їх із рослинних джерел.

Реакція окиснення вуглеводів доСО2 таН2О є екзергонічною (катаболічною). У результаті повного окиснення 1 г. вуглеводів вивільнюється 17,6кДж енергії. Деяка кількість цієї енергії перетворюється на теплоту, а більша її частина акумулюється в АТФ і потів використовується у процесах життєдіяльності.

Класифікація вуглеводів.

Усі вуглеводи можна поділити на дві групи: прості (моносахариди) та складні.

Моносахариди – вуглеводи, що не здатні гідролізу вати з утворенням простіших вуглеводів (глюкоза, галактоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза).

Складні — це вуглеводи, молекули яких складаються з двох або більшого числа залишків моносахаридів і розкладаються на ці моносахариди під час гідролізу. Серед складних вуглеводів розрізняють олігосахариди та полісахариди.

Олігосахариди утворюють під час гідролізу 2—10 молекул моносахаридів (диса­хариди — сахароза, лактоза, мальтоза).

Полісахариди утворюють під час гідролізу сотні й більше молекул моносаха­ридів. Полісахариди, що складаються із залишків одного моносахариду, називають гомополісахаридами (крохмаль, глікоген, целюлоза); із залишків різних моносаха­ридів — гетерополісахаридами (гіалуронова кислота, гепарин, сіалові кислоти).

Моносахариди

Моносахариди поділяють на групи залежно від числа атомів Карбону, що входять до їх складу: тріози (С₃), тетрози (С₄), пентози (С₅), гексози (С₆). Більшість природних моносахаридів є пентозами та гексозами.

Моносахариди, що містять альдегідну групу, називають альдозами, кетогрупу — кетозами. Альдози й кетози з однаковим числом атомів Карбону ізомерні між собою.

Будова моносахаридів. Для зображення будови моносахаридів використовують проекційні формули Фішера. Скелет атомів Карбону розміщують вертикально, а гідроксильні групи й атоми Гідрогену — горизонтально ліворуч і праворуч. В альдо­зах вгорі знаходиться альдегідна група, у кетозах — первинна спиртова група, розміщена поряд з кетонною групою. З цих кінців і починають нумерацію атомів Карбону:

Молекули моносахаридів містять кілька центрів хіральності, що зумовлює існу­вання значної кількості стереоізомерів, які відповідають одній структурній формулі. Так, в альдогексозі є чотири хіральних атоми Карбону НОСН₂(*СНОН)₄СНО, і їй відповідають 16 стереоізомерів (2⁴), тобто 8 пар енантіомерів.

Відносну конфігурацію моносахаридів визначають за конфігураційним стандар­том — гліцериновим альдегідом. З конфігурацією його хірального центру порівню­ють конфігурацію найбільш віддаленого від карбонільної групи асиметричного ато­ма Карбону. Таким чином моносахариди відносять до D- або L-ряду:

Майже всі природні моносахариди належать до D-ряду.

Розглянуті вище структури моносахаридів є ациклічними (ланцюговими). Однак у кристалічному стані моносахариди перебувають у циклічних формах, що утворю­ються в результаті взаємодії карбонільної групи зі спиртовою групою біля С-4 або С-5. Утворюються п'яти- або шестичленні цикли, які структурно аналогічні гетеро­циклічним сполукам пірану та фурану:

Тому циклічні форми гексоз і пентоз відповідно називають піранозними та фура нозними:                                   

У розчинах моносахаридів відбувається міграція атома Гідрогену між гідроксиль­ною та карбонільною групами, при цьому встановлюється рухлива рівновага між ациклічною та циклічною формами {таутомерія).

Циклічні форми зображують перспективними формулами Хеуорса. Для переходу від формул Фішера до формул Хеуорса потрібно знати такі правила:

1. Піранозні та фуранозні цикли молекул зображують у вигляді плоских багато­кутників, що лежать перпендикулярно до площини малюнка. Атоми Карбону в циклі нумерують за годинниковою стрілкою. Символи атомів Карбону не пишуть.

2 Атоми та групи атомів, які у формулі Фішера знаходяться праворуч від ланцю­га, у формулі Хеуорса розміщують під площиною циклу, і навпаки. Група СН₂ОН біля 5-го атома Карбону £>-гексоз завжди розміщена над площиною циклу:

У циклічних формах моносахаридів з'являється ще один асиметричний атом Кар­бону (С-1 в альдозах і С-2 в кетозах). Цей асиметричний атом називають аномерним. Стереоізомери вуглеводів, які відрізняються розміщенням атомів і груп бшя аномер-ного атома Карбону, називають аномерами. Стереоізомер, в якому група —ОН біля аномерного атома Карбону знаходиться під площиною циклу, називають а-аноме- ром, а ізомер з протилежним розміщенням групи —ОН — $-аномером:

Аномери не можуть безпосередньо перетворюватися один на одного. Перехід можливий тільки через проміжне утворення ациклічної форми моносахариду:

Гідроксил, утворений з альдегідної групи, називають напівацетальним, або глі­козидним. Він відрізняється від інших (спиртових) гідроксилів вищою реакційною здатністю.

Біологічно важливою альдогексозою є також /^галактоза. Структура її молекули відрізняється від молекули /)-глюкози положенням групи —ОН біля 4-го атома Кар­бону. Як і глюкоза, галактоза існує у вигляді кількох таутомерних форм:

Важливою кетогексозою є-фруктоза. Для циклічних форм фруктози характерні фуранозні цикли, які утворюються при взаємодії карбонільної (кетонної) групи зі спиртовою групою при 5-му атомі Карбону:

Серед пентоз найбільш відомі D -рибоза та її похідна 2-дезокси-2>-рибоза, у якої немає гідроксильної групи при другому атомі Карбону. Ці моносахариди входять до складу нуклеїнових кислот, беруть участь у збереженні та передаванні спадкової інформації;

Фізичні властивості. Моносахариди — безбарвні кристалічні речовини, добре розчиняються у воді, солодкі на смак, при цьому солодкість окремих представників різна. Наприклад, фруктоза втричі солодша за глюкозу.

Хімічні властивості. Моносахариди — це сполуки зі змішаними функціями. У розчинах існує динамічна рівновага між таутомерними формами моносахаридів, тому залежно від умов та реагентів вони можуть реагувати у відкритій або циклічній формі. При цьому рівновага зміщується в бік утворення тієї форми, яка вступає у взаємодію.

Хімічні властивості моносахаридів зумовлені наявністю:

а) карбонільної групи у відкритих формах моносахаридів;

б) спиртових гідроксильних груп як у відкритих, так і в циклічних формах;

в) напівацетальної гідроксильної групи в циклічних формах моносахаридів.
Розглянемо хімічні властивості моносахаридів на прикладі найважливішого з

них — глюкози.

І. Реакції за участю альдегідної групи глюкози

1. Відновлення до багатоатомного спирту:

При відновленні в молекулах багатоатомних спиртів зберігається конфігурація всіх асиметричних атомів Карбону.

2. Окиснення. Глюкоза легко окиснюється. Залежно від характеру окисників утво­рюються різні продукти:

1) окиснення під дією слабких (м'яких) окисників приводить до утворення глюко- нової кислоти. До таких реакцій належать якісні реакції на глюкозу як альдегід: ре­акція з амоніачним розчином аргентум (І) оксиду (реакція «срібного дзеркала») та ре­акція з купрум (II) гідроксидом у лужному середовищі при нагріванні:

У ході цих реакцій альдегідна група окиснюється до карбоксильної групи; 2) окиснення під дією сильних окисників (наприклад, нітратної кислоти HN0₃) приводить до утворення двохосновної глюкарової кислоти:

У ході цієї реакції відбувається одночасне окиснення альдегідної та первинної спиртової груп до карбоксильних груп;

3) у разі селективного окиснення первинної спиртової групи без порушення схильної до окиснення альдегідної групи утворюється глюкуронова кислота. Окис-ненню в таких випадках піддають моносахариди із захищеною альдегідною групою, наприклад глікозиди:

Уронові кислоти досить поширені в природі. Вони входять до складу багатьох полісахаридів. D-Галактуронова кислота є компонентом пектину фруктів..D-Глюку-ронова та L-ідуронова кислоти є структурними одиницями гепарину.

Уронові кислоти виконують в організмі важливу функцію: вони утворюють з лікарськими речовинами, їх метаболітами, токсичними речовинами водорозчинні глікозиди й виводяться з організму із сечею.

II. Реакції за участю гідроксильних груп глюкози

1. Утворення глікозидів. Моносахариди в циклічній формі за рахунок напіваце-тальної гідроксильної групи реагують зі спиртами та фенолами, утворюючи глікози­ ди. Незалежно від вихідної форми моносахариду в процесі реакції утворюється суміш а- і (3-глікозидів:

Невуглеводну частину молекули глікозиду називають агліконом. Хімічний зв'я­зок між вуглеводним залишком та агліконом мас назву глікозидного.

ІІІ     Біологічна роль глікозидів

Глікозиди досить поширені в природі. Здебільшого вони є (3-глікозидами. Як аглікони у при­родних глікозидах часто виступають гідроксильні сполуки — спирти, феноли, стероїди. Глікозид­ний зв'язок у цих сполуках здійснюється через атом Оксигену, тому такі глікозиди називають О-глікозидами. Прикладом О-глікозидів є серцеві глікозиди. У невеликій кількості вони збуджу­ють серцеву діяльність і використовуються в кардіології. У великих дозах це серцеві отрути. Виділяють ці сполуки з різних видів наперстянки (дигіталісу), конвалії, горицвіту та інших рос­лин.

Крім О-глікозидів відомі а-глікозиди та S -глікозиди.

До N-глікозидів належать нуклеотиди, нуклеозиди, АТФ, що мають велике значення в хімії нуклеїнових кислот, а також деякі антибіотики.

Прикладом S-глікозидів є глікозид синігрин, у результаті гідролізу якого отримують гірчичну олію (активну речовину гірчичників).

2. Алкілування (утворення етерів, або простих ефірів). Під час взаємодії моносаха­ридів з галогеноалканами в реакцію вступають усі гідроксильні групи, у тому числі напівацетальний гідроксил:

3. Ацилування (утворення естерів, або складних ефірів). Моносахариди легко аци-луються ангідридами органічних кислот, утворюючи естери за участю всіх гідро­ксильних груп:

Велике значення мають ефіри неорганічних кислот, особливо фосфати. Вони містяться в усіх рослинних і тваринних організмах і є метаболічно активними форма­ми моносахаридів. Фосфати рибози та дезоксирибози входять до складу нуклеїнових кислот. Фосфати глюкози та фруктози беруть участь в обміні вуглеводів.

III. Бродіння — це розщеплення моносахаридів під дією біологічних каталіза­торів (ферментів), які виробляються різними мікроорганізмами. Різні мікроорганізми зумовлюють різні види бродіння. Назва видів бродіння визначається назвою про­дуктів бродіння. Нижче наведено приклади різних видів бродіння глюкози.

Окремі представники моносахаридів та їхніх похідних

І. Спиртове бродіння:

2. Молочнокисле бродіння:

Глюкоза (виноградний цукор) дуже поширена у природі, міститься у винограді та інших плодах, у меду.

Глюкоза є енергетичним «паливом» для організму. Це необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80—100 мг на 100 мл. Коли вміст глюкози у крові перевищує 180 мг, порушується вуглеводний обмін, виникає цукровий діабет,У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікарських препаратів, при кон­сервуванні крові.

Фруктоза (плодовий цукор) міститься у фруктах, меду. В організмі вона легко ізомеризується в глюкозу. Це найкращий вид цукру для хворих на атеросклероз, при порушенні в організмі обміну жирів.

Галактоза входить до складу дисахариду лактози, деяких полісахаридів та гліко-ліпідів. В організмі галактоза легко перетворюється на глюкозу.

Сорбіт (продукт відновлення глюкози) використовують як замінник цукру для хворих на цукровий діабет.

Глюконова кислота (продукт окиснення глюкози) є основою для добування кальцій глюконату, який використовують як джерело Кальцію в організмі, а також як антиалергічний та кровоспинний засіб.

Аскорбінова кислота (вітамін С) за будовою близька до моносахаридів. Вона бере участь в окисно-відновних процесах в організмі, посилює всмоктування Феруму в киш­ках, необхідна для синтезу норадреналіну в надниркових залозах, має здатність зне­шкоджувати токсини, сприяє підвищенню стійкості організму до зовнішнього впливу.

Авітаміноз С призводить до розвитку цинги, випадіння зубів, кровоточивості ясен. Багатими джерелами вітаміну С є плоди шипшини, цитрусові, чорна смороди­на, свіжі овочі, квашена капуста. Добова потреба організму людини у ньому стано­вить 60—100 мг. Особливістю вітаміну С є його швидка окиснюваність в організмі, що свідчить про необхідність щоденного споживання аскорбінової кислоти.

Нейрамінова кислота містить 9 атомів Карбону. У природі трапляється у вигляді
похідних, об'єднаних загальною назвою сіалові кислоти. Сіалові кислоти входять
до складу мембран клітин, гангліозидів мозку, що беруть участь у проведенні нервових імпульсів. Визначення сіалових кислот у крові використовують для діагностики запальних процесів (ревматизму, туберкульозу), якщо їх рівень підвищується. 

                                                     Дисахариди

Дисахаридами називають вуглеводи, що складаються з двох залишків моносаха­ридів однакової або різної природи, сполучених між собою глікозидним зв'язком. Як О-глікозиди, вони легко гідролізуються в кислому середовищі з утворенням двох мо­лекул моносахаридів. Найважливіші природні представники дисахаридів: сахароза (тростинний цукор), мальтоза (солодовий цукор), лактоза (молочний цукор). Усі вони мають одну молекулярну формулу C₁₂H220_n, тобто є ізомерами.

Залежно від способу утворення глікозидного зв'язку дисахариди поділяють на дві групи — відновлювальні та невідновлювальні.

У відновлювальних дисахаридах глікозидний зв'язок утворюється за рахунок напівацетального гідроксилу одного моносахариду та будь-якого спиртового гідрок­силу (найчастіше біля С-4) другого моносахариду. При цьому в молекулі дисахариду залишається одна вільна напівацетальна гідроксильна група, внаслідок чого дисаха­рид зберігає здатність до цикло-оксо-таутомерії і має відновлювальні властивості (відновлює Си(ОН)₂ та Ag₂0). Представниками відновлювальних дисахаридів є маль­тоза і лактоза.

Мальтоза — основний продукт розщеплення крохмалю під дією ферменту аміла­зи, що виділяється слинними залозами. Молекула мальтози складається з двох за­лишків £>-глюкози. При цьому залишок глюкози, напівацетальний гідроксил якого бере участь в утворенні глікозидного зв'язку, знаходиться в а-формі, а залишок дру­гої молекули глюкози може мати як а-, так і (З-конфігурацію.

Лактоза (складається із залишків глюкози й галактози) — важливий вуглевод мо­лока. Відрізняється від решти цукрів відсутністю гігроскопічності й тому використо­вується для приготування порошків. Входить до складу сумішей для дитячого дієтич­ного харчування.

Сахароза (складається із залишків глюкози та фруктози) міститься в цукровій тростині, цукровому буряку, соках рослин і плодах. Використовується для виготов­лення сиропів, мікстур для дітей.

                                        Сахароза і карієс зубів

Науково доведено, що причиною руйнування зубів є зубний наліт і молочна кислота. В 1 мл слини міститься понад 100 млн різних бактерій! Бактерії містять фермент, що розщеплює сахарозу до глюкози та фруктози. Потім відбувається синтез полісахариду декстрану, що складається з глю­кози. Цей полісахарид міцно зв'язує емаль зуба і бактерії. Інший продукт — фруктоза утилізується бактеріями в результаті молочнокислого бродіння. Молочна кислота, що утворюється, підвищує рН середовища ротової порожнини й починає розчиняти кальцій, що входить до складу зубної емалі. Отже, вживання навіть малих кількостей солодощів призводить до карієсу зубів.

                                             Полісахариди

Полісахариди — це продукти поліконденсації моносахаридів. За хімічною будо­вою їх слід розглядати як поліглікозиди. Кожна ланка моносахариду сполучена гліко зидним зв'язком з попередньою та наступною ланками. При цьому для зв'язку з на­ступною ланкою надається налівацетальна гідроксильна група, а з попередньою — спиртова, найчастіше при С-4^! або' С-6. На кінці ланцюга знаходиться відновлюваль-ний залишок моносахариду, але його частка в макромолекулі дуже мала, тому поліса­хариди практично не мають відновлювальної здатності.

Глікозидна природа полісахаридів зумовлює їх гідроліз у кислому середовищі. Повний гідроліз призводить до утворення моносахаридів або їхніх похідних, непов­ний — до ряду проміжних продуктів, у тому числі дисахаридів.

Якщо до складу полісахаридів входять залишки тільки одного моносахариду, то їх називають гомополісахаридами. Полісахариди, що складаються з різних моносаха-ридних одиниць, називають гетерополісахаридами.

Гомополісахариди

Крохмаль — природна суміш двох полісахаридів: амілози (10—20 %) та аміло­пектину (80—90 %). Він утворюється в рослинах у процесі фотосинтезу і «запасаєть­ся» в бульбах, коренях, зернах. Крохмаль — складова більшості харчових продуктів, що забезпечують тварин і людей вуглеводами.

Відмінності в будові амілози та амілопектину зумовлені характером глікозидних зв'язків.

Амілоза — лінійний полімер, що містить понад 1000 залишків а-глюкози, сполу­чених а-1,4-глікозидним зв'язком:

Амілопектин — полімер розгалуженої будови. Число залишків а-глюкози в моле­кулах амілопектину значно більше, ніж в амілозі. Основні ланцюги макромолекул мають а-1,4-глікозидні зв'язки, а в точках розгалуження — а-1,6-глікозидні зв'язки. Між точками розгалужень міститься 20—25 залишків глюкози.

Гідроліз крохмалю у травному каналі відбувається під дією ферменту амілази, що розщеплює глікозидні зв'язки. Кінцевим продуктом гідролізу є глюкоза.

Крохмаль використовують у медицині для виготовлення мазей, присипок як клей­ку речовину.

Глікоген — полісахарид, що виконує функцію резервного вуглеводу в організмі тварин і людини. За своєю будовою він подібний до амілопектину, однак містить більше число залишків а-глюкози і має вищий ступінь розгалуження основного лан­цюга (6—12 залишків між точками розгалуження).

Глікоген запасається в печінці та м'язах. Значна розгалуженість ланцюгів глікоге­ну сприяє виконанню ним енергетичної функції, оскільки наявність великої кількості кінцевих залишків сприяє «атакуванню» їх ферментами з різних боків одночасно:

Целюлоза, або клітковина, — найпоширеніший рослинний полісахарид, що є складовою оболонок рослинних клітин. Вона має високу міцність і виконує роль опорного матеріалу рослин.

Структурною одиницею целюлози є (З-глюкоза, залишки якої сполучені (3-1,4-глі-козидним зв'язком:

Макромолекула містить 2500—12 000 глюкозних залишків. {З-Конфігурація при­водить до того, що макромолекула целюлози має чітку лінійну будову. Цьому сприяє утворення водневих зв'язків усередині ланцюга та між сусідніми ланцюгами. Завдя­ки такій будові целюлоза хімічно інертна, важко гідролізується. Целюлоза не роз­щеплюється звичайними ферментами травного каналу, але є необхідним баластним компонентом їжі, що поліпшує травлення. Вона стимулює моторику шлунка й ки­шок, виділення травних соків, створює відчуття ситості; виводить з травного каналу барвники, важкі метали та радіоактивні елементи, що потрапляють з їжею; бере участь в утворенні калових мас.

Гетерополісахариди

Всі гетерополісахариди мають лінійну будову та дисахаридний фрагмент, що по­вторюється по всій довжині макромолекули. До складу дисахаридного фрагменту входять уронова кислота (D-глюкуронова, D-галактуронова, L-ідуронова) та N-аце-тилгексозамін (N-ацетилглюкозамін, N-ацетилгалактозамін)

Гіалуронова кислота входить до складу міжклітинної речовини, забезпечує скріплення клітин між собою, слугує бар'єром для мікроорганізмів. Мікроорганізми, що містять фермент гіалуронідазу, здатні проникати у клітини.

Муцини — слизові речовини; наявність їх у слизу підвищує його в'язкість. Вони захищають стінки порожнистих органів (стравохід, кишки, бронхи тощо) від ме­ханічних ушкоджень та проникнення патогенних мікроорганізмів.

Гепарин запобігає згортанню крові. Його використовують у медицині як антикоа-гулювальний засіб.

Біохімічні показники обміну вуглеводів

Рівень глюкози у крові в нормі становить 3,33 — 5,55 ммоль/л.

Гіперглікемія — підвищення рівня глюкози в крові. Гіперглікемії можуть бути панкреатичного і позапанкреатичного походження.

Панкреатичні гіперглікемії спостерігаються при цукровому діабеті, гострих і хронічних ураженнях підшлункової залози. В основі цукрового діабету лежить інсу­лінова недостатність, що й призводить до накопичення глюкози в крові, а в разі пере­вищення ниркового порога — й до глюкозурії.

Позапанкреатичні гіперглікемії бувають аліментарними, нервовими,, печінкови­ми, гормональними.

Аліментарну гіперглікемію розглядають як фізіологічну. Вона спостерігається в разі надмірного надходження вуглеводів з їжею. Гіперглікемія цього типу швидко минає.

Нервові гіперглікемії (емоційні) є наслідком підвищення рівня гормону адре­наліну, який прискорює розщеплення глікогену в печінці та м'язах до глюкози.

Глюкозурія — поява глюкози в сечі (в нормі її немає) в разі підвищення її рівня в крові вище ниркового порога (7,77 ммоль/л).

Гіпоглікемія — зниження рівня глюкози в крові. Може бути наслідком голоду­вання, важких фізичних навантажень, передозування інсуліну хворим на цукровий діабет.

Гетероциклічні сполуки

    Деякі органічні сполуки за своєю будовою є гетероциклічними. Особливо багато гетероциклічних сполук серед вітамінів, які у невеликій кількості виявляють не­обхідну регуляторну дію в організмі. Серед лікарських препаратів також є гетероцикли. Це алкалоїди, що мають наркотичну дію; барбітурати (снодійні засоби); деякі сульфаніламіди, що мають протимікробну дію; антибіотики тощо. Тому знання будо­ви і властивостей гетероциклів потрібні майбутнім медичним працівникам.

Гетероциклічними називають циклічні органічні сполуки, у циклах яких крім атомів Карбону є атоми інших елементів (S, N, О).

Кількість атомів у циклі може бути різною, але найпоширенішими в природі є п'я­ти- й шестичленні цикли. За ступенем насиченості гетероциклічні сполуки можуть бути насиченими, ненасиченими та ароматичними. Найважливіші гетероцикли, що є структурними компонентами багатьох природних фізіологічно активних речовин та лікарських засобів, є ароматичними. Вони входять до складу вітамінів, алкалоїдів, антибіотиків, природних пігментів, нуклеїнових кислот, ферментів тощо. Багато ге­тероциклічних сполук мають високу біологічну активність, тому не випадково більш як половина всіх лікарських препаратів містять у своїй структурі гетероциклічні фрагменти.

Як відомо, ознакою ароматичності сполуки є наявність плоскої циклічної систе­ми, що має замкнений ланцюг спряження, який містить (4n + 2)π-електронів.

У п'ятичленних гетероциклах замкнена ароматична система утворена чотирма р -електронами атомів Карбону (по одному від кожного) та неподіленою парою р -електронів гетероатома:

Гетероатом, що надає в ароматичну систему два негібридизованих р-електрони, називають гетероатомом пірольного типу.

У шестичленних гетероциклах замкнена ароматична система утворена п'ятьма р -електронами атомів Карбону (по одному від кожного) та одним р -електроном гете­роатома. Неподілена пара електронів гетероатома займає гібридизовану sр²-орбіталь і не бере участі в утворенні ароматичного секстету:

Гетероатом, в якому неподілена пара електронів займає гібридизовану sp ² - op біталь і не бере участі в утворенні ароматичного секстету, називають гетероато­ мом піридинового типу.

Молекули гетероциклів з двома й більшим числом гетероатомів, а також конден­совані гетероциклічні системи можуть включати гетероатоми як пірольного, так і піридинового типу.

Поділ гетероатомів на атоми шрольного та піридинового типу дав змогу А. Аль­берту в 1958 р. ввести поняття π -надлишковості та π -дефіцитності гетероароматичних сполук.

Гетероцикли, у молекулах яких гетероатом є донором неподіленоїпари електро­ нів і, відповідно, збільшує електронну густину на атомах Карбону ароматичного циклу, називають π -надлишковими.

Для таких гетероциклів характерна легкість перебігу реакцій електрофільного за­міщення порівняно з бензолом. Найбільш реакційно здатним є а-положення. Такі ге­тероцикли легко галогенуються, нітруються, сульфуються.

Гетероцикли, у молекулах яких гетероатом знижує електронну густину на ато­ мах Карбону ароматичного циклу, називають

  π -дефіцитними. Вони набагато важче, ніж бензол, вступають у реакції електрофільного заміщен­ня, при цьому електрофіл займає β-положення відносно гетероатома:

Нітрогеновмісні гетероцикли мають також кислотно-основні властивості: кис­лотні властивості зумовлені наявністю в їх молекулі атома Нітрогену пірольного типу, а основні — атома Нітрогену піридинового типу. Гетероцикли, що містять у своєму складі обидва типи атомів Нітрогену, виявляють амфотерні властивості.

П'ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Похідні фурану. Ядро нітрофурану міститься в молекулах багатьох бактерицидних препаратів нітрофуранового ряду. Найпоширеніші лікарські засоби цього типу — фу рацилін та фуразолідон. Вони ефективні при лікуванні гнійно-запальних процесів.

Похідні тіофену. Похідні тіофену містяться у препараті іхтіол, який використо­вують для лікування шкірних хвороб. Він має протизапальну, антисептичну та місце­ву знеболювальну дію.

Похідним тетрагідротіофену є біотин (вітамін Н), відсутність якого в організмі порушує обмін білків та жирів і призводить до шкірних хвороб. Найбагатші на вітамін Н печінка, нирки, молоко, жовток яєць.

Похідні піролу. Важливу групу нітрогеновмісних природних речовин складають тетрапірольні сполуки, що містять чотири пірольних кільця, — порфіни:

Порфіни, які частково або повністю заміщені в пірольних циклах, називають пор­фіринами. У вигляді комплексів з металами порфірини входять до складу таких важ­ливих природних сполук, як гемоглобін, хлорофіл, вітамін В₁₂.

Гемоглобін — складний білок, що складається з білка глобіну та забарвленої у червоний колір небілкової частини — гему. За хімічною будовою гем є комплексом порфірину з Fe²⁺. Гемоглобін в організмі виконує роль переносника кисню з легенів у тканини. Молекула кисню зворотно реагує з гемоглобіном з утворенням оксигемо­глобіну.

Деякі речовини (чадний газ CO та ціаніди) утворюють з гемоглобіном стійкіші комплекси, ніж кисень, і таким чином блокують дію гемоглобіну. Такі сполуки нале­жать до дихальних отрут.

Хлорофіл — це комплекс порфірину з Mg²⁺. Хлорофіл відіграє важливу роль у процесі фотосинтезу, перетворюючи світлову енергію сонячних променів на енергію хімічних зв'язків.

Вітамін В ₁₂ (ціанокобаламін) — це комплекс порфірину з Со³⁺. Він необхідний для нормального кровотворення, бере участь у регуляції біосинтезу білка, сечовини, фосфоліпідів. Для всмоктування цього вітаміну необхідний специфічний фактор — «внутрішній фактор Кастла» — білок, який транспортує вітамін з кишок у кров.

Авітаміноз В₁₂ — злоякісна анемія — захворювання з переважним ураженням травного каналу, за якого в шлунку знижується або припиняється синтез соляної кис­лоти. Все це супроводжується порушенням функції органів кровотворення. Особ­ливістю авітамінозу В₁₂ є відсутність у шлунковому соку «внутрішнього фактора Кастла», що, у свою чергу, перешкоджає всмоктуванню вітаміну.

Джерелами вітаміну В₁₂ є продукти тваринного походження, особливо багаті на нього печінка, молоко, яйця.

Жовчні пігменти

Під час біологічного окиснення гемоглобіну та інших гемовмісних білків утворюються забар­влені речовини, що містять лінійну тетрапірольну систему, так звані білірубіноїди. їх найваж­ливіший представник — білірубін — має оранжевий колір. Білірубін та білірубіноїди є пігментами жовчі, частина яких виділяється із сечею, надаючи їй характерного жовтого відтінку. При жовтя­ниці внаслідок надмірного руйнування гемовмісних білків у крові накопичуються пігменти жовчі, що супроводжується пожовтінням шкіри.

Похідні індолу. Індол є структурним компонентом незамінної амінокислоти триптофану, яка в процесі метаболізму перетворюється на біогенний амін серо­тонін.

Похідним індолу є лікарський препарат індометацин, що має сильну протиза­пальну дію.

Мелатонін — нейрогормон, що виробляється клітинами епіфіза. Він регулює цикл «сон — неспання», температуру тіла, вироблення гормонів. Рівень мелатоніну зростає вночі та знижується вранці. Люди з високим рівнем мелатоніну сплять довше й міцніше. Концентрація цього гормону змінюється з віком. Саме тому молоді люди мають менше проблем зі сном порівняно з людьми похилого віку.

Мелатонін зумовлює концентрування пігменту меланіну. Пігментація шкіри, колір волосся та райдужної оболонки очей людини залежить від кількості меланіну в клітинах. Виникнення засмаги, поява веснянок — результат посиленого утворення та відкладання в шкірі меланіну. З припиненням біосинтезу меланіну настає посивіння волосся.

П'ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами

Похідні піразолу. Ядро піразолу входить до складу антипірину, анальгіну,амідопірину, що мають жарознижувальну та болезаспокійливу дію.

Похідні імідазолу. Ядро імідазолу входить до складу пілокарпіну, який викорис­товують для лікування очних хвороб.

Похідні тіазолу. Ядро тіазолу входить до складу сульфаніламідних препаратів норсульфазолу і фталазолу, що мають антибактеріальну дію, та антибіотиків групи пеніциліну.

Вітамін В ₁ (тіамін) — один із найважливіших вітамінів, містить два гетеро­циклічних кільця — тіазолу та піримідину. Він необхідний для перетворення а-кето-кислот, бере участь у процесі утворення жирів із білків, гальмує активність фермен­ту, що розщеплює ацетилхолін (нейромедіатор). Нестача вітаміну В₁ у їжі призво­дить до тяжкого захворювання, відомого на Сході під назвою бері-бері. Це захворю­вання у XIX ст. особливо часто вражало японських моряків, чий раціон харчування на суднах складався переважно з очищеного рису. При цьому захворюванні пору­шується окиснення піровиноградної кислоти, вона накопичується в тканинах, особ­ливо мозку, що призводить до розладу функцій нервової системи. Порушується діяльність серця, травного каналу, розвиваються набряки на нижніх кінцівках, па­раліч та атрофія м'язів.

Основну кількість вітаміну В₁ людина отримує з рослинною їжею (рис, хліб гру­бого помелу, дріжджі, квасоля).

        Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом

Похідні піридину. Вітамін В₆ (піридоксин) відіграє важливу роль в обміні амі­нокислот (трансамінування, декарбоксилування). Його нестача в організмі супровод­жується дерматитами, анемією, ураженням селезінки та щитоподібної залози, судо­мами.

Найкращими джерелами вітаміну В₆ для людини є хліб, горох, квасоля, картопля, м'ясо, нирки, печінка.

Вітамін РР (нікотинова кислота) бере участь в окисно-відновних процесах в організмі, у синтезі жирних кислот Та обміні амінокислот. Його нестача призводить до захворювання пелагра, яке називають хворобою «трьох Д» — дерматит, діарея (сильні проноси), деменція (слабоумство).

Вітамін РР — протипеларгічний засіб. Нікотинова кислота має судинорозширю­вальну та гіпохолестеринемічну дію, тому її призначають при захворюваннях печін­ки, спазмах судин кінцівок, нирок, мозку, при інфекційних захворюваннях.

Для людини основними джерелами вітаміну РР є рис, хліб, картопля, морква, м'я­со, печінка, нирки.

Фтивазид — протитуберкульозний препарат.

Кордіамін — стимулятор центральної нервової системи.

Промедол (алкалоїд) — наркотичний анальгетик.

Похідні хіноліну. Ядро хіноліну входить до складу алкалоїду хініну — засобу для лікування малярії.

Похідні ізохіноліну. Ядро ізохіноліну входить до складу алкалоїдів папаверину, морфіну, кодеїну.

Папаверин використовують як спазмолітичний та судинорозширювальний засіб.

Морфін використовують як знеболювальний засіб. При довготривалому застосу­ванні морфіну розвивається наркозалежність, тому його використання обмежене.

Кодеїн використовують як протикашльовий засіб, він знижує збудливість кашльового центру.

Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами

Похідні піразину. Препарат піперазину адипінат використовують як протиглис­ний засіб.

Цинаризин поліпшує мозковий кровообіг.

Похідні піримідину. Серед похідних піримідину важливу біологічну роль вико­нують гідрокси- та амінопіримідини. Вони входять до складу нуклеїнових кислот, вітамінів, антибіотиків, лікарських препаратів.

Особливо важливі піримідинові основи нуклеїнових кислот:

У складі нуклеїнових кислот вони зв'язані з вуглеводами рибозою або дезоксири­бозою.

Барбітурова кислота — 2,4,6-тригідроксипіримідин. її похідні (барбітурати) ви­користовують як лікарські препарати, що мають снодійну та протисудомну дію: барбітал, фенобарбітал, барбаміл та ін.

Оротова кислота (6-урацилкарбонова кислота) міститься в організмах тварин і рослин. Особливо багаті на неї дріжджі, печінка та молоко. Вона є попередником у біосинтезі піримідинових основ (урацилу, цитозину, тиміну). У вигляді солі калій оротату використовується як стимулятор при серцевих захворюваннях.

Конденсовані гетероцикли

Серед конденсованих гетероциклів найпоширеніші в природі сполуки пуриново­го та птеридинового ряду.

Пурин — біциклічна сполука, що складається з ядер піримідину та імідазолу:

Похідні пурину. Найважливіші похідні пурину — гідрокси- та амінопурини, що беруть активну участь у процесах життєдіяльності. Пуринові основи нуклеїнових кислот:

Як і піримідинові основи, у складі нуклеїнових кислот вони зв'язані з вуглевода­ми рибозою або дезоксирибозою.

Представниками гідроксипуринів є гіпоксантин, ксантин та сечова кислота. Вони утворюються в організмі в процесі перетворення нуклеїнових кислот.

Сечова кислота (2,6,8-тригідроксипурин) є кінцевим продуктом метаболізму пу­ринових сполук в організмі. Вона виділяється із сечею в кількості 0,5—1 г за добу. Солі сечової кислоти — урати — малорозчинні у воді, при подагрі відкладаються в суглобах, при нирковокам'яній хворобі — в нирках.

Гіпоксантин (6-гідроксипурин) і ксантин (2,6-дигідроксипурин) досить поши­рені в рослинному й тваринному світі. Велике значення в медицині мають N-метильні похідні ксантину — теофілін (1,3-диметилксантин), теобромін (3,7-диметилксантин) та кофеїн (1,3,7-триметилксантин). Ці природні речовини є алкалоїдами. Теофілін міститься в листі чаю, а теобромін — у бобах какао. Це спазмолітичні (розширюють судини й бронхи) та діуретичні засоби. Кофеїн міститься в листках чаю та кавових зер­нах. Використовують його як стимулятор ЦНС та кардіотонічний засіб.

Птеридин — біциклічна сполука, що складається з ядер піразину та піримідину:

Похідні птеридину. Фолієва кислота (вітамін В_с) у великій кількості міститься в листі шпинату, моркві та інших овочах. В організмі людини не синтезується. Потре­ба організму задовольняється завдяки надходженню з продуктами харчування та синтезу мікроорганізмами кишок.

Фолієва кислота стимулює процеси кровотворення, біосинтезу нуклеїнових кис­лот, білковий та вуглеводний обмін. Авітаміноз характеризується порушенням утво­рення формених елементів крові, синтезу гемоглобіну, що призводить до анемії, кровоточивості ясен.

У медичній практиці її використовують для лікування деяких форм анемій.

Фолієва кислота є стимулятором росту мікроорганізмів. Бактеріостатична дія сульфаніламідних препаратів ґрунтується на порушенні біосинтезу фолієвої кисло­ти. Маючи структурну подібність до и-амінобензойної кислоти, сульфаніламіди зв'я­зуються з птеридиновим фрагментом замість неї. У результаті блокується наступна конденсація з глутаміновою кислотою і припиняється біосинтез фолієвої кислоти, що призводить до загибелі мікроорганізмів.

Вітамін В₂ (рибофлавін) — фактор росту живих організмів, бере участь в окисно-відновних реакціях в організмі. Авітаміноз виявляється затримкою росту, дермати­том, запальними процесами слизової оболонки язика, губ (особливо в кутах рота), ви­падінням волосся, судомами. Найхарактерніші зміни з боку очей: кератити — за­пальні процеси та посилена васкуляризація (вростання судин) рогової оболонки, катаракта (помутніння кришталика).

Вітамін В₂ міститься майже в усіх тваринних і рослинних продуктах. Найбагатші на нього хліб грубого помелу, яйця, молоко, м 'ясо.

Алкалоїди

Алкалоїдами називають гетероциклічні нітрогеновмісні сполуки рослинного по­ходження, що мають виражену фізіологічну дію.

Як правило, алкалоїди є третинними амінами й містяться в рослинах у вигляді со­лей органічних кислот — лимонної, яблучної, щавлевої, бурштинової та ін. Нині відомо понад 5000 алкалоїдів. В основі будови алкалоїдів лежить певний гетероцикл. Про деякі з них вже згадувалося вище. Розглянемо ще деякі представники алкалоїдів.

Нікотин — високотоксичний алкалоїд, вміст якого в листі тютюну досягає 8 %. Смертельна доза для людини становить 40 мг. У невеликій кількості збуджує вегета­тивну нервову систему, звужує кровоносні судини. Організм поступово звикає до цієї отрути.

Анабазин міститься в анабазисі безлистому, що росте в Середній Азії. Використо­вують у медицині як засіб проти паління. Його ефект ґрунтується на конкурентній взаємодії з нікотином у ділянці специфічних рецепторів.

Атропін міститься в рослинах родини пасльонових — беладоні, дурмані, блекоті. Його використовують в очній практиці завдяки здатності розширювати зіниці.

Кокаїн міститься в листі чагарнику кока, що росте в Південній Америці. Він має сильну місцевоанестезуючу дію. Однак унаслідок високої токсичності та здатності спричинювати кокаїнізм (наркоманію) має обмежене використання. Його застосову­ють переважно в очній практиці, а також для місцевого знеболювання слизових обо­лонок порожнини рота, носа, горла, анестезії пульпи зуба.

Резерпін міститься в коренях рослини раувольфії зміїної, що росте в Індії. Ре­зерпін має гіпотензивну дію (знижує артеріальний тиск) та заспокійливу дію на цен­тральну нервову систему. Використовують його для лікування гіпертонічної хвороби та психічних розладів.

Стрихнін міститься в зернах тропічної рослини блювотного горіха. Дуже сильна отрута. У малих кількостях збуджує центральну нервову систему, тонізує скелетну мускулатуру, м'язи серця. Використовується як тонізуючий засіб.

Антибіотики

Антибіотиками називають речовини, що синтезуються мікроорганізмами і здатні перешкоджати розвитку інших мікроорганізмів.

Відкриття антибіотиків пов'язано з іменами англійських дослідників А. Флемінга (1929), якому вперше вдалося спостерігати протимікробну активність зеленої плісені, та X. Флорі (1940), що виділив з цієї плісені натрієву сіль пеніциліну.

Більшість антибіотиків має складну гетероциклічну будову.

Широко розвинуте виробництво напівсинтетичних антибіотиків. Воно ґрунтується на хімічній модифікації сполуки, що виробляється певним штамом мікроорганізмів.

Пеніциліни — група антибіотиків, що продукуються різними видами плісеневих грибів РепісіШит, та їх напівсинтетичних аналогів (бензилпеніцилін, феноксиметил-пеніцилін, ампіцилін, оксацилін та ін.).

Пеніцилін стоїть біля витоків ери антибіотиків, і у зв'язку з широким використан­ням нині 80—90 % штамів стафілококів виробили до нього стійкість, продукуючи фермент пеніцилазу, що розщеплює їх. Ураховуючи це і той факт, що пеніциліни на­йменш токсичні порівняно з іншими антибіотиками, проводиться пошук напівсинте­тичних пеніцилінів.

В основі структури пеніцилінів лежить пеніциланова кислота, що містить два кон­денсованих гетероцикли:

Природні пеніциліни мають досить вибірковий, а напівсинтетичні — більш широ­кий спектр антимікробної дії.

Цефалоспорини близькі за будовою до пеніцилінів, в основі їх структури лежить цефалоспоранова кислота:

Цефалоспорини мають широкий спектр дії й гальмують ріст деяких штамів бак­терій, стійких до пеніциліну.

Дослідження в галузі антибіотиків постійно сприяють відкриттю нових класів цих сполук. Антибіотики можуть належати не лише до гетероциклічних, а й до інших класів органічних сполук. Наприклад, стрептоміцин належить до аміноглікозидів, граміцидин — до пептидів, левоміцетин — до похідних амінодіолів. Цей ан­тибіотик має відносно просту будову і є поки що єдиним, який виробляють повністю синтетичним шляхом.

Тетрацикліни — це похідні нафтацену. Тетрацикліни мають широкий спектр ан­тимікробної дії й можуть використовуватися навіть при вірусних захворюваннях:

Прикладом тетрациклінового антибіотика є біоміцин — ефективний препарат при захворюваннях, що спричинюються мікроорганізмами, стійкими до пеніциліну та стрептоміцину.

VII. Матеріали активізації студентів під час викладення лекції

1. Класифікація вуглеводів.  

2. Мутаротація.

3. Утворення глікозидів,

4. Роль глікозидів у побудові:

а. олігосахаридів,

б. полісахаридів,                                                            

в. нуклеозидів,

г. нуклеотидів

д. нуклеїнових кислот.

VIII. Матеріали для самопідготовки студентів

(література, питання, завдання)

Дати класифікацію вуглеводів.

Що таке таутомерні форми моносахаридів?

Записати реакцію утворення глікозидів.

Роль глікозидів в побудові оліго-,полісахаридів, нуклеозидів, нуклеїнових кислот.

Дати класифікацію гетероциклів за розмірами циклу, кількістю та якістю гетероатомів.

Індо- складова триптофану. Вказати продукти його перетворення – а)біологічно-активні сполуки. А)..... Б)......

б) токсичні речовини А)..... Б)......

Тести

1. Укажіть функціональні групи, що входять до складу моносахаридів

A. Карбоксильна і гідроксильна

B. Карбонільна і гідроксильна

C. Альдегідна і карбоксильна

D. Кетонна і карбоксильна

E. Амінна і гідроксильна

2. Циклічні форми моносахаридів – це:

A. Циклічні естери

B. Похідні циклоалканів

C. Циклічні напівацеталі

D. Циклічні ацеталі

E. Хелатні сполуки

3. Назвіть фактори, які зумовлюють явище мутаротації моносахаридщів:

A. Конфігурація при останньому хіральному атомі Карбону

B. Природа карбонільної групи

C. Кількість гідроксильних груп

D. Таутомерні перетворення

E. Здатність легко окиснюватися

Еталони відповідей

1 -В   2 -С   3- D

IX. Література для викладачів

Навчальна:

Основна

- Медична хімія: підручник /А.В. Порецький, О.В. Баннікова – Безродна Л.В. Філіппова. – К.: ВСВ «Медицина», 2012. Стор. 203-234; 171-190

- В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, К.:ВСВ «Медицина»,2015 р., ст.433-463

Додаткова

- Стрельцов О.А., Мельничук Д.О., Снітинський В.В. Фізична і колоїдна хімія / О.А. Стрельцов, Д.О. Мельничук, В.В. Снітинський. — Львів: Ліга-Прес, 2003. — 443 с.

- Степаненко О.М. та ін. Загальна та неорганічна хімія: Ч. 1 / О.М. Степаненко, Л.Г. Рейтер, В.М. Ледовських. — К.: Педагогічна преса, 2001. — 518 с.

- Степаненко О.М. та ін. Загальна та неорганічна хімія: Ч. 2 / О.М. Степаненко, Л.Г. Рейтер, В.М. Ледовських. — К.: Педагогічна преса, 2001. — 733 с.

- Лебідь В.І. Фізична хімія: підруч. для студ. вищ. навч. закл. / В.І. Лебідь. — Х.: Фоліо, 2005. — 478 с.

- Мчедлов-Петросян М.О. та ін. Колоїдна хімія: підруч. для студ. вищ. навч. закл. / М.О. Мчедлов-Петросян, В.І. Лебідь, О.М. Глазкова, С.В. Єльцов, О.М. Дубина, В.Г. Панченко. — Х.: Фоліо, 2005. — 302 с.

- Лєвітін Є.Я. Загальна та неорганічна хімія / Є.Я. Лєвітіню. — Вінниця: Нова книга, 2003. — 480 с.

-    Л. М. Миронович, О. О. Мардашко Медична хімія, Київ, «Каравела»,  

2008р.  А.С. Мороз, Д.Д. Луцевіч,

- Л. П. Яворська Медична хімія, ПП «Нова книга»,2006 р.    

- В. П. Музиченко, Д.Д. Луцевич, Л. П. Яворська Медична хімія, ВСВ

«Медицина»,2010 р.  

Наукова

Методична

В.Є.Мілерян «методичні основи підготовки і проведення навчальних занять в медичних ВУЗах (методичний посібник): - Київ, «Хрещатик», 2004.

С.Д.Максименко, М.М.Філоненко «Педагогіка вищої медичної освіти» Підручник:-К.: «Центр учбової літератури», 2014р.

Нікопольський медичний коледж

Дата добавления: 2018-10-14; Мы поможем в написании ваших работ!; просмотров: 1210 | Нарушение авторских прав

Лучшие изречения:

Студент может не знать в двух случаях: не знал, или забыл. © Неизвестно
==> читать все изречения...

1828 - | 1430 -